Carboidratos: Estrutura e Funções

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CARBOIDRATOSCARBOIDRATOS
• Biomoléculas mais abundantes no 
planeta
• Fotossíntese converte 100 
bilhões de toneladas de CO2 e 
H2O em celulose e outros 
produtos vegetais
• Os carboidratos são a base da 
alimentação humana – amido e 
sacarose
PRINCIPAIS FUNÇÕES:
- Energética – fonte de energia 
através do metabolismo
- Estrutural: parede estrutural das 
planta, exoesqueleto de animais
- Outras funções: lubrificantes de 
articulações, sinalizadores 
celulares (ligados a proteínas e 
lipídios)
ESTRUTURAESTRUTURA
- Sinônimos: açúcares, 
glucídios, glicídios
- Os carboidratos apresentam 
a fórmula geral C(H2O)n.
Ex.: glicose � (CH2O)6 ou 
C6H12O6 ou C6(H2O)6
- São denominados 
POLIIDROXIALDEÍDOS ou 
POLIIDROXICETONAS, ou 
seja, contém um ou mais 
grupos hidroxila (OH), 
grupos aldeídos e grupos 
cetona.
Aldeído
Cetona
Glicose
(Aldose)
Frutose
(Cetose)
ESTRUTURA
• De acordo com o tamanho os carboidratos são divididos em:
- Monossacarídios: ou açúcares simples
- Oligossacarídios : até 20 unidades de monossacarídios
- Polissacarídios: mais de 20 até milhares de unidades de monossacarídios
• Monossacarídios
- São os carboidratos mais simples e constituem as unidades estruturais dos oligo-
e polissacarídios.
- Maioria tem sabor doce
- De acordo com o número de átomos de carbono (C) os monossacarídios são 
denominados:
- TRIOSES - 3 átomos de carbonos 
- TETROSES - 4 átomos de carbonos 
- PENTOSES - 5 átomos de carbonos 
- HEXOSES - 6 átomos de carbonos 
- HEPTOSES - 7 átomos de carbonos 
Os monossacarídios mais comuns na natureza são: GLICOSE, RIBOSE, MANOSE, 
GALACTOSE e FRUTOSE.
ISOMERIAISOMERIA
- Define as configurações D ou L 
dos carboidratos
- Carbono assimétrico ou centro 
quiral: quando o carbono liga-se a 4 
grupos químicos diferentes
- Comparação com o 
GLICERALDEÍDO, o menor açúcar.
- No gliceraldeído:
- OH a direita � D-gliceraldeído
- OH a esquerda � L-gliceraldeído
- Nos monossacarídios com mais de três 
carbonos, compara-se com o 
gliceraldeído o carbono 
ASSIMÉTRICO mais distante do 
grupo carbonila (C=O)
Isômeros Óticos ou Enantiômeros
EPIMERIAEPIMERIA
- Epímeros são açúcares que diferem entre si na configuração ao redor de 
UM ÚNICO átomo de carbono.
D-Manose
Epímero da 
glicose no C 2
D-glicose D-Galactose
Epímero da glicose 
no C 4
ALDOSES – Fórmulas em Projeção de Fisher
CETOSES 
em Projeção de Fisher
CICLIZAÇÃO DAS 
PENTOSES E HEXOSES
- Em solução aquosa, os 
monossacarídios com cinco 
ou mais carbonos ocorrem 
na natureza na forma 
cíclica (anel).
- O grupo carbonila (C=O) 
forma uma ligação com o 
grupo hidroxila (OH) ao 
longo da cadeia, formando 
um anel.
- As formas cíclicas dos 
açúcares são 
representadas pelas 
Projeções de Haworth.
ANANÉÉIS PIRANOSE OU FURANOSEIS PIRANOSE OU FURANOSE
Existem dois tipos de anéis:
- PIRANOSE: tem estrutura semelhante ao composto químico pirano
- FURANOSE: estrutura semelhante ao composto químico furano
αααα-D-Glicopiranose ββββ-D-Glicopiranose Pirano
Lados 
opostos = 
αααα
Mesmo lado 
= ββββ
αααα-D-Frutofuranose ββββ-D-Frutofuranose
AAÇÚÇÚCARES REDUTORESCARES REDUTORES
• Alguns açúcares podem 
reduzir alguns íons como 
cobre (Cu2+), férrico (Fe3+), 
prata (Ag2+).
• O carbono do grupo carbonila 
é oxidado a carboxila. 
• Aos açúcares com essa 
propriedade é dado o nome 
de açúcares redutores.
• Essa propriedade pode ser 
aproveitada em laboratório 
para testes quantitativos e 
qualitativos de açúcares 
redutores. 
LigaLigaçção Glicosão Glicosíídicadica
-Ligação Glicosídica ou 
ligação O-glicosídica é a 
união covalente de 2 ou mais 
monossacarídeos. 
-Na ligação glicosídica um 
grupo hidroxila (OH) de um 
açúcar reage com o carbono 
anomérico de outro açúcar.
-Ligação N-glicosídica é a 
união de um carbono 
anomérico de um açúcar com 
o átomo de nitrogênio de 
outra molécula. Ex: 
nucleotídeo
Dissacarídios 
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
OHH
H
H
H
H
H
H H
O
CH2OH
OH
OH
H
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
H
OH
H
H
H
H
H
H
Maltose
LactoseSacarose
Ο−α-D-glucopiranosil-(1->4)-β-D-glucopiranose
Ο−β-D-galactopiranosil-(1->4)-β-D-glucopiranose
Ο−α-D-glucopiranosil-(1->2)-β-D-frutofuranose
O
CH2OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
O
CH2OH
H
H
OH
OH
H
O
CH2OH
Oligossacarídeos
-A verbascose, estaquiose e a 
rafinose são oligossacarídeos 
encontrados principalmente em 
sementes de leguminosas como o 
feijão, vagem, ervilha, etc.
-São heteroligossacarídeos –
compostos por galactose 
(principalmente), glicose e frutose.
- Hidrólise ocorre pela enzima α-
galactosidase. 
- O trato intestinal não possui esta 
enzima, resultando em uma digestão 
incompleta destes oligossacarídeos. 
Estas moléculas, não hidrolisadas, 
são fermentadas anaerobicamente 
por alguns microorganismos 
presentes no cólon, e o processo 
libera gases como o CO2, H2 
(hidrogênio), CH4 (metano) e traços 
de H2S (gás sulfídrico)����
FLATULÊNCIA
Verbascose
Estaquiose
Rafinose
Polissacarídeos
• Os polissacarídeos também são denominados de GLICANOS
• Diferem entre si:
• no tipo de monossacarídeos 
• no tipo de ligação glicosídica
• no comprimento da cadeia
• no grau de ramificação
• Homopolissacarídeos: compostos por um único tipo de monossacarídeo
• Heteropolissacarídeos: compostos por diferentes monossacarídeos
• Principais Funções: estrutural, energética, armazenagem.
• Principais polissacarídeos encontrados na natureza: amido, glicogênio, 
celulose e quitina.
Polissacarídeos
AMIDO
• Polissacarídeo de reserva das plantas – homopolissacarídeo composto somente por 
unidades de glicose (glicano)
• O amido é composto por dois polímeros: a amilose e a amilopectina 
• O amido é composto, em média, de 10-30% de amilose e 70-90% de amilopectina 
• AMILOSE: possui entre milhares até um milhão de resíduos de glicose
– Glicoses unidas por ligação α (1�4)
– A estrutura da amilose apresenta-se na forma de hélice (helicoidal)
• AMILOPECTINA:contém até 100 milhões de resíduos de glicose (é maior que a 
amilose)
– Molécula muito ramificada: uma ramificação a cada 25-30 resíduos de glicose
– Glicoses unidas em ligação α (1�4) e nos pontos de ramificação α (1�6)
• DIGESTÃO DO AMIDO: através de enzimas
- Boca: α-amilase � cliva as ligações α (1�4)
- Intestino delgado: amilase pancreática � rompe as ligações α (1�4)
α-glicosidases �rompe um resíduo de glicose por vez
enzima desramificadora � cliva as ligações α (1�6) 
• Os amidos mais digeríveis são aqueles que contém mais amilopectina. As hélices da 
amilose dificultam a ação das enzimas.
• Na panificação, ao contrário, amidos com maior teor de amilose formam massas com 
mais “liga”.
Amilose
Amilose
Ligações 
α(1�4)
O iodo é utilizado 
para identificação 
do amido. O iodo 
se prende na 
estrutura 
helicoidal da 
amilose formando 
um composto de 
cor roxa. 
Amilose
Ligações α(1�6)
Ligações α(1�4)
AMILOPECTINA
TIPOS DE AMIDO
Amido Amilose (%)
Aveia 27
Cevada 22
Banana 16
Milho 25
Milho ceroso 0-1
Arroz 16
Arroz ceroso 0-1
Batata 18-23
Trigo 24
Existem vários tipos de 
amido, dependendo da fonte, que 
apresentam diferentes propriedades 
e são utilizados com diferentes 
propósitos, tais como: nutricional, 
tecnológicos, funcionais.
O amido ceroso é aquele 
composto quase exclusivamente de 
amilopectina. Plantas compostas por 
esse tipo de amido são mais 
facilmente digeríveis, sendo muito 
utilizadas para compor a ração animal.
Glicogênio
• Polímero de glicose formado por ligações α(1�4)e α(1�6) nas ramificações. As 
ramificações ocorrem a cada 8-15 resíduos de glicose.
• Polissacarídeo de reserva em animais
• Constitui acima de 10% da massa do fígado e 1-2% da massa muscular. 
• Difere do amido apenas pelo número de ramificações: o glicogênio é mais 
ramificado que o amido.
• Clivado pelas enzimas: glicogênio-fosforilase: cliva as ligações α (1�4)
enzima desramificadora do glicogênio: rompe as α (1�6)
Ligações α(1�6)
Ligações α(1�4)
Amido Glicogênio
Celulose
• A celulose é o polímero natural mais abundante na Terra: até 15.000 resíduos de 
glicose
• Glicoses unidas por ligações β(1�4), que fazem a fita de celulose ficar estendida
• Ocorrem ponte de hidrogênio intracadeias e intercadeias: essas pontes conferem 
elevada resistência e insolubilidade à celulose
• Celulase: enzima que cliva as ligações β(1�4): ocorre nas bactérias do estômago dos 
herbívoros e trato intestinal de cupins e térmitas (Triconympha).
ESPÉCIE CELULOSE 
%
ALGODÃO 98
LINHO 80
JUTA 65
MADEIRA 50
PALHA DE 
CEREAIS 45
Celulose
Pontes de Hidrogênio
Pontes de 
Hidrogênio
Intracadeias
Intercadeias
QUITINA
• Polissacarídeo formado por unidades de N-acetilglicosamina em ligações β(1�4)
• Compõe o exoesqueleto de artrópodes : crustáceos, insetos e aranhas além da parece 
celular de fungos. 
• Similar à celulose, mas no lugar da glicose aparem resíduos de N-acetil glicosamina 
(no C2 tem um N-acetil no lugar da hidroxila – OH)
Ligação β(1�4)
N-acetilglicosamina N-acetil
Araquinídeos
Crustáceos
Insetos
Fungos