Relatório - Preparação do ácido benzoico

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO 
PRÁTICA Nº 07 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 15 de janeiro de 2016 
 
 
FORTALEZA 
2016 
 
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Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 3 
Objetivos .......................................................................................................................... 3 
Materiais e Métodos ....................................................................................................... 4 
Resultados e Discussão ................................................................................................... 6 
Conclusão ........................................................................................................................ 9 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
 O Ácido Benzoico é um composto aromático da família dos Ácidos Orgânicos. 
É um sólido em flocos, branco de odor característico. Possui Ponto de Ebulição 249 ºC. 
Fórmula Química: C6H5COOH, de peso molecular: 122,12, seu nome químico é ácido 
benzeno carboxílico. O Ácido Benzoico é usado para plastificar; resinas alquídicas; 
retardador vulcânico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em 
perfumes; produtos farmacêuticos; dentifrícios e na fabricação de benzoatos. 
[1]
 
 O ácido benzoico é um acido polar, solúvel em água, éteres, alcoóis e benzeno. 
E possui alto ponto de fusão. 
 O modo de preparo desses ácidos pode ser feita por meio de oxidação de alcoóis 
primários, alquibenzenos, dentre outros. Nesse experimento, foi feita a preparação do 
ácido benzoico através da oxidação de uma cetona, a acetofenona. 
 A Acetofenona é um composto orgânico de formula C6H5C(O)CH3. É a mais 
simples cetona aromática e é um líquido incolor e viscoso. 
[4] 
 Nesta prática buscou-se preparar o ácido benzoico a partir da oxidação da 
acetofenona e comparar o valor do ponto de fusão do ácido benzoico com o da 
literatura. 
 
 
Objetivos 
 Preparar o ácido benzoico a partir da oxidação da acetofenona. 
 Reação a ser realizada: 
 
 
 
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Materiais e Métodos 
- Materiais: 
•Erlenmeyer 
• Banho-maria 
• Banho de gelo 
• Papel de filtro 
• Bomba a vácuo 
• Funil de Büchner 
• Frasco Kitasato 
• Béquers 
• Proveta 
-Reagentes: 
• Acetofenona 
• Hipoclorito de sódio 5% 
• Sulfito de sódio 
• Acetato de etila 
• HCl 3M 
 
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Procedimento experimental: 
 Em um erlenmeyer de 125 mL contendo a barra magnética, adicionou-se 1,2 mL 
de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio (5%). Agitou-se a mistura reacional por 
30 min à temperatura ambiente no agitador magnético. 
 Após, adicionou-se 0,3 gramas de sulfito de sódio para destruir os restos de 
hipoclorito que possivelmente não tivessem reagido. Agitou-se a mistura por 
aproximadamente 15 minutos. A mistura resultante foi extraída (em funil de extração) 
duas vezes com porções de 30 mL de acetato de etila. O solvente tem por função 
remover o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. 
 A parte aquosa foi acidificada com 10 mL de uma solução de HCl 3M, em 
seguida o Becker com a parte aquosa já acidificada foi colodo em banho de gelo por 15 
minutos. 
 Um sólido branco (ácido benzóico) apareceu. O sólido branco foi filtrado em 
funil de Buchner e lavado 3 vezes com 20 mL de água destilada. O produto, após, foi 
secado sob papel filtro em estufa a 100°C por 5 minutos. Em seguida, verificou-se o 
ponto de fusão e este foi comparado com o da literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resultados e Discussão 
A seguinte tabela foi preenchida: 
Reagente 
Massa 
Molar 
(g/mol) 
Massa (g) 
Volume 
(mL) 
Nº de mols 
Denslidade 
(g/mL) 
Acetofenona 120,15 1,235 1,2 0,010 1,030 
Hipoclorito 
de sódio 5% 
74,44 44,4 40 0,596 1,110 
Sulfito de 
sódio 
126,04 0,3 0,11 0,002 2,630 
 
Nessa prática foi possível sintetizar o ácido carboxílico, principalmente, pela 
ocorrência da reação do halofórmio, que consiste na produção de um halofórmio 
(composto de fórmula CHX3, onde o X é um halogênio) através da halogenação 
excessiva de uma metilcetona em presença de uma base. O mecanismo genérico da 
reação é descrito na imagem abaixo
[2]
: 
 
Inicialmente, misturou-se sob agitação por trinta minutos 1,2 mL de acetofenona 
e 40 mL de hipoclorito de sódio 5%. O hipoclorito se dissocia, fornecendo íons cloreto 
ao meio reacional e retira um hidrogênio do CH3 ligado à carbonila, gerando o íon 
enolato que se estabiliza por ressonância. A formação desse íon favorece a adição de 
cloro ao carbono. 
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A reação do halofórmio é uma das únicas ocasiões em que um carbânion age 
como grupo abandonador. Isso devido a estabilidade do ânion triclorometila (a carga 
negativa do carbânion é dispersa pelos três átomos de cloro). Na última etapa ocorre a 
transferência de um próton do ácido benzoico e o ânion, gerando clorofórmio e 
benzoato de sódio (devido à presença de Na
+
 no meio reacional)
 [1]
. 
O sulfito de sódio foi usado como agente redutor, neutralizando todo o 
hipoclorito que eventualmente não reagiu na primeira etapa do procedimento
[3]
. O 
acetato de etila foi usado com a finalidade de remover todo o clorofórmio formado no 
meio reacional, bem como acetofenona que não reagiu. Destaca-se a importância da 
agitação nessa parte da prática como forma de garantir um melhor arraste dessas 
espécies pelo solvente orgânico. 
A fase aquosa é recolhida pois o ácido benzoico encontra-se na sua forma de sal 
que é bastante solúvel em água. Com a adição do ácido clorídrico concentrado, o sal é 
transformado em ácido (pela protonação do íon benzoato) e o banho de gelo favorece a 
precipitação do mesmo, pois reduz a solubilidade do ácido na água. A água destilada 
gelada usada na filtração à filtração à vácuo é usada nessa temperatura justamente por 
causa da diminuição da solubilidade do ácido na água. 
 
Figura 1 - Processo de recristalização do ácido benzoico: à esquerda encontra-se a solução no banho de 
gelo e à direita os cristais formados após o banho 
Após a secagem, a massa de ácido benzoico obtida foi de 0,24 g e o rendimento 
foi calculado seguindo o seguinte raciocínio: 
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 Considerando que a reação ocorre seguindo uma relação estequiométrica 1:1, 
temos que: 
 
 De conhecimento das massas molares correspondente a esses compostos, foi 
possível determinar a quantidade de ácido benzoico seria produzida se o 
rendimento da reação fosse de 100%, no caso considerando a massa de 
acetofenona presente em 1,2 mL de solução: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2 - Ácido benzoico obtido na prática 
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A pureza do ácido benzoico obtido na síntese foi verificada através da 
determinação do ponto de fusão pelo método capilar. O ponto de fusão verificadofoi de 
122°C, o mesmo verificado na literatura. 
Conclusão 
 Foi possível obter ácido benzoico a partir da acetofenona por meio da reação do 
halofórmio e sucessivas extrações. O rendimento obtido foi de 19,2% e a pureza do 
ácido foi determinada pela comprovação de seu ponto de fusão pelo método capilar, 
onde foi possível observar que o valor obtido era o mesmo fornecido pela literatura (122 
ºC). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências Bibliográficas 
[1]
 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Organic Chemistry, 11 ed. LTC, 2014 
[2]
 KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. 
[3]
 Disponível em: <http://www.casquimica.com.br/fispq/hipocloritosodio.pdf> 
Acessado em – 21/01/16, 21h38min. 
[4]
 Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetofenona. Acessado dia 21 de 
janeiro de 2016.