Grupos Funcionais

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Permite classificar o grande número de compostos orgânicos em um número relativamente pequeno de famílias.
GRUPOS FUNCIONAIS
Teoria Estrutural
Vantagem
Arranjo de átomos que caracterizam uma família.
Grupo funcional
Parte de uma molécula onde ocorrem as reações.
É a parte que determina as propriedades químicas dos compostos e muitas das suas propriedades físicas também.
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Alceno (grupo funcional C=C); 
Alcino (grupo funcional CΞC) 
 Alcano não tem grupo funcional, 
só existe ligações simples entre C-C e C-H, que existem em todos os compostos orgânicos, e os alcanos são muito menos reativos do que os grupos funcionais comuns.
Exemplos:
1.Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de C e H. São classificados em alcanos, alcenos, alcinos e hidrocarbonetos aromáticos.
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Alcanos
	
São hidrocarbonetos nos quais as ligações carbono-carbono são ligações simples. 
Ciclanos
Os são alcanos nos quais todos ou alguns dos átomos de carbono estão arranjados em um anel. 
As principais fontes de alcanos são o gás natural e petróleo. 
Petróleo é uma mistura complexa de compostos orgânicos, muitos dos quais são alcanos e hidrocarbonetos aromáticos. Este também contém pequenas quantidades de compostos contendo oxigênio, nitrogênio e enxofre
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Propriedades Físicas
 
Densidade - Os alcanos e os ciclanos são os menos densos que todos os grupos funcionais de compostos orgânicos. Todos os alcanos e ciclanos tem densidade consideravelmente menor que 1,00 g.mL-1. Como resultado o petróleo flutua na água.
 
Solubilidade – Os alcanos são quase totalmente insolúveis em água em função de suas polaridades muito baixas e de sua inabilidade para formar ligações de hidrogênio. Se dissolvem em solventes de baixa polaridade como benzeno, tetracloreto de carbono e clorofórmio.
 
Estado Físico - Os alcanos não-ramificados a temperatura de 25°C e pressão de 1 atm são:
C1 – C4 = são gases;
C5 – C17 = são líquidos;
Mas C18 = são sólidos.
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Nomenclatura – IUPAC
A terminação dos nomes de todos ao alcanos é ano.
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Grupos alquilas não-ramificados
Se removermos um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos uma grupo alquila, terminação em ila.
 
Alcano Grupo alquila Alcano Grupo alquila 
 
CH3 –H CH3 – CH3 –CH2- H CH3 – CH2 – 
 Metano Metila Etano Etila
 
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Alcanos de cadeia ramificada
 
1. Localize a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono; essa cadeia determina o nome principal para o alcano;
2.Numere a cadeia mais longa começando da ponta mais próxima do substituinte;
3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a localização do grupo substituinte;
4. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique através dos prefixos di, tri, tetra;
5. Quando duas cadeias de comprimentos iguais, escolha a cadeia com o maior número de substituintes;
6. Quando a ramificação ocorre primeiro a uma distância igual de qualquer lado da cadeia mais longa, escolha o nome que forneça o número mais baixo no primeiro ponto que difere.
7. Os grupos substituintes devem ser listados alfabeticamente.
Exemplos: pg. 133
Execícios: pg.134
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Nomenclatura de grupos alquilas ramificados
 
Grupo de três carbonos
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Grupo de quatro carbonos
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Nomenclatura de cicloalcanos
Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos alcanos possuindo o mesmo número de átomos de carbono.
Exemplo 1: ciclopropano
Dar nomes aos ciclanos substituídos é direto: 
Se um único substituinte está presente, não é necessário designar a posição.
Quando dois estão presentes:
Numeramos o anel iniciando com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro e no sentido que forneça ao próximo substituinte o menor número possível. 
Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos no substituinte que leva ao conjunto de localizadores mais baixos.
Exemplos: pg.138 e 139
Exercícios pg. 139
 
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Alcenos
Os hidrocarbonetos cujas moléculas cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono-carbono. 
 Um termo antigo para essa família de compostos ainda é frequentemente usado é olefinas.
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Nomenclatura de alcenos
Muitos nomes antigos para os alcenos ainda são de uso comum.
 
 CH3
 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3-C = CH2
IUPAC: Eteno Propeno 2-Metilpropeno
Comum: Etileno Propileno Isobutileno
 
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Nomenclatura- IUPAC
1.Determine o nome principal selecionando a cadeia mais longa que contenha a ligação dupla e a terminação do nome eno;
2. Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da ligação dupla e comece a numerá-la na ponta da cadeia mais próxima á ligação dupla;
3.Indique as localizações de grupos substituintes pelos números dos átomos de carbono aos quais estão ligados;
4. Numere os cicloalcenos substituídos de forma que dê aos átomos de carbono da ligação dupla os menores números no primeiro ponto da diferença. Com os cicloalcenos substituídos não é necessário especificar a posição da ligação dupla uma vez que ela sempre começará com C1 e C2.
Exemplo: 1 pg. 141
Exemplo:2 pg. 141
Exemplo:3 pg. 141
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Alcinos
Os hidrocarbonetos cujas moléculas cujas moléculas contêm uma ligação tripla carbono-carbono .
Ocorrem na natureza e podem ser sintetizados no laboratório.
Os dois alcinos mais simples são o etino e o propino.
 O etino é também chamado de acetileno, uma vez que ele se queima a altas temperaturas é utilizado em maçaricos de solda.
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Nomenclatura de alcinos
Os alcinos recebem os nomes de forma muito parecida com a dos alcenos, trocando-se a terminação eno por ino. 
A cadeia é numerada para dar aos átomos e carbono da ligação tripla os menores números possíveis.
 
Exemplo 1: H-CΞC-H Etino ou acetileno
Exemplo 2: CH3CH2CΞCCH3 2-Pentino
Exemplo 3: pg. 143
Exercícios pg 142 e 143
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Propriedades físicas dos alcenos e alcinos
Propriedades físicas similares `aquelas dos alcanos correspondentes;
 Os alcenos e alcinos até quatro carbonos(exceto butino) são gases à temperatura ambiente;
São relativamente apolares dissolvem- se em solventes apolares ou em solventes de baixa polaridade;
 Os alcenos e alcinos são apenas ligeiramente solúveis em água(com os alcinos sendo ligeiramente mais solúveis do que os alcenos);
As densidades dos alcenos e alcinos são mais baixa do que da água.
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Hidrocarbonetos Aromáticos
- São um grupo de hidrocarbonetos cíclicos insaturados;
 O Benzeno é o composto aromático;
 Pode se escrito como um anel de seis membros com ligações simples e duplas alternadas:
Estrutura de Kekulé
Embora essa estrutura seja usada frequentemente existe evidências de que essa
 representação é inadequada e incorreta;
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Benzeno não tem ligações simples nem duplas. 
Ligações carbono-carbono do anel benzeno são todas de mesmo comprimento 1,39°A,.
 Um valor entre a ligação simples (1,47°A) e o de uma ligação dupla (1,33°A)
Teoria de ressonância
Quando duas ou mais estruturas de Lewis podem ser escritas para uma molécula
 e elas diferem apenas nas posições de seus elétrons.
Estruturas de ressonância
Existência de duas estruturas de ressonância que contribuem para o híbrido de ressonância
Híbrido de ressonância
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Benzeno - Carcinogênico
Desafio da química
Desenvolver métodos ambientalmente não-agressivos, que reduzam
 o impacto ao ambiente em termos de poluição e consumo de recursos.
Exemplos:
 Realizar as reações em sistemas aquosos mais seguros em vez de solventes orgânicos 
potencialmente perigosos;
 Realizar às reações em temperaturas ambientes em vez de aplicar calor;
 Reciclar materiais;
 Optar por caminhos que não utilizem ou gerem substâncias tóxicas.
O benzeno é atualmente
muito utilizado para obter o estireno, monômero que forma o 
Poliestireno( também um componente de outros polímeros).
Método novo utiliza xilenos (compostos que não são carcinogênicos).
estireno
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Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos
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Grupos Fenila e Benzila
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Haletos de Alquila
A substituição de um átomo de hidrogênio em um alcano por um átomo de halogênio (flúor, cloro,bromo ou iodo) forma haletos de alquila.
Haletos de alquila são
classificados como:
• primários (1°)
• secundários (2°) ou
• terciários (3°)
A classificação é baseada no átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
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Álcoois
Os álcoois são compostos nos quais um grupo hidroxila substitui um átomo de hidrogênio de um alcano.
Portanto, o grupo hidroxila é o grupo funcional característico dos álcoois.
Um álcool pode ser visto como derivado de um alcano no qual um hidrogênio foi subtituído por um grupo hidroxil ou como derivado de água no qual um hidrogênio foi subsituído por um grupo alquila.
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Álcoois são classificados como (cf. haletos de alquila):
• primários (1°)
• secundários (2°) ou
• terciários (3°)
A classificação é baseada no átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
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Éteres
Os éteres podem ser imaginados como água, onde ambos os átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquila. Portanto, os éteres têm a formula geral R–O–R ou R–O–R' (R ou R’= grupamento alquila ou fenila).
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Aminas
Aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia:
As aminas são classificadas como aminas primárias, secundárias ou terciárias.
 Esta classificação é baseada no número de grupos orgânicos que estão ligadas ao átomo de nitrogênio.
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Aldeídos e Cetonas
Aldeídos e cetonas contêm o grupo carbonila.
Aldeídos:
O grupo carbonila está ligado a no mínimo um átomo de hidrogênio
Cetonas:
O grupo carbonila está ligado a dois grupos,
 Cetonas simétricas: dois R iguais
Cetonas asimétricas: R, R'
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Ácidos carboxilícos
Ácidos carboxílicos contêm o grupo carboxila (= carbonila + hidroxila).
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Ésteres
Os ésteres têm um grupo alcoxila (—OR) ligado ao grupo carbonila e estão relacionados aos ácidos carboxílicos pela substituição de um grupo hidroxila pelo grupo alcoxila.
Os ésteres podem ser preparados a partir de um ácido carboxílico e um álcool através da perda catalisada por ácido de uma molécula de água:
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Amidas
As amidas têm um átomo de nitrogênio ligado ao grupo carbonila e estão relacionadas aos ácidos e ésteres pela substituição de seu grupo hidroxila ou grupo alcoxila por um átomo de nitrogênio substituído ou não-substituído (grupo(s) alquila ou benzila ou fenila).
Exemplos:
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Os haletos de acila têm um átomo de um halogênio ligado ao grupo carbonila.
Exemplos:
Haletos de Acila
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Anidridos
Os anidridos orgânicos têm dois grupos de carbonila ligado ao 
mesmo átomo de oxigênio.
Exemplos:
Se uma molécula possui dois grupos carboxila, a formação de um anidrido cíclico é possível
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Nitrilas
Uma nitrila tem a fórmula R–C\N: (ou R–CN). O carbono e o nitrogênio de uma nitrila são hibridizados sp.
Exemplos:
Compostos com Grupo Nitro
Um composto com grupo nitro tem a fórmula R–NO2.