ORGEXPI - Isolamento da Cafeína

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
ISOLAMENTO DA CAFEÍNA DO CHÁ MATE (Ilex paraguariensis) 
 
 
 
Acadêmicas e acadêmico: 
Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 
Letícia Utiyama R.A.: 88941 
Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 
 
 Docente: 
 Me. Expedito Leite Silva 
 
MARINGÁ 
Dezembro de 2015 
 
2 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................. 3 
1.1. Cafeína .................................................................................................. 4 
1.2. Extração ................................................................................................ 5 
2. OBJETIVOS ................................................................................................. 6 
3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ............................................................. 7 
3.1. Materiais ................................................................................................ 7 
3.2. Procedimentos ...................................................................................... 7 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................. 9 
5. CONCLUSÃO ............................................................................................ 10 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .......................................................... 11 
 
 
3 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Os organismos vegetais, de modo geral, são capazes de sintetizar 
substancias as quais são imprescindíveis a sua sobrevivência. Dessas 
substancias vitais, as plantas também sintetizam outras chamadas de 
metabólitos secundários que, apesar de não ser imperativo nas funções vitais 
básicas das plantas, desempenham papel importante na sua adaptação ao 
ambiente e em algumas atividades biológicas (BURGER, 2014, p. 2). 
Uma das classes desses metabólitos secundários são os alcaloides, 
que são estruturas orgânicas complexas compostas basicamente de átomos de 
carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio. Os alcaloides possuem baixo peso 
molecular e podem ser produzidos e encontrados em algumas espécies de 
fungos, bactérias e até anfíbios. Para as plantas a utilização dos alcaloides é 
muito ampla e vão desde auxiliar no armazenamento de energia e na síntese 
de aminoácidos/proteínas à defesa contra predadores/pragas ou a forte raios 
UV. Etimologicamente os alcaloides recebem esse nome em razão de ser 
substancias com caráter predominantemente alcalina (BURGER, 2014, p. 2). 
Os alcaloides têm sido muito explorados como fármacos em razão de 
suas propriedades, que conforme o alcaloide, podem ser analgésica, 
anestésica, estimulante, neurodepressor, sedativo, etc. 
A lenda da descoberta do café remonta ao ano de 575 na Etiópia com 
um Pastor de cabras chamado Kaldi, que notou “o efeito excitante que as 
folhas e fruto de um determinado arbusto produziam no seu rebanho” 
(MARTINS, 2012). Apesar de originária do Nordeste da África, a planta que 
mais tarde arquitetou a história do Brasil, teve seu cultivo inicialmente 
dominado na Península Arábica e a partir do século XV com as técnicas de 
preparo semelhantes às atuais, o café passou a ser uma bebida popularizada 
em todo mundo especialmente pelo efeito excitante, estimulante. (MARTINS, 
2012). A principal responsável por esse efeito é a cafeína. 
Isolada pela primeira vez a partir do café, outras espécies de plantas 
tembém produzem a cafeína. Segundo Paulo Massafera, Dirce M. Yamaoka-
Yano e Angela P. Vitória no artigo “Para que serve a cafeína nas plantas?” de 
1996 a cafeína é um alcaloide que pode ser encontrado em diversas espécies 
4 
 
de plantas, aproximadamente sessentas, e em diversas partes do mundo: no 
guaraná – Paullinia cupana, na Amazônia, no chá-mate – Ilex paraguariensis, 
na Argentina e café – Coffea sp., na África. 
Segundo os resultados reunidos no artigo “A extração de cafeína em 
bebidas estimulantes – uma nova abordagem para um Experimento clássico 
em química orgânica” de Eugênia C. S. Brunelli (2003) o café (Caffea arabica) 
do Ponto Solúvel granulado tradicional possui um rendimento de 2,3% 
enquanto as folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) apresentou um 
rendimento de 0,29%. 
 
1.1. Cafeína 
 
 Fórmula Química: C8H10N4O2 
 Massa Molar: 194,19 g/mol 
 Aparência: Flocos ou pó branco, sem odor 
 Solubilidade em água: 20 g/l (20 °C) 
 Ponto de fusão: 236 °C (Sublima a 178°C) 
 Densidade: 1.23 g/cm3 (20 °C) 
 Ponto de Ebulição: decompõe-se 
 
Figura 1: Fórmula estrutural da cafeína. 
 Toxicidade: Em pequenas quantidades não é nociva ao nosso 
organismo. Entretanto a ingestão excessiva pode provocar, em algumas 
pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, dor de cabeça e 
insônia. 
5 
 
 Usos: É encontrada em mais de sessenta espécies vegetais e, assim 
como para muitos alcalóides, seu papel fisiológico ainda é desconhecido. É 
usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante. A 
cafeína é a droga mais consumida no mundo e é encontrada em uma grande 
quantidade de alimentos, como chocolate, café, guaraná, cola, cacau e chá-
mate, é possível encontrá-la também em alguns analgésicos e inibidores de 
apetite. 
 Apesar de ser utilizada para solucionar problemas cardíacos, ajudar 
pessoas com depressão nervosa decorrente do uso de álcool, ópio, a cafeína é 
uma droga que causa dependência física e psicológica, uma vez que para 
estimular o cérebro utiliza os mesmos mecanismos das anfetaminas, cocaína e 
heroína. Os efeitos da cafeína são mais leves, porém manipula os mesmos 
canais do cérebro, uma das razões que pode levar as pessoas ao vício. 
 
1.2. Extração 
 
 Quando se transfere um soluto de um solvente para o outro se têm uma 
extração. O soluto é extraído de um primeiro solvente, pois ele tem mais 
afinidade com o segundo. Os dois solventes devem ser imiscíveis e devem 
separar-se em duas fases. Esta uma técnica muito utilizada na Química 
Orgânica. 
 Muitos produtos naturais presentes nos tecidos animais e vegetais 
possuem um alto teor de água. Logo, Utilizar solventes imiscíveis com água é 
uma técnica amplamente utilizada para isolar compostos de plantas e animais. 
Os solventes mais utilizados são hexano, éter de petróleo, ligroina e cloreto de 
metileno. Por exemplo, a cafeína é um produto natural que pode ser extraída 
de uma solução aquosa por sucessivas extrações com cloreto de metileno. 
 Geralmente na extração utilização utiliza-se um funil de separação e a 
ele são adicionados: a solução - da qual se extrairá a substância; e o solvente 
extrator. Devido à diferença de densidade (principalmente), verificar-se-á a 
6 
 
formação de duas fases bem distintas. Posteriormente, permite-se a saída pelo 
orifício do funil e separa-se a fase mais densa da menos densa. 
 Muitas substâncias são solúveis nos dois solventes utilizados. A água 
pode ser utilizada para extrair, ou lavar, as impurezas solúveis nela. 
 
2. OBJETIVOS 
 
 O objetivo desta aula é extrair a cafeína contida em aproximadamente 
10g de chá mate. 
 
7 
 
3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 
 
3.1. Materiais 
 
 10g de chá ; 
 Na2SO4 anidro; 
 Solução aquosa Na2CO3 4%; 
 Acetona; 
 Funil ; 
 Clorofórmio; 
 Papel filtro; 
 Funil de separação; 
 Béqueres; 
 Balão de fundo redondo; 
 Funil; 
 Capilar; 
 Suporte; Argola de metal; 
 Placa de cromatografia; 
 Revelador Dragendorff. 
 
3.2. Procedimentos 
 
 Inicialmente, foram pesadas cerca de 10g de chá em um béquer de 250 
mL; em seguida adicionou-se 100 mL de uma solução aquosa de Na2CO3 4% 
e essa mistura foi aquecida até a ebulição por 10 minutos. 
 Na sequencia, filtrou-se a solução ainda quente, deixando o filtrado 
esfriar à temperatura ambiente. Quando o filtrado esfriou-se por completo, o 
mesmo foi transferido para um funil de separação com 15 mL de clorofórmio. 
Agitou-se o funil de separação contendo o filtrado, e em um outro béquer, 
recolheu-se a fase orgânica. Repetiu-se esta operação mais uma vez, visando 
melhor extração da cafeína. Juntou-se o resultado desta segunda extração com 
o obtido anteriormente. Para retirar o que restou de água na fase orgânica 
adicionou-se um pouco de Na2SO4 anidro, filtrando-o em seguida. 
 Para eliminar o clorofórmio da fase aquosa, utilizou-se dum pequeno 
sistema de destilação. Após a total eliminação do solvente, dissolveu-se o 
resíduo em acetona à quente. A solução foi adicionada a um frasco pesado, e 
adicionaram-se algumas gotas de éter de petróleo até obter-se um precipitado 
de cafeína. Colocou-se esta mistura num frasco, que foi deixado na capela 
para que os solventes orgânicos sublimassem. 
8 
 
 Após uma semana de secagem, o precipitado foi solubilizado mais uma 
vez com auxílio de clorofórmio. Com a ajuda de um capilar, aplicou-se gotículas 
desta amostra em placas com sílica, a um centímetro da extremidade, que 
seriam então utilizadas para fazer o teste de cromatografia em camada delgada 
(CCD). 
 Deixou-se então o solvente evaporar-se. Das três placas, uma foi posta 
para correr em uma cuba com 5mL clorofórmio puro, outra em uma cuba com 
clorofórmio e acetona – em proporção 9:1 – e a última em uma cuba com 
clorofórmio e metanol – em proporção 97:3. Observou-se então o quanto cada 
uma se espalhou. 
 
9 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Após aquecimento, filtração e resfriamento da amostra, esta foi colocada 
no funil de separação e, então obteve-se uma fase clorofórmica e outra 
aquosa. A fase aquosa foi descartada e à orgânica foi adicionado Na2SO4 
anidro para absorver qualquer resquício de água que houvesse na fração. Na 
fase clorofórmica, esperou-se que apenas a cafeína estivesse solúvel. Todas 
as outras substâncias presentes no chá eram solúveis em água e, portanto, 
foram descartadas. Contudo, devido a erros sistemáticos, gotículas da fase 
aquosa ainda se fizeram presentes na etérea. 
Para retirar o clorofórmio, utilizou-se dum sistema de destilação. O 
clorofórmio evapora rapidamente devido ao baixo ponto de ebulição, passa 
pelo condensador com água gelada em passagem constante e é recolhido em 
um outro balão fixado ao aparelho, na forma líquida. Após a eliminação total do 
solvente a acetona aquecida foi adicionada ao balão e a mistura foi transferida 
para um béquer. 
Por fim, éter de petróleo foi adicionado até que ocorresse a 
precipitação da cafeína, o que não ocorreu imediatamente. Uma vez 
precipitadas, transferiu-se para um frasco. O frasco foi deixado na capela para 
a evaporação espontânea dos últimos solventes orgânicos adicionados. Após 
uma semana, foi resgatado para que a CCD fosse feita. 
 Ao realizar-se a CCD, pode-se perceber que, quando a placa foi posta 
na cuba de clorofórmio, a amostra de cafeína (que apresentava coloração 
amarronzada, provavelmente provinda de má-separação das fases orgânicas e 
aquosas), não se deslocou. Contudo, em cuba contendo solução de clorofórmio 
e acetona, houve maior espalhamento. Por fim, na de clorofórmio e etanol, a 
amostra correu ainda mais. 
 Tal fenômeno deve-se ao constante aumento da polaridade dos 
solventes utilizados. Como a cafeína é uma molécula polar, quanto maior fosse 
a polaridade do solvente, melhor ela correria pela placa com sílica. 
 Vale ressaltar que estas amostras só se faziam visíveis após borrifar 
revelador de Dragendorff sobre as mesmas. A cafeína por si só possui cor 
10 
 
branca, assim, após correr na placa de sílica, sua coloração mesclava-se com 
o fundo. Só após a utilização do revelador, de cor alaranjada, é que ela se fazia 
presente. 
 O coeficiente de refração (Rf) encontrado para a amostra de cafeína 
deste grupo, que foi posta apenas na cuba que continha somente clorofórmio, 
é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. CONCLUSÃO 
 
 Pôde-se, através deste experimento, extrair a cafeína presente naquela 
fração inicial de chá mate, além de se aprender a utilizar o método de CCD; 
verificando, com ele, a pureza da cafeína. 
 
11 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 LENZI, E.; FÁVERO, L. O. B; TANAKA, A. S.; VIANA FILHO, E. A.; 
SILVA, M. B. Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004. 
 MAZZAFERA, Paulo; YAMAOKA-YANO, Dirce Mithico e; VITÓRIA, 
Angela Pierre. Para quê serve a cafeína em plantas? Departamento de 
Fisiologia Vegetal, Instituto de Biologia, Universidade Estadual de Campinas, 
CP 6109, Campinas, SP, 13081-970, Brasil Disponível em: 
<http://www.cnpdia.embrapa.br/rbfv/pdfs/v8n1p67.pdf>. Acessado em 29 de 
novembro de 2015. 
 BURGER, Marcela Carmen de Melo. Alcaloides e diidrochalconas de 
Metrodorea stipularis: química e bioatividade. Diss. UNIVERSIDADE 
FEDERAL DE SÃO CARLOS, 2014, p. 2. Disponível em: < 
http://www.bdtd.ufscar.br/htdocs/tedeSimplificado/tde_arquivos/18/TDE-2014-
08-06T171907Z-6200/Publico/6031.pdf>. Acessado em 30 de novembro de 
2015. 
 MARTINS, Ana Luiza. História do café. Editora Contexto, 2012. 
Disponível em: < 
https://books.google.com.br/books?hl=en&lr=&id=_s5nAwAAQBAJ&oi=fnd&pg=
PT5&dq=historia+do+cafe&ots=Vyh08eGMpe&sig=dgGCNExsf674RlIv1atr_2s6
Ctc#v=onepage&q&f=false>. Acessado em 04 de dezembro de 2015. 
 BRENELLI, Eugênia Cristina Souza. A extração de cafeína em bebidas 
estimulantes-uma nova abordagem para um experimento clássico em 
química orgânica. Química nova. Vol. 26. Nº 1 (2003): 136-138. Disponível 
em: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n1/14313.pdf>. Acessado em 04 de 
dezembro de 2015. 
 Departamento de Química. Apostila de Química Orgânica 
Experimental I. Maringá: Universidade Estadual de Maringá.