ALCANOS - ESTRUTURA E CONFORMAO

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UFSM – CCNE – Departamento de Química 
QMC 189 - QUÍMICA ORGÂNICA F-1 - FARMÁCIA 
Prof. Helio Gauze Bonacorso 
 
ALCANOS - LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
ALCANOS - ESTRUTURA E CONFORMAÇÃO 
 
1. Como seriam as maneiras pelas quais os anéis em cicloalcanos policíclicos podem 
estar ligados. Represente uma estrutura para cada tipo. 
 
2. Os nomes a seguir estão incorretos. Escreva as estruturas que eles representam e 
forneça a nomenclatura correta para cada um deles. 
a) 1,1-dimetil pentano b) 4,4-dimetil-3-etil-pentano c) 1-cicloexil-pentano 
 
3. Colocar os seguintes compostos em ordem crescente de pontos de ebulição. (1.0) 
n-Hexano, n-pentano, 2-metil-pentano, 2,2-dimetil-propano 
 
4. Analisando os cicloalcanos abaixo, responder: 
a) Qual apresenta a maior tensão angular ? 
b) Qual apresenta o maior valor de calor de combustão? 
c) Qual apresenta o menor valor de combustão por unidade metilênica ? 
d) Apresente propostas estruturais não planares quando possível. 
- Ciclos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano 
 (I) (II) (III) (IV) (V) 
 
5. A conformação diaxial do cis-1,3-dimetil-ciclohexano é 5,4 Kcal/mol menos 
estável que a conformação di-equatorial. Desenhe as duas conformações e dê o 
motivo para tal diferença de estabilidade conformacional. 
 
6. Represente todas as conformações eclipsadas e dispersas avaliando a ligação C2-
C3 na molécula 2-metilbutano. Aponte a conformação + estável e a menos estável. 
 
7. Qual das seguintes moléculas apresentaria o maior calor de combustão: Cis-
dimetil-ciclopropano ou trans-dimetilciclopropano? Por que? 
 
8. Os ângulos de ligação C-C do iso-butano são de 111,5º. Esses ângulos são maiores 
do que os esperados em um carbono puramente tetraédrico(i.e., 109,28°). Explique 
 
9. Represente a conformação mais estável para as seguintes moléculas: 
 
O O
O
H3C CH3
CH3
Cl
OH
CH2OH
OH
OH
HO
HO
N
CH3
Cis -1,4
Glicose c/ todos
substituintes em 
equatorial
Biciclo[3.2.2]nonanoCH3H3C
HO-CH2-CH2-N(CH3)2
a) b) c) d)
e)
f)