ALCENOS - EXERCCIOS

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UFSM – CCNE – Departamento de Química 
QMC 189 - QUÍMICA ORGÂNICA F-1 - FARMÁCIA 
Prof. Helio Gauze Bonacorso 
 
ALCENOS - LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
 
1. Dê a nomenclatura para os seguintes alcenos: 
 
Br
Cl
H3C
Ph
H2C C
CH3
CH3
I II III IV V
 
 
 
2. Classifique os seguintes alcenos em ordem de estabilidade da dupla ligação e em 
ordem crescente de calor de hidrogenação: 
 
a) b) c)
 
 
 
3. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans (Z/E)? Para aqueles que possuem 
tal isomeria, desenhe os isômeros e atribua a configuração cis-trans e (Z/E) . 
a) 2-Penteno b) 2-Metil-2-penteno c) 3-Metil-2-penteno 
 
4. Quantos isômeros são possíveis para o 2,4-heptadieno? Desenhe a estrutura de 
todos eles e dê a nomenclatura. 
 
5. a) O cis-2,3-dicloro-2-buteno possui um momento de dipolo maior ou menor do que 
o cis-1,2-dicloroeteno? b) Indique a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromo-
1,2-dicloroeteno. Este composto terá momento de dipolo maior ou menor do que o cis-
1,2-dicloroeteno? 
 
6. Mostre o produto da adição de HBr em: (a) 1-hexeno; (b) trans-2-penteno; (c) 2-
metil-2-buteno; (d) 4- metilcicloexeno. Quantos isômeros podem ser formados em 
cada caso? 
7. Desenhe as fórmulas estruturais para os produtos de hidratação catalisada por ácido 
do 1-metil-ciclo-hexeno. Predizer qual é o produto majoritário. 
 
8. Dê a equação geral e o mecanismo para a reação do HBr com o 2-metil-1-buteno. 
 
 
9. O 1-Metilciclo-hexeno é mais estável do que metilenociclo-hexano, mas metileno-
ciclopropano é mais estável do que 1-metilciclopropeno. Explique. 
 
10. Indique o produto da reação do 2-metil-1-penteno com Cl2. 
 
 
2 
 
11. A reação do bromoetileno com iodo na presença de metanol fornece como produto 
o 1-bromo-1-iodo-2-metóxi-etano. Sugira um mecanismo plausível para esta 
transformação. 
 
 
12. Explicar os produtos esperados para as seguintes reações: 
 
 
OH
H2SO4, Aquecimento
+
OH
CH2CH3
H3PO4 85%, Aquec.
a)
b)
 
 
 
13. Quais seriam os produtos para as reações abaixo: 
 
 
CH3
KMnO4, OH, á frio
K2Cr2O7, H2SO4 H2O, H
O3, H2O, H, Zn0