Relatório - Preparação do ácido acetilsalicílico (AAS)

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
PRÁTICA Nº 11 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 22 de janeiro de 2016 
 
 
FORTALEZA 
2016 
 
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Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 3 
Objetivos .......................................................................................................................... 4 
Materiais e Métodos ....................................................................................................... 5 
Materiais utilizados ..................................................................................................... 5 
Reagentes utilizados .................................................................................................... 5 
Procedimento experimental ....................................................................................... 5 
Resultados e Discussão ................................................................................................... 7 
Conclusão ...................................................................................................................... 10 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
O ácido acetilsalicílico, comercialmente conhecido como Aspirina®, é um 
fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroidais (AINES), que através de sua 
ação analgésica, antitérmica e anti-inflamatória é indicado para o alivio de dores de 
cabeça, dor nas costas, dores musculares, dores de garganta, de dente e febre[1]. 
A aspirina começou a ser vendida no ano de 1899 pela Bayer e logo se tornou o 
medicamento mais vendido mundialmente. Ela foi isolada dois anos antes pelo 
pesquisador alemão das indústrias Bayer, Felix Hoffmann. Ele conseguiu conjugar 
quimicamente o ácido salicílico com um grupo acetato, tornando a molécula menos ácida 
e tóxica. Porém os relatos do uso do AAS no tratamento de dores e febre datam do século 
V a.C., onde Hipócrates relatou do uso do pó ácido das cascas de salgueiro (o qual contém 
salicilatos, mas são potencialmente tóxicos) para tais fins. Posteriormente no ano de 1763, 
o Reverendo Edmund Stone redescobriu as propriedades antitérmicas das cascas do 
salgueiro e as relatou de forma científica. [2]. 
O processo de síntese do AAS consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido 
acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. A 
acetilação do ácido salicílico se dá pelo ataque nucleofílico da hidroxila fenólica sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético[3]. 
 
Figura 1- Salgueiro, árvore da qual se fazia uso do pó das cascas para tratar febre e dores na antiguidade 
 
 
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Objetivos 
 Preparar o ácido acetilsalicílico a partir de uma acetilação do ácido salicílico e 
purificar o produto reacional através da recristalização; 
 Reação a ser realizada: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Materiais e Métodos 
Materiais utilizados 
 Becker; 
 Bastão de vidro; 
 Termômetro; 
 Balança analítica; 
 Filtro a vácuo; 
 Balão; 
 Condensador; 
 Proveta; 
 Chapa de aquecimento; 
 Funil de Buchner; 
 Papel filtro; 
 Tubo de ensaio. 
 
Reagentes utilizados 
 Anidro acético; 
 H2SO4 concentrado; 
 Gelo triturado e sal; 
 Água destilada; 
 Cloreto férrico; 
 Etanol. 
 
Procedimento experimental 
 Em um balão de 125 mL colocou-se uma barra magnética, 2,5 g de ASS e 5 mL 
de anidro acético, adicionando lentamente e sob agitação manual. Acrescentou-se 4 gotas 
de ácido sulfúrico concentrado. 
 Adaptou-se ao balão um condensador na posição de refluxo. Aqueceu-se o balão 
contendo a mistura em banho-maria a 50-60 ºC, com agitação magnética, por 30 minutos. 
Controlou-se a temperatura do banho-maria com um termômetro. 
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 Decorrido o tempo, deixou-se resfriar lentamente e então observou-se a formação 
de um precipitado branco. 
 Adicionou-se, com agitação, 25 mL de água destilada gelada e realizou-se uma 
filtração a vácuo, utilizando um funil de Buchner. 
 Após a filtração secou-se por 5 minutos em uma estufa a 100ºC. 
Recristalização do ASS produzido: 
 Transferiu-se o precipitado para um béquer de 250 mL e adicionou-se 50 mL de 
água destilada. Aqueceu-se até que todo o precipitado fosse dissolvido. Para acelerar a 
dissolução acrescentou-se 2,5 mL de etanol. 
 Resfriou-se lentamente e em repouso a solução, para a recristalização do ASS. 
Quando o material atingiu a temperatura ambiente, completou-se o resfriamento no banho 
de gelo. Transferiu-se todo o material para o funil de Buchner e fez-se a filtração a vácuo, 
lavando com água destilada. 
 
Figura 2- AAS em recristalização no banho de gelo 
 Filtrou-se o produto para retirar as impurezas. Colocou-se os cristais de ASS 
purificados em estufa a 100°C por cinco minutos. Pesou-se o obtido e realizou-se o 
cálculo para o rendimento. 
Reação de confirmação: 
 Em um tubo de ensaio, dissolveu-se alguns cristais de ácido salicílico em 1 mL de 
etanol. E em seguida, adicionou-se 3 gotas de cloreto férrico. Agitou-se a mistura e 
observou-se a cor produzida. 
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Resultados e Discussão 
A síntese do ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetiloxibenzoico) a partir do ácido 
salicílico ocorre da seguinte forma, pelo mecanismo abaixo. A reação é feita em 
condições de catálise ácida, com a protonação do anidrido acético como subproduto. A 
reação de acetilação do ácido salicílico se dá através do ataque nucleofílico da hidroxila 
fenólica sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de 
ácido acético, formado como subproduto da reação. 
 
Figura 3 - Mecanismo da reação de síntese do ácido acetilsalicílico a partir da reação do ácido salicílico e o anidrido acético 
através de catálise ácida. 
 
A reação acima é uma esterificação (formação de éster) de anidridos ácidos. A 
reação não necessita de catálise ácida, mas a adição de ácido sulfúrico aumenta a 
velocidade da reação por tornar mais fácil o ataque ao anidrido. As reações de 
esterificação são, em geral, processos endotérmicos, portanto são favorecidas quando 
aumentada a temperatura, sendo assim, o experimento foi realizado em banho-maria com 
água a 50ºC. Pelo fato de o ácido acetilsalicílico ser insolúvel em água, a reação é 
espontânea em meio aquoso. 
O cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico é obtido a partir da reação 
balanceada de todo o processo. Tendo a massa de ácido salicílico utilizada, que foi de 
2,5g, tem-se a seguinte relação: 
1 mol de ácido salicílico ------------------ 1 mol de ácido acetilsalicílico 
138g ------------------- 180g 
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2,5 g -------------- m (ácido acetilsalicílico) 
m(ácido acetilsalicílico) = 3,26 g (massa teórica) 
Com a massa calculada, consideramos para cálculo do rendimento: 
1,51g (massa do AAS após a estufa + massa do papel de filtro) – 0,30g (massa do papel 
de filtro previamente pesada) = 1,21g, que corresponde a massa somente do AAS obtido 
3,26 g-----------------------100% 
1,21g ----------------------- x g 
Rendimento obtido = 37,11% 
 
Figura 4 - Massa de ácido acetilsalicílico obtida após recristalização 
O rendimento da síntese de ácido acetilsalicílico foi de 37,11%. Esse valor poderia 
ter sido maior, não o foi devido a alguns fatores como, por exemplo, parte dos reagentes 
fica sempre nos recipientes. Isto é agravado quando se removem os sólidos, ainda úmidos, 
dos funis – parte fica agarrada ao papel e ao próprio funil. Outro fator está ligado à baixa 
extensão da própria reação química de síntese, pois tanto o ácido salicílico quanto o ácido 
acetilsalicílico são muito pouco solúveis em água (< 0,3 g por 100 ml a 20°C), o que 
limita as suas reatividades. 
Após a determinação do rendimento, foi realizado o teste de identificação com 
cloreto férrico. Compostos fenólicos dão diferentes colorações à solução quando em 
presença de Fe3+. A solução de ácido salicílico quando colocada em contato com o cloreto 
férrico apresentou coloração amarelada ao passo que a solução preparada com o produto 
de reação obtido não apresentou mudança de cor. Isso indica que o ácido acetilsalicílico 
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foi de fato produzido, uma vez que este produto não apresenta hidroxilas fenólicas em 
sua composição. 
 
Figura 5 - Teste de confirmação indireto para o ácido acetisalicílico, usando cloreto férrico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Conclusão 
 Sobre o experimento, conclui-se que a síntese de ácido acetilsalicílico torna-se 
viável por meio da reação de esterificação do anidrido acético com o ácido salicílico. A 
síntese do AAS pôde ser observada pela formação de precipitado branco, que foi 
purificado e separado. Esta é uma das sínteses mais difundidas e importantes da indústria 
farmacêutica. O rendimento obtido foi de 37,11%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências Bibliográficas 
[1] Disponível em: < http://www.bayerconsumer.com.br/pt/produtos/visualiza-
produto.php?codigo=aspirina> Acessado em – 28/01/16, 20h43min 
[2] Disponível em: < http://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina > Acessado em – 
28/01/16, 20h43min 
[3] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Organic Chemistry, 11 ed. LTC, 2014