Lista_de_exercicios_4_Alcoois_eteres_e_haletos_de_alquila

@introducao-a-quimica-organica UNIFESP
#quimica#exercicios#organica#substituição nucleofilica#haletos de alquila
...
Pré-visualização8 páginaszoom_out_map
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO Campus Diadema
Introdução à Química Orgânica
1
2º semestre de 201 0
LISTA DE EXERC ÍCIOS 4
- Álcoois, éteres e haletos de alquila -
Bibliografia: Química Orgânica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 6, 11 e 12, v. 1; Química Orgânica Vollhardt & Schore 4
ed. Cap. 6 a 9. Química Orgânica Constantino Cap. 2.6 e 2.7; v. 1.
Exercícios recomendados:
Química O rgânica Solomons & Fryhle 8 ed .; Cap. 6 : exercícios 6.13 a 6.17, 6 .20, 6.32 e 6.33 (páginas 263-267);
Cap. 11: exercícios 11.26 a 11.29 (páginas 506 e 507)
Química Orgânica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap. 6: exercícios 27 a 30, 34 e 38 (páginas 228 e 229); Cap.exercícios
22, 26, 29, 36 e 40 (páginas 252-255); Cap. 21 a 24, 30 (páginas 290-291) .
1. Qual dos álcoois em cada par abaixo deve sofrer desidratação catalisada por ácido mais facilmente? Justifique
sua resposta.
a. 1-pentanol ou 2-pentanol
b. 2,3-dimetil-2-butanol ou 2,3-dimetil-1-butanol
c. 2-metil-2-butanol ou 3-metil-2-butanol
2. os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes álcoois a seguir é submetido à
desidratação catalisada por ácido. Nos casos onde houver a formação de mais de um produto, indique o p rincipal.
Escreva o mecanismo para a reação do item (b).
a. 2-metil-2-propanol
b. 3-metil-2-butanol
c. 3-metil-3-pentanol
d. 1,4-dimetilcicloexanol
3. Escreva os produtos que se devem esperar da desidroalogenação dos seguintes haletos de alquila . Nos casos
onde houver a formação de mai s de um produto, indique o p rincipal. Escreva o mecanismo para a reação do item
(d).
a) 1-bromo-hexano
b) 2-bromo-hexano
c) 1-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-2-metilpentano
e) 3-bromo-2-metilpentano
f) 4-bromo-2-metilpentano
g) 1-bromo-4-metilpentano
h) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
4. Partindo do haleto de alquila com estrutura apropriada e uma base forte em solvente alcoólico, esboce as
sínteses que levariam a cada um dos alquenos como produto principal (ou único!).
a. 1-penteno
b. 3-metil-1-buteno
c. 2,3-dimetil-1-buteno
d. 4-metilcicloexeno
e. 1-metilciclopenteno

Ainda não temos comentários aqui
Seja o primeiro!