Lista 3

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 015 - Química Orgânica II - Prof. Paulo Henrique Schneider 
Lista 3 
 
 
1) Mostre como poderia ser efetuada cada transformação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) O acetaldeído e a acetona podem ser hidratados em meio ácido. 
a) Apresente o mecanismo da reação para cada um dos casos. 
b) Qual dos dois sofre hidratação mais facilmente? Justifique. 
 
3) A reação de aldeídos com álcoois conduz à formação de hemiacetais e 
acetais. Em que condições é que se forma cada um deles? Ilustre 
apresentando o mecanismo da reação do propanal com metanol. 
 
4) Escreva o mecanismo da reação da ciclo-hexanona com propilenoglicol, 
catalisada por ácido. 
 
5) Escreva os mecanismos das seguintes reações: 
CH2OH C
H
O
a)
b)
CH2OH C
OH
O
?
?
c)
OH O
?
d)
H H
O O
?
a)
O
+ CH3NH2
b)
H
O
+ (CH3)2NH
c) O + HCN
 
 
6) Sugira métodos de síntese para os seguintes compostos, partindo de 
aldeídos ou cetonas. 
OH
a)
b) OH
CH2CH3
partindo da ciclopentanona
partindo da acetofenona
 
7) Apresente o mecanismo da reacção de oxidação do propionaldeído 
utilizando dicromato de sódio como agente oxidante. 
 
8) Escreva os mecanismos das seguintes reacções: 
 
OHC
OHa)
H+
b)
O
+ MgBr
c)
O
NaBH4+
A
H3O+
d) H2N
O
e)
O Na2Cr2O7
H2SO4