18.Lista 6-2014-1

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Universidade	
  Federal	
  do	
  Rio	
  Grande	
  do	
  Sul	
  
QUI	
  2015	
  
Prof.	
  Dr.	
  José	
  Eduardo	
  Damas	
  Martins	
  
Lista 6: Reações de condensação 
 
1- Como você sintetizaria o seguinte composto partindo da ciclohexanona e usando 
condensação aldólica? Mostre o mecanismo. 
 
 
2- Como você utilizaria um silil enol éter para chegar ao produto abaixo? Por que é 
necessário usar este tipo de enol? Quais seriam os produtos se os reatantes abaixo 
fossem simplesmente misturados e tratados com base? 
	
  
3 -Como você sintetizaria o composto abaixo? Mostre os reatantes assim como o 
mecanismo da reação. 
	
  
	
  
	
  
 
2	
  
	
  
4– Sabendo-se que os compostos abaixo foram sintetizados através de reações de 
condensação aldólica, preveja os reatantes da reação (compostos carbonílicos que 
deram origem ao produto). 
 
5- Quais os possíveis produtos da reação abaixo (mostre o mecanismo)? Qual é o 
majoritário e por quê? Se a base fosse NaH ao invés de LDA alteraria alguma coisa? 
 
 
	
  
	
  
6- Determine o que se pede no esquema abaixo e mostre os mecanismos de cada etapa. 
	
  
	
  
	
  
3	
  
	
  
	
  
7 – Determine o produto de cada condensação abaixo (Mostre o mecanismo em cada 
reação) 
	
  
	
  
8- Qual o produto da reação abaixo? 
 
	
  
	
  
	
  
	
  
9- Proponha um mecanismo para a reação abaixo 
 
CH3NO2
1. NaOMe
2. R
H
O
R NO2
OH
Anidrido acético
piridina
R NO2
4	
  
	
  
 
10- Proponha um mecanismo para a reação abaixo 
 
 
 
11- Indique como você sintetizaria os compostos abaixo através de condensaçãoo de 
Claissen. 
 
 
 
O
CO2Et
O O
Base
O
Ph
O
O
O
O
O
OEt
O
a) b) c)