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Bioquímica Estrutural Estrutura de Carboidratos

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1 
Resumo para estudo sobre Carboidratos 
 
Carboidratos, também conhecidos como hidratos de carbono, sacarídeos ou 
açúcares, são as biomoléculas mais abundantes na natureza, constituídas 
principalmente por carbono, hidrogênio e oxigênio, que podem ser modificadas 
na célula e apresentar nitrogênio, fósforo ou enxofre na sua composição. 
Apresentam como fórmula geral: [C(H2O)]n, sendo n ≥ 3. 
Os carboidratos são os principais responsáveis pelo fornecimento de energia 
ao organismo. Portanto, devem estar em maior quantidade na dieta ou plano 
alimentar. 50 ou 60% das calorias consumidas por dia são provenientes deles. 
A maioria apresenta terminação ose. 
 
 
Funções 
 
A principal é a energética. (fonte de energia): convertidos em energia calorífica 
nas células, sob a forma de ATP 
Nas plantas, o carboidrato (glicose) é armazenado como amido e nos animais, 
é armazenado no fígado e nos músculos como glicogênio (reserva de energia), 
e utilizado pelas células no processo respiratório a partir do qual se obtém 
glicose e desta, energia para ser gasta no trabalho celular 
Faz parte de elementos estruturais e de proteção na parede celular das 
bactérias, fungos e vegetais, bem como em tecidos conjuntivos e membranas 
celulares de animais. A pectina, a hemicelulose e a celulose compõem a 
parede celular dos vegetais. 
Determinados carboidratos proporcionam rigidez, consistência e elasticidade a 
algumas células. 
Agem como lubrificantes das articulações esqueléticas e fornecem coesão 
A quitina forma o exoesqueleto dos artrópodes. entre as células. 
Podem funcionar como sinalizadores celulares. 
Alguns carboidratos, como a ribose e a desoxirribose, fazem parte da estrutura 
de nucleotídeo e dos ácidos nucléicos 
 
 
 
Estrutura 
 
Podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, isto é, possuem um grupo 
que pode ser aldeído ou cetona, respectivamente, e várias hidroxilas. 
 
 
Classificação 
 
Conforme o tamanho, os carboidratos podem ser classificados em 
monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. 
 
Quanto aos produtos da sua hidrólise podemos dividi-los em: 
 
Monossacarídeos 
 2 
Os monossacarídeos, também chamados de açúcares simples. Os 
monossacarídeos são carboidratos com reduzido número de átomos de 
carbono em sua molécula. O "n" da fórmula geral pode variar de 3 a 7 (trioses, 
tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais importantes as 
pentoses (C5H10O5) e as hexoses (C6H12O6). São relativamente pequenos, 
solúveis em água e não sofrem hidrólise, ex: glicose, frutose, galactose, ribose, 
etc... 
 
 
 Carboidrato 
Gliceraldeído Trioses 
(C3H6O3) Diidroxiacetona 
Ribose Pentoses 
(C5H10O5) Desoxirribose 
Glicose 
Frutose 
Hexoses 
(C6H12O6) 
Galactose 
 
 
 
Com exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos possuem 
assimetria (ou seja, possuem carbono quiral), e por esta razão, fazem isomeria 
óptica. 
 A classificação dos monossacarídeos também pode ser baseada no 
número de carbonos de suas moléculas; assim sendo, as trioses são os 
monossacarídeos mais simples, seguidos das tetroses, pentoses, hexoses, 
heptoses, etc. Destes, os mais importantes estão as Pentoses e as Hexoses. 
Trioses 
 
 
 
 
 3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4 
 
 
 
 
 
Dissacarídeos 
Os Dissacarídeos são carboidratos resultantes da união de duas a dez 
moléculas de monossacarídeos. A ligação entre os monossacarídeos ocorre 
por meio de ligação glicosídica, formada pela perda de uma molécula de água. 
Os oligossacarídeos (2-10 monossacarídeos) são solúveis em água, mas, 
como não são carboidratos simples como os monossacarídeos, necessitam ser 
quebrados na digestão para que sejam aproveitados pelos organismos como 
fonte de energia. Exemplos: sacarose, maltose, galactose etc... 
 
Reagente de Benedict: detecta carboidratos redutores ou potencialmente 
redutores (contem hidroxila anomérica livre) contém os íons Cu2+ em solução, 
e reage com grupos aldeídos serem oxidados (perda de elétrons), e essa 
reação provoca uma mudança de coloração da solução (de amarelo a 
vermelho tijolo), tornando possível identificar a presença de aldoses. 
A Ligação Glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um 
Monossacarídeo e qualquer outro carbono do Monossacarídeo seguinte, 
através de suas hidroxilas, e com a saída de uma molécula de água. O tipo de 
ligação Glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações 
de suas hidroxilas. Exemplos: 
� Maltose � Gli α (1,4)-Gli . 
� Sacarose � Gli α (1,2)- β
 β β β -Fru 
� Lactose � Gal ββββ (1,4)-Gli . 
� Celobiose � Gli ββββ (1,4)-Gli . 
� Trealose � glicose + glicose αααα (1-1). 
 
 
 Carboidrato Monossacarídeos 
constituintes 
Importância 
biológica 
 5 
Sacarose glicose + frutose 
Abundante na 
cana-de-
açúcar e 
beterraba. 
Função 
energética. 
Lactose glicose + galactose 
Encontrada no 
leite. Função 
energética. 
Dissacarídeos 
Maltose glicose + glicose 
Encontrada 
em alguns 
vegetais, 
provém 
também da 
digestão do 
amido pelos 
animais. 
Função 
energética. 
Trissacarídeos Rafinose glicose + frutose 
+ galactose 
Encontrada 
principalmente 
nas 
leguminosas, 
não é digerida 
pelos seres 
humanos. 
Função 
energética. 
 
 
 
 6 
 
 
Polissacarídeos 
São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de 
unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações Glicosídicas na forma 
α ou β, em longas cadeias lineares ou ramificadas. Os polissacarídeos são 
carboidratos grandes, às vezes ramificados, formados pela união de mais de 
dez monossacarídeos ligados em cadeia, constituindo, assim, um polímero de 
monossacarídeos, geralmente de hexoses. 
São insolúveis em água e, portanto, não alteram o equilíbrio osmótico das 
células. Os polissacarídeos possuem duas funções biológicas principais, como 
forma armazenadora de combustível e como elementos estruturais. 
Os polissacarídeos são insolúveis em meio aquoso e não apresentam o sabor 
doce. 
 
Os Polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da 
Glicose, em número de três: 
1- Amido: É o Polissacarídeo de reserva energética da célula vegetal. É 
formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas 
ligações α (1,4) e poucas ligações α (1,6), ou "pontos de ramificação" da 
cadeia. A molécula sem pontos de ramificação é denominada amilose, 
enquanto aquela que se apresenta com ramificação recebe o nome de 
amilopectina. Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa. 
Encontra-se armazenado em grandes proporções em raízes tuberosas como a 
mandioca, caules, tubérculos, como a batata inglesa, e em certas sementes 
como o milho. A hidrólise total do amido forma moléculas de glicose, enquanto 
a hidrólise parcial produz moléculas de maltose. Quando ocorre a ingestão de 
amido, este sofre digestão liberando dextrinas, chegando em maltose, 
glicose a qual será absorvida e irá para o sangue. 
 
 
 7 
2- Glicogênio � É o Polissacarídeo de reserva energética da célula 
animal .Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações 
� (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula. Os vários 
pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de 
uma estrutura em hélice. Encontra-se armazenado sobretudo no fígado e nos 
músculos. A hidrólise total do glicogênio forma moléculas de glicose, enquanto 
que a hidrólise parcial produz moléculas de maltose. O glicogênio fica 
disponível no fígado e músculos, sendo consumido totalmente cerca de 24 
horas após a última refeição. 
 
 
 
3- Celulose: Éo Carboidrato mais abundante na natureza. Possui função 
estrutural, sendo o principal componente da parede celular dos vegetais, 
responsável pela extrema resistência de alguns caules. .Possui um tipo de 
ligação glicosídica β (1- 4), que confere à molécula uma estrutura espacial 
muito linear, o que possibilita a formação de fibras insolúveis em água e não 
digeríveis pelo homem. Somente os animais que possuem bactérias e 
protozoários simbióticos em seus aparelhos digestivos (herbívoros) são 
capazes de digeri-la. A hidrólise total da celulose forma moléculas de glicose, 
enquanto a hidrólise parcial produz moléculas de celobiose. 
 
 
 
 
 Carboidrato Monossacarídeos 
constituintes 
Importância 
biológica 
 8 
Amido ≈1.400 glicoses 
Armazenado 
no 
amiloplasto 
de raízes do 
tipo tuberosa 
(mandioca, 
batata doce, 
cará), caules 
do tipo 
tubérculo 
(batatinha), 
frutos e 
sementes. 
Principal 
reserva 
energética 
dos vegetais. 
Glicogênio ≈30.000 glicoses 
Armazenado 
no fígado e 
nos 
músculos. 
Principal 
reserva 
energética de 
animais e 
fungos. 
Celulose ≈1.000 glicoses 
Função 
estrutural na 
célula 
vegetal, 
como um 
componente 
da parede 
celular. 
Polissacarídeos 
Quitina 
Constitui o 
exoesqueleto 
dos 
artrópodes e 
está presente 
na parede 
celular dos 
fungos. 
 
Observação: existem outros tipos de polissacarídeos denominados 
hetropolissacarídeos que originam, por hidrólise, vários tipos diferentes de 
monossacarídeos. 
Os Glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a 
uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, um lipídio ou um ácido, 
 9 
recebendo os nomes de glicoproteínas, lipoproteínas e polissacarídeos ácidos, 
respectivamente. 
As células animais têm um revestimento externo (glicocálix) macio e flexível 
formado por cadeias oligossacarídicas ligadas a lipídios (lipoproteínas) e 
proteínas (glicoproteínas). As glicoproteínas possuem um ou mais carboidrato 
em sua composição molecular, sendo que a maioria das proteínas da 
superfície celular são glicoproteínas. 
Os tecidos conjuntivos dos animais possuem vários mucopolissacárides ácidos 
(p.ex.: o ácido hialurônico), formados por unidades de açúcar alternadas, uma 
das quais contém o grupamento ácido. Essas estruturas, nas quais a porção 
polissacarídica predomina, são chamadas proteoglicanas. 
 
Quitina: Substância nitrogenada com função estrutural, presente na parede 
celular dos fungos e no exoesqueleto dos artrópodes. 
 
ácido hialurônico: biopolímero formado pelo ácido glucurônico e a N-
acetilglicosamina. Encontrado no líquido sinovial, humor vítreo e no tecido 
conjuntivo colágeno de numerosos organismos, sendo uma importante 
glucoproteína na articulação. 
Nossa pele, quando jovem é caracteristicamente lisa e elástica pois contém 
muito ácido hialurônico (preenche os espaços entre as células). Com o avanço 
da idade o ácido hialurônico diminui, diminuindo também a hidratação e 
elasticidade da pele, o que contribui para o surgimento de rugas. 
 
Condroitinsulfato (sulfato de condroitina): O sulfato de condroitina é um 
glicosaminoglicano monosulfato e um dos principais constituintes da cartilagem 
articular relacionada com resistência e compressão., enquantos os outros 
constituintes, como o sulfato de queratano e o ácido hialurônico estão 
presentes em menores quantidades. Os glicosaminoglicanos aparecem in vivo, 
com exceção do hialuronato de sódio, ligados a uma proteína formando os 
proteoglicanos 
heparina: A heparina composto de estrutura complexa, com ação 
anticoagulante e antitrombótica (reduz a formação de coágulos fixos – trombos 
– no interior dos vasos sangüíneos. produzida por células do tecido conjuntivo 
propriamente dito, denominadas mastócitos. 
 
 
Àcido glicurônico (abaixo): é semelhante a glicose, porem no sexto átomo de 
cCarbono ele possui um grupo carboxila e não uma hidroxila. Ele é 
particularmente importante no mecanismo de desintoxicação das células. 
Moléculas lipossolúveis, que não podem ser eliminadas na urina ou bile 
(soluções aquosas), devem reagir com ácido glicurônico, para que a excreção 
ocorra. Este processo que ocorre no fígado é conhecido como conjugação com 
o ácido glicurônico. 
 
 
 10 
 
 
Glicemia: taxa da glicose na corrente sanguínea. 
Alta concentração de glicose no sangue faz com que o pâncreas libere o 
hormônio insulina, que faz com que a permeabilidade da célula aumente para 
que a glicose possa entrar na célula. 
Limiar renal: até 170 mg/dl o rim consegue fazer a reabsorção, acima deste 
valor a glicose passa a ser secretada. 
Glicosuria: taxa de glicose na urina. 
Após a hidrólise e absorção dos carboidratos nos intestinos, a veia porta 
hepática fornece ao fígado uma quantidade enorme de glicose que vai ser 
liberada para o sangue e suprir as necessidades energéticas de todas as 
células do organismo. 
As concentrações normais de glicose plasmática (glicemia) situam-se em torno 
de 70 a 110 mg/dl, sendo que situações de hiperglicemia tornam o sangue 
concentrado, alterando os mecanismos de troca da água do Líquido 
Intracelular com o Líquido Extracelular, além de ter efeitos degenerativos no 
Sistema Nervoso Central. Sendo assim, um sistema hormonal apurado entra 
em ação para evitar que o aporte sangüíneo de glicose exceda os limites de 
normalidade. 
Os hormônios pancreáticos, insulina e glucagon, possuem ação regulatória 
sobre a glicemia plasmática. Não são os únicos envolvidos no metabolismo dos 
carboidratos, os hormônios sexuais, epinefrina, glicocorticóides, tireoidianos, 
etc. também têm influencia na glicemia, porém, sem dúvida, são os mais 
importantes. 
A Insulina é produzida nas células � das ilhotas de Langerhans e é 
armazenada em vesículas do Aparelho de Golgi em uma forma inativa (pró-
insulina). Nessas células existem receptores celulares que detectam níveis de 
glicose plasmáticas (hiperglicemia) após uma alimentação rica em carboidratos. 
A insulina é ativada e liberada na circulação sangüínea. Como efeito imediato, 
a insulina possui três efeitos principais: 
1. Estimula a captação de glicose pelas células (com exceção dos neurônios 
e hepatócitos) 
2. Estimula o armazenamento de glicogênio hepático e muscular 
(Glicogênese). 
 11 
3. Estimula o armazenamento de aminoácidos no fígado e músculos) e, 
ácidos graxos nos adipócitos. 
Como resultado dessas ações, ocorre a queda gradual da glicemia 
(hipoglicemia) que estimula as células �-pancreáticas a liberar o Glucagon. 
Esse hormônio possui ação antagônica à insulina, com três efeitos básicos: 
1. Estimula a mobilização dos depósitos de aminoácidos e ácidos graxos; 
2. Estimula a Glicogenólise 
3. Estimula a Neoglicogênese. 
Esses efeitos hiperglicemiantes possibilitam nova ação insulínica, o que deixa a 
glicemia de um indivíduo normal em torno de 70 a 99 /dl . 
A captação de glicose pela célula se dá pelo encaixe da insulina com um 
receptor específico existente na membrana celular. Esse complexo sofre 
endocitose, permitindo a entrada de glicose, eletrólitos e água para a célula. A 
glicose é, então, metabolizada (através da Glicólise e Ciclo de Krebs). A 
insulina sofre degradação pelos enzimas intracelulares e o receptor é 
regenerado, reiniciando-se o processo. 
Quanto mais o complexo insulina/receptor é endocitado, mais glicose entra na 
célula, até que o plasma fique hipoglicêmico. Essa hipoglicemia, entretanto, 
não é imediata, pois a regeneração do receptor é limitante da entrada de 
glicose na célula, de forma a possibilitar somente a quantidade de glicose 
necessária, evitando, assim, o excesso de glicose intracelular. 
Nos músculos, a glicose em excesso é convertida em glicogênio, assim como a 
glicose que retorna ao fígado. 
A grande maioriadas células do organismo são dependentes da insulina para 
captar glicose (o neurônio e os hepatócitos são exceções, pois não têm 
receptores específicos para insulina, sendo a glicose absorvida por difusão). 
A deficiência na produção ou ausência total de insulina ou dos receptores 
caracteriza uma das doenças metabólicas mais comuns, o Diabetes Mellitus 
 
 
Metabolismo celular: é o conjunto de transformações químicas que ocorrem 
dentro da célula (citoplasma e suas organelas). 
Anabolismo: reações de síntese 
Catabolismo: reações de degradação 
 
Vias metabólicas dos carboidratos: 
Via Glicolítica: vai de glicose ate piruvato, na presença de O2. 
Fermentação: ocorre sem a presença de O2, tendo como produto final o 
ac.Lático. 
Glicogenese: transforma a glicose em glicogênio para o seu armazenamento, 
ou seja, o armazenamento de energia. 
Glicogenolise: transforma a glicogênio em glicose, para usar a energia 
armazenada. 
Via das pentoses: transformação da glicose em pentose. 
Gliconeogenese: é a formação de moléculas de glicose a partir de substancias 
que não sejam carboidratos, como aminoácidos (proteínas), etc... 
Via das pentoses: importante por sintetizar pentoses (parte dos nucleotídeos, 
presente no DNA e RNA) 
 
 
 12 
Propriedades: 
 
A presença de um carbono assimétrico (com quatro ligantes diferentes) torna 
os carboidratos opticamente ativos, isto é, graças a suas diferentes estruturas 
químicas, desviam o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda. 
Dizer que a glicose natural é dextrógira (desvia a luz polarizada para a direita) 
em +52,7, significa que desviará a luz polarizada para o sentido horário (sinal 
positivo). 
Os monossacarídeos com mais de cinco átomos de carbono, quando 
dissolvidos em água, apresentam o fenômeno da mutarrotação, que consiste 
na mudança gradativa da rotação óptica até alcançar um ângulo de equilíbrio, 
refletindo a ciclização do carboidrato. 
No que se refere a glicose, o anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico 
(ciclização feita através da ligação do grupamento aldeídico com o carbono 4). 
O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico (ciclização feita através da 
ligação do grupamento aldeídico com o carbono 5). 
Quando ocorre o “fechamento” da glicose, pela ligação hemiacetal formará uma 
hidroxila chamada de anomérica que pode ficar para baixo do plano do anel 
(alfa) ou para cima do plano do anel (beta) A interconversão entre estas formas 
é dinâmica e denomina-se Mutarrotação. 
 13

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