11.Lista 3-2014-1

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Universidade	
  Federal	
  do	
  Rio	
  Grande	
  do	
  Sul	
  
QUI	
  2015	
  
Prof.	
  Dr.	
  José	
  Eduardo	
  Damas	
  Martins	
  
Lista 3: Miscelâania -aldeídos, cetonas e iminas 
 
1 - Indique o produto principal e o mostre o mecanismo DETALHADO da reação entre 
a 3-metil-2-butanona e cada um dos reagentes abaixo: 
 
(a) Água sob catálise ácida 
(b) Uma molécula de Etanol, sob catálise ácida 
(c) Uma molécula Etanol, sob catálise básica 
(d) Etileno glicol, H+ 
(e) Etil amina, H+ 
(f) Dietil amina, H+ 
(g) NH2─OH, H+ 
(h) NaCN, H+ 
(i) 1- PhLi, 2- H+ 
(j) 1 - EtMgBr, 2- H+ 
(k) 1-NaBH4, 2- H+ 
(l) [(C6H5)P CHCH3]
+ _
 
(m) m-CPBA 
(n) H2N─NH2, KOH, 1300C 
2 – Indique qual dos membros dos seguintes pares de compostos reage mais rápido ou 
possui a maior constante de equilíbrio para a reação indicada entre parênteses. 
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA. 
(a) C6H5CHO ou C6H5COCH3 (redução com NaBH4) 
(b) Cl3CCHO ou CH3CHO ( hidratação) 
(c) Acetona ou 3,3-dimetil-2-butanona ( formação de cianoidrina) 
(d) Acetona ou 3,3-dimetil-2-butanona (redução com NaBH4) 
2	
  
	
  
 
3 – Em cada um dos itens, proponha uma rota sintética para sintetizar o produto 
( composto da esquerda), usando-se como material de partida o composto da direita. É 
permitido o uso de qualquer reagente orgânico ou inorgânico que se achar necessário. 
O
O
apartir do
OH
(f)
	
  
3	
  
	
  
4 – a) Qual composto carbonílico e qual ilida de fósforo são necessários para a síntese 
dos seguintes alcenos: 
 
 
b) Qual haleto de alquila é necessário para preparar cada uma das ilidas de fósforo? 
5 - Qual enantiômero é formado (R ou S) quando o reagente metil Grignard ataca a face 
“Re” de cada um dos seguintes compostos carbonílicos mostrados abaixo? 
 
a) benzaldeído 
b) Propanal 
c) 3-hexanona