17.Lista 5-2014-1

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Universidade	
  Federal	
  do	
  Rio	
  Grande	
  do	
  Sul	
  
QUI	
  2015	
  
Prof.	
  Dr.	
  José	
  Eduardo	
  Damas	
  Martins	
  
Lista 5: Enóis, enolatos 
 
1- Mostre o equilíbrio ceto-enólico de cada composto abaixo 
 
 
2- A proporção do enol em uma amostra dos dois compostos abaixo está indicada. Porque 
tanta diferença entre elas? 
 
 
3- Com os compostos do problema 1, mostre o mecanismo de enolização catalisado por 
ácido e por base. 
 
 
2	
  
	
  
 
4– Podendo-se dispor de qualquer base, demonstre a formação de enolatos (ou 
análogos) e suas estruturas de ressonância dos compostos abaixo:	
  
	
  
	
  
 
	
  
5- (a) Proponha um mecanismo detalhado para a reação abaixo. 
(b) Se ao invés de ácido acético fosse usado NaOH em excesso e Br2 qual seria o 
produto da reação? (mostre o mecanismo) 
	
  
 
6- Determine o que se pede na reação abaixo. Mostre o mecanismo detalhado 
 
 
OEt
O
Cl
O OH
O
NMe2
O
N
Ph C
N
NO2
3	
  
	
  
7- Aminoálcoois são compostos com grande importância em síntese orgânica. Podendo-se 
dispor de qualquer reagente, proponha uma rota sintética razoável para a síntese do 
composto da direita partindo-se do composto da esquerda. 
	
  
8 – Mostre o mecanismo das reações abaixo: 
 
 
 
9 – Indique os produtos das reações abaixo, assim como os respectivos mecanismos 
 
	
  
C
N
1. LDA
2. I
O 1. LDA
2. Br
H
O 1.
2.
N
H
Ph Br
3. H3O
O O
1. Et3N
2. Br
A
1. Et3N
2. Br B
, H
4	
  
	
  
	
  
	
  
10 – O composto “A” abaixo fornece dois produtos diferentes (1 e 2) na reação de 
alquilação com brometo de alila. Mostre o mecanismo de cada reação e explique o 
porque dos diferentes produtos. 
 
 
11- Na reação abaixo, determine o que se pede. Mostre os mecanismos