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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema 
Introdução à Química Orgânica 
 
 
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2º semestre de 2010 
LISTA DE EXERCÍCIOS 2 
- Estereoquímica - 
 
 
Bibliografia: Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed. Cap. 5 v. 1; Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed. Cap. 
5. Química Orgânica – Constantino – Cap. 1.1 e 2.1; v. 1. 
 
Exercícios recomendados: 
 Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed. Cap. 5. v. 1. Exercícios 5.19 e 5.20 (p. 207), 5.33 e 5.35 (p. 219-220). 
 Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed. Cap. 5. Exercícios 31, 34, 36, 42, 43, 44, 48 (p. 18-200). 
 
 
1. Identifique com um asterisco os centros estereogênicos presentes nas moléculas abaixo. 
 
O
OHH3C
H3C
H
H
H
testosterona
O
HO
HO
CO2H
PGE2
HO
HO
CO2H
NH2
L-dopa
OH
mentol
N
S
H
COOH
O
NH
O
H2N
OH
amoxicilina
HO
OH
N
CH3
HO H
adrenalina
 
 
2. Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os enantiômeros, distereisômeros e 
compostos meso, se houver, e as configurações R/S para cada centro estereogênico. 
 
a) 3-metil-3-pentanol f) 2,2-dimetil-3-bromo-hexano 
b) 3-fenil-3-cloro-1-propeno g) cis-1,2-dimetilciclopentano 
c) 4-cloro-heptano h) 2,3-butanodiol 
d) 2-bromo-2,4-dicloro-butano i) 2-cloro-butano 
e) ácido 2,3-diidroxi-butanodióico j) 2-amino-propanal 
 
3. Atribua a configuração R/S dos centros estereogênicos presentes nas moléculas a seguir: 
 
Br
Et
MeH CO2HH2N
H
Me
Et
Me H
Br
H
HO2C
Me
OH
a) d)b) c)
(-)-2-bromobutano (+)-2-bromobutano ácido 
(+)-2-aminopropanóico
ácido 
(+)-2-hidroxipropanóico
 
 
 
 
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4. Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura 
exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico. 
 
a) (R)-2-cloropentano 
b) (S)-2-metil-3-bromoexano 
c) (S)-1,3-diclorobutano 
d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluoro-3-metilbutano 
 
5. Sabendo que foram realizadas medidas em um polarímetro utilizando um tubo de 10 cm e lâmpada de sódio, 
responda: 
 
a) Qual a rotação específica de 2-butanol? Observa-se =-0,56o para uma solução 0,4 g/10 mL em água. 
b) A rotação específica da sacarose é +66,4o. Qual o  de uma solução 3 g açúcar/10 mL em água? 
c) Se a rotação específica de uma substância é +56o, qual é a concentração de uma solução que tem 
=+23o? 
 
6. O excesso enantiomérico de uma amostra de (+)-2-bromobutano é 75%. 
 
(a) Qual a rotação específica observada? 
(b) Qual a porcentagem dos enantiômeros (+) e (-) que está presente nesta amostra? (c) Responda as 
mesmas questões para amostras de 50% e 25% de excesso enantiomérico (pureza óptica). 
 
Dado: (+)-2-bromobutano enantiomericamente puro: []D
25=+23,1º. 
 
7. A epinefirina natural, []D
25= - 50o, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Você possui uma 
solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido, mas a pureza óptica não é especificada no rótulo. 
Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de –2,5o. Qual é a 
pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos? 
 
8. Represente as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os 
centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso. 
 
a) CH3-CHBr-CHOH-CH3 b) CH3-CHBr-CHBr-CH2Br 
c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 d) CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH 
 
9. Desenhe cada uma das moléculas abaixo representando a estrutura do anel como se fosse planar. Quais 
compostos são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso. 
 
a) cis-1,2-diclorociclopentano e seu isômero trans 
b) cis-1,3-diclorociclopentano e seu isômero trans 
c) cis-1,2-diclorocicloexano e seu isômero trans 
d) cis-1,3-diclorocicloexano e seu isômero trans 
 
10. Desenhe a estrutura dos produtos da monobromação do (S)-2-bromopentano em cada átomo de carbono. Nomeie 
os produtos e especifique quais são quirais ou aquirais, quais desses formarão em quantidades iguais ou diferentes, e 
quais vão estar na forma opticamente ativa. 
 
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11. O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. O acúmulo de altos níveis 
de D-galactitol provoca formação de catarata. A projeção de Fischer para o D-galactitol está representada abaixo. 
 
CH2OH
H OH
HHO
HHO
H OH
CH2OH 
 
a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol. 
b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol. 
c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem especular? 
 
12. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como 
enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas). 
 
CH3
H Br
F
H CH3
CH3
Br H
CH3
F H
a)
CH3
H Br
F
H CH3
H
Br CH3
CH3
F H
b)
CH3
H Br
CH3
H F
F
H CH3
Br
H CH3
c)
CH3
H Cl
CH3
H Cl
CH3
Cl H
CH3
H Cl
d)
CH3
H Cl
CH3
H Br
CH3
Br H
CH3
Cl H
e) f)
Cl
Cl
Cl
Cl
g)
Cl Cl
h)
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
i) j)
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Cl
H
H
Br
H
H
Cl
k) l)
Br
H
H
Cl H
Br
Cl
H
 
 
 
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13. O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica é 105°. 
Responda: (a) Desenhe o enantiômero da ()-arabinose. Se possível, preveja qual a rotação específica da 
estrutura que você desenhou; (b) Desenhe os demais estereoisômeros da ()- arabinose. 
 CHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH 
 
14. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. 
Escreva as projeções de Fischer e de Newman para cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou 
diastereômeros? 
 
H3CH2C
H
H
CO2HH3C
NH2 H3C
H
H
CO2HH3CH2C
NH2
isoleucina aloisoleucina