Lista_de_exercicios_4_Alcoois_eteres_e_haletos_de_alquila
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Disciplina:INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA18 materiais560 seguidores
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO Campus Diadema
Introdução à Química Orgânica
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2º semestre de 201 0
LISTA DE EXERC ÍCIOS 4
- Álcoois, éteres e haletos de alquila -
Bibliografia: Química Orgânica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 6, 11 e 12, v. 1; Química Orgânica Vollhardt & Schore 4
ed. Cap. 6 a 9. Química Orgânica Constantino Cap. 2.6 e 2.7; v. 1.
Exercícios recomendados:
Química O rgânica Solomons & Fryhle 8 ed .; Cap. 6 : exercícios 6.13 a 6.17, 6 .20, 6.32 e 6.33 (páginas 263-267);
Cap. 11: exercícios 11.26 a 11.29 (páginas 506 e 507)
Química Orgânica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap. 6: exercícios 27 a 30, 34 e 38 (páginas 228 e 229); Cap.exercícios
22, 26, 29, 36 e 40 (páginas 252-255); Cap. 21 a 24, 30 (páginas 290-291) .
1. Qual dos álcoois em cada par abaixo deve sofrer desidratação catalisada por ácido mais facilmente? Justifique
sua resposta.
a. 1-pentanol ou 2-pentanol
b. 2,3-dimetil-2-butanol ou 2,3-dimetil-1-butanol
c. 2-metil-2-butanol ou 3-metil-2-butanol
2. os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes álcoois a seguir é submetido à
desidratação catalisada por ácido. Nos casos onde houver a formação de mais de um produto, indique o p rincipal.
Escreva o mecanismo para a reação do item (b).
a. 2-metil-2-propanol
b. 3-metil-2-butanol
c. 3-metil-3-pentanol
d. 1,4-dimetilcicloexanol
3. Escreva os produtos que se devem esperar da desidroalogenação dos seguintes haletos de alquila . Nos casos
onde houver a formação de mai s de um produto, indique o p rincipal. Escreva o mecanismo para a reação do item
(d).
a) 1-bromo-hexano
b) 2-bromo-hexano
c) 1-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-2-metilpentano
e) 3-bromo-2-metilpentano
f) 4-bromo-2-metilpentano
g) 1-bromo-4-metilpentano
h) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
4. Partindo do haleto de alquila com estrutura apropriada e uma base forte em solvente alcoólico, esboce as
sínteses que levariam a cada um dos alquenos como produto principal (ou único!).
a. 1-penteno
b. 3-metil-1-buteno
c. 2,3-dimetil-1-buteno
d. 4-metilcicloexeno
e. 1-metilciclopenteno
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5. Respo nda: (a) A metilamina e o metanol têm pesos moleculares muito p róximos, mas pontos de ebulição muito
diferentes. Explique o fato do PE da metilamina ser muito inferior ao d o metanol, que ambos os compostos
fazem ligações de hidrogênio entre suas moléculas; (b) O éter dietílico e o 1-butanol têm o mesmo p eso molecular
e a mesma solubilidade em água. Entretanto seus pontos de ebulição são bastante diferentes. Explique.
metanol (CH4O)
PM = 32,04
PE = 65oC
CH3OH CH3NH2
metilamina (CH5N)
PM = 31,06
PE = - 6,3oC
OH
1-butanol
PM = 74
PE = 117oC
solubilidade: 8 g/100 g H2O
O
éter dietílico
PM = 74
PE = 35oC
solubilidade: 8 g/100 g H2O
6. Dê o nome IUPAC para cada um dos composto s mostrados a seg uir:
a) OH
Et
OH
b) c) OH
Br
Cl
d) I
e) OCl
f)
Br
g)
O
h)
Br Br
i)
OH
j) i)
OH
OH
7. Mostre o mecanismo reacional envolvido na transformação abaixo:
8. Os éteres abaixo podem ser sintetizados por duas combinações d iferentes d e uma hale to de alquila e um
alcóxido metálico. Mostre uma combinação de um haleto de alquila e um alcóxido que forme a ligação C -O (1), e
outra combinação que forme a ligação C-O (2). Qual combinação fornece rendimentos maiores do éter?
9. Justifique as seguintes ordens relativas de pontos de ebulição:
a. CH3CH2Cl (pe= 12,5ºC) < CH3CH2Br (pe= 38ºC) < CH3CH2I (pe= 72ºC)
b. CH3CH2CH
2CH2Cl (pe= 78,5ºC) > CH3CH2CH(CH3)Cl (pe= 68ºC) > (CH3)3CCl (pe=51ºC)
c. CH3Br (pe= 5ºC) < CH2Br2 (pe= 99ºC) < CHBr3 (pe= 151ºC) < CBr4 (pe= 189,5ºC)
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10. Coloque o s compostos de cada série a seguir em o rdem cresce nte d e re atividade frente à reação de SN2. Faça
o mesmo para a reação de SN1.
a. 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano
b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano
11. Proponha um mecanismo que explique a transformação mostrada abaixo.
H3C
CH2CH3
H3C
H3O+
12. A flufenazina e a clorpromazina são antipsicóticos utilizados no tratamento da esquizofrenia. A ci narizina,
encontrada como princípio ati vo do Stugeron® (Janssen-Cilag), é indicada para o tratamento de distúrbios
circulatórios periféricos e cerebrais. Abaixo est á a última etapa da síntese destes fármacos. Proponha um
mecanismo que explique a formação de cada produto.
N
S
CF3
Cl
NHN
OH
N
S
CF3
N
NOH
+
flufenazina
N
S
Cl
H
+Cl N
N
S
Cl
N
clorpromazina
Cl +NN
HN N
cinarizina
13. Escolha, em cada par abaixo, aquele reagente que sofre substituição nucleofílica em H 2O/EtOH mais
rapidamente.
a) (CH3(CH
2)
3CH2Cl ou CH3(CH
2)
2CHCH3
Cl
b) CH3CH
2CH
2CHCH
3
ou CH3CH
2CCH3
Br CH
3
Br
Br CH
3
Br
ou
c)
Bruna Ribeiro fez um comentário
  • @palomastacke Infelizmente, não tenho as respostas dessas listas. :(
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    Paloma Stacke fez um comentário
  • Tem as respostas? Gostaria da questão 5
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