exercicios_hidrocarb_USP

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Fonte: http://www.iq.usp.br/disciplinas/qfl/qfl2308/2005/Execicios02.doc 
IQ – USP - Introdução à Química Orgânica - QFL-2308 - 2005 
 
1. Complete a tabela nomeando os compostos de acordo com a as regras da IUPAC ou escrevendo as suas 
representações estruturais a partir da nomenclatura. 
 Estrutura Nome Estrutura Nome 
a) 
 
 f) cis-1,4-
dimetilcicloexano 
b) 
Br
 
 g) 
 
 
c) 
 
 
 
3-etil-2-metilexano h) trans-1,4-
dimetilcicloexano 
d) 
 
 
 
4-isopropileptano i) trans-1,2-
dimetilcicloprano 
e) 
 
 
j) 
Cl CH3
H
H
HH
 
 
 
2. Mostrar as conformações dos seguintes compostos em relação à ligação C-C indicada e discutir a 
estabilidade relativa destas conformações: 
 a) butano (C2-C3); b) 2-metilbutano (C2-C3); c) 2,3,5-trimetilexano (C3-C4). 
 
3. Mostre qual a conformação mais estável para as moléculas dos seguintes compostos: 
 a) tert-butilcicloexano; b) cis-1,2-dimetilcicloexano; 
 c) trans-1,2-dimetilcicloexano; d) cis-1,3-dimetilcicloexano; 
 e) trans-1,3-dimetilcicloexano; f) cis-1-tert-butil-2-metilcicloexano 
 
 
 
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4- Dê a denominação IUPAC para cada um dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5- Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
 
a) cis-3-Octeno e) 1,2-Diclorocicloexeno 
b) 2,4-Dimetil-2-penteno f) 5-Metil-hexino 
c) trans-1-Cloro-2-buteno g) 2-Metil-4-pentino-2-ol 
d) Vinilciclopentano 
 
6- Adotando os sistemas (E)-(Z) dê os nomes dos compostos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7- Determine uma configuração E-Z e uma configuração cis-trans para estes ácidos carboxílicos. 
 
a)
C
C
H CO2H
HO2C H
b) C C
CO2H
CH2CO2H
HO2C
H
Ácido Fumárico Ácido Aconitico
 
 
8- Mostre os orbitais envolvidos na formação de todas as ligações dos seguintes compostos: 
a) eteno; b) etino. 
 
 
CH3
CH3
OH
a) b) c)
d) CH3CCH2C
CH3
CH3
CH e) Cl CH2C CH
C
CH2CH2CH3
C
Br
Cl
H
C
CH2CH3
C
Cl
I
CH3
a) b)
f) 
C
CH2CH3
C
Cl
I
Br
e) C
Br
C
Cl
H
Cl
c)
g) 
O
d)
h) 
OH
O
O
H