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1 Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Curso de Farmácia PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO PRÁTICA Nº 07 Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira Equipe 3: Paloma Araújo e Pedro Nonato Data do Experimento: 15 de janeiro de 2016 FORTALEZA 2016 2 Sumário Introdução ....................................................................................................................... 3 Objetivos .......................................................................................................................... 3 Materiais e Métodos ....................................................................................................... 4 Resultados e Discussão ................................................................................................... 6 Conclusão ........................................................................................................................ 9 Referências Bibliográficas ........................................................................................... 10 3 Introdução O Ácido Benzoico é um composto aromático da família dos Ácidos Orgânicos. É um sólido em flocos, branco de odor característico. Possui Ponto de Ebulição 249 ºC. Fórmula Química: C6H5COOH, de peso molecular: 122,12, seu nome químico é ácido benzeno carboxílico. O Ácido Benzoico é usado para plastificar; resinas alquídicas; retardador vulcânico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em perfumes; produtos farmacêuticos; dentifrícios e na fabricação de benzoatos. [1] O ácido benzoico é um acido polar, solúvel em água, éteres, alcoóis e benzeno. E possui alto ponto de fusão. O modo de preparo desses ácidos pode ser feita por meio de oxidação de alcoóis primários, alquibenzenos, dentre outros. Nesse experimento, foi feita a preparação do ácido benzoico através da oxidação de uma cetona, a acetofenona. A Acetofenona é um composto orgânico de formula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática e é um líquido incolor e viscoso. [4] Nesta prática buscou-se preparar o ácido benzoico a partir da oxidação da acetofenona e comparar o valor do ponto de fusão do ácido benzoico com o da literatura. Objetivos Preparar o ácido benzoico a partir da oxidação da acetofenona. Reação a ser realizada: 4 Materiais e Métodos - Materiais: •Erlenmeyer • Banho-maria • Banho de gelo • Papel de filtro • Bomba a vácuo • Funil de Büchner • Frasco Kitasato • Béquers • Proveta -Reagentes: • Acetofenona • Hipoclorito de sódio 5% • Sulfito de sódio • Acetato de etila • HCl 3M 5 Procedimento experimental: Em um erlenmeyer de 125 mL contendo a barra magnética, adicionou-se 1,2 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio (5%). Agitou-se a mistura reacional por 30 min à temperatura ambiente no agitador magnético. Após, adicionou-se 0,3 gramas de sulfito de sódio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente não tivessem reagido. Agitou-se a mistura por aproximadamente 15 minutos. A mistura resultante foi extraída (em funil de extração) duas vezes com porções de 30 mL de acetato de etila. O solvente tem por função remover o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. A parte aquosa foi acidificada com 10 mL de uma solução de HCl 3M, em seguida o Becker com a parte aquosa já acidificada foi colodo em banho de gelo por 15 minutos. Um sólido branco (ácido benzóico) apareceu. O sólido branco foi filtrado em funil de Buchner e lavado 3 vezes com 20 mL de água destilada. O produto, após, foi secado sob papel filtro em estufa a 100°C por 5 minutos. Em seguida, verificou-se o ponto de fusão e este foi comparado com o da literatura. 6 Resultados e Discussão A seguinte tabela foi preenchida: Reagente Massa Molar (g/mol) Massa (g) Volume (mL) Nº de mols Denslidade (g/mL) Acetofenona 120,15 1,235 1,2 0,010 1,030 Hipoclorito de sódio 5% 74,44 44,4 40 0,596 1,110 Sulfito de sódio 126,04 0,3 0,11 0,002 2,630 Nessa prática foi possível sintetizar o ácido carboxílico, principalmente, pela ocorrência da reação do halofórmio, que consiste na produção de um halofórmio (composto de fórmula CHX3, onde o X é um halogênio) através da halogenação excessiva de uma metilcetona em presença de uma base. O mecanismo genérico da reação é descrito na imagem abaixo [2] : Inicialmente, misturou-se sob agitação por trinta minutos 1,2 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio 5%. O hipoclorito se dissocia, fornecendo íons cloreto ao meio reacional e retira um hidrogênio do CH3 ligado à carbonila, gerando o íon enolato que se estabiliza por ressonância. A formação desse íon favorece a adição de cloro ao carbono. 7 A reação do halofórmio é uma das únicas ocasiões em que um carbânion age como grupo abandonador. Isso devido a estabilidade do ânion triclorometila (a carga negativa do carbânion é dispersa pelos três átomos de cloro). Na última etapa ocorre a transferência de um próton do ácido benzoico e o ânion, gerando clorofórmio e benzoato de sódio (devido à presença de Na + no meio reacional) [1] . O sulfito de sódio foi usado como agente redutor, neutralizando todo o hipoclorito que eventualmente não reagiu na primeira etapa do procedimento [3] . O acetato de etila foi usado com a finalidade de remover todo o clorofórmio formado no meio reacional, bem como acetofenona que não reagiu. Destaca-se a importância da agitação nessa parte da prática como forma de garantir um melhor arraste dessas espécies pelo solvente orgânico. A fase aquosa é recolhida pois o ácido benzoico encontra-se na sua forma de sal que é bastante solúvel em água. Com a adição do ácido clorídrico concentrado, o sal é transformado em ácido (pela protonação do íon benzoato) e o banho de gelo favorece a precipitação do mesmo, pois reduz a solubilidade do ácido na água. A água destilada gelada usada na filtração à filtração à vácuo é usada nessa temperatura justamente por causa da diminuição da solubilidade do ácido na água. Figura 1 - Processo de recristalização do ácido benzoico: à esquerda encontra-se a solução no banho de gelo e à direita os cristais formados após o banho Após a secagem, a massa de ácido benzoico obtida foi de 0,24 g e o rendimento foi calculado seguindo o seguinte raciocínio: 8 Considerando que a reação ocorre seguindo uma relação estequiométrica 1:1, temos que: De conhecimento das massas molares correspondente a esses compostos, foi possível determinar a quantidade de ácido benzoico seria produzida se o rendimento da reação fosse de 100%, no caso considerando a massa de acetofenona presente em 1,2 mL de solução: Figura 2 - Ácido benzoico obtido na prática 9 A pureza do ácido benzoico obtido na síntese foi verificada através da determinação do ponto de fusão pelo método capilar. O ponto de fusão verificadofoi de 122°C, o mesmo verificado na literatura. Conclusão Foi possível obter ácido benzoico a partir da acetofenona por meio da reação do halofórmio e sucessivas extrações. O rendimento obtido foi de 19,2% e a pureza do ácido foi determinada pela comprovação de seu ponto de fusão pelo método capilar, onde foi possível observar que o valor obtido era o mesmo fornecido pela literatura (122 ºC). 10 Referências Bibliográficas [1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Organic Chemistry, 11 ed. LTC, 2014 [2] KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. [3] Disponível em: <http://www.casquimica.com.br/fispq/hipocloritosodio.pdf> Acessado em – 21/01/16, 21h38min. [4] Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetofenona. Acessado dia 21 de janeiro de 2016.
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