Química de Carboidratos Carol-parte 1

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Química de Carboidratos 
Profª Carolina Lima
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 Biomoléculas mais abundantes na face da terra
 Fornecedoras de energia
 Elementos estruturais e de proteção (parede celular – bactérias e vegetais e tecidos conjuntivos de animais)
 Lubrificantes das articulações esqueléticas 
 Reconhecimento e coesão entre as células
 Constituintes dos glicolipídeos e das glicoproteínas
 Constituintes dos ácidos nucléicos
Poliidroxialdeídos ou Poliidroxicetonas cíclicos (predominantemente) ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise
Forma empírica (CH2O)n – muitos carboidratos
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D-Glicose,
uma aldohexose
D-Frutose,
uma cetohexose
CLASSIFICAÇÃO SEGUNDO O GRUPO FUNCIONAL (ALDOSES E CETOSES)
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CLASSIFICAÇÃO SEGUNDO Nº UNIDADES MONOMÊRICAS
Monossacarídeos: Uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona. Ex.: Glicose.
Oligossacarídeos: Compostos com cadeias curtas de 2 - 20 unidades monossacarídicas (ligações glicosídicas). Ex.: Sacarose (glicose + frutose).
Polissacarídeos: Mais de 20 unidades de monossacarídeos. Ex.: Amido.
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Espelho
Modelo bola e bastão
Os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, contêm um ou mais carbonos assimétricos (quiral) e, assim, ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas
Fórmulas de Projeção de Fischer
D- Gliceraldeído
L- Gliceraldeído
Esteroisômeros 
2n ; onde n é igual ao número de carbonos assimétricos.
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D e L são isômeros ópticos ou enantiômeros (imagens especulares não se sobrepõem)
Enantiômeros: Isômeros ópticos onde um é a imagem especular da outra molécula entretanto elas não são superponíveis.
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D-ALDOSES
D-Glicose
D-Manose
D-Galactose
Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Fórmulas de projeção de Fischer
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D-CETOSES
Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Fórmulas de projeção de Fischer
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D-Manose (epímeros em C-2)
D-Glicose
D-Galactose (epímeros em C-4) 
Epímeros (diasteroisômeros)
Diferem uns dos outros na configuração em somente um carbono quiral
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Formação das duas estruturas cíclicas da D-glicose
Formação de hemiacetais
Anômeros -  e 
D-Glicose
(Projeção de Fisher)
α-D-Glicopiranose
(Projeção de Haworth)
-D-Glicopiranose
(Projeção de Haworth)
Hemiacetal (aldeído + álcool)
α- OH abaixo do plano
- OH acima do plano
Anômeros
Formação de um novo centro quiral no carbono da carbonila
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FOMAÇÃO DA FRUTOFURANOSE
D-Frutose
α-D-Frutofuranose
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
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α-D-Glicopiranose
Pirano
-D-Glicopiranose
Furano
α-D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose
Piranoses e Furanoses
Projeção de Haworth 
Formas anomêricas
Formas anomêricas
1
2
 As formas isoméricas dos monossacarídeos que diferem uma da outra ao redor do átomo do carbono hemiacetal são chamados de ANÔMEROS.
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Os monossacarídeos são agentes redutores
Podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, tais como íons férrico (Fe3+) e cúprico (Cu2+).
O carbono do grupo carbonila é oxidado a carboxila.
Hidroxila do carbono anomérico livre.
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Alguns derivados das hexoses de importância biológica
Família da glicose
Aminoacúcares
-D-Glucosamina N-Acetil--D-glucosamina
-D-Glicose
-D-Glicose-6-fosfato
Ácido murânico
Ácido N-acetilmurâmico
-D-Galactosamina
-D-Manosamina
-L-Fucose
-L-Ramnose
Desoxiaçúcares
Açúcares ácidos
-D-Glucuronato
Ácido Glucurônico
D-Gluconato
Ácido Glucônico
D-Glucono- δ-lactona
Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico)
Açucar ácido + Açúcar básico
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Dissacarídeo (ligação O-glicosídica)
Formação da maltose 
hemiacetal
álcool
1
1
2
3
4
5
6
1
Primeiro nome: composto a partir de seu terminal não redutor colocado à esquerda.
Configuração ɑ ou β do carbono anomérico que reúne a primeira unidade monossacarídica (não redutora) e depois a segunda unidade.
Os átomos de carbono envolvidos na ligação são colocados entre parênteses. 
1
2
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Ligação Glicosídica – grupo hidroxila de um açúcar forma uma ligação com o átomo de carbono anomérico da outra molécula de açúcar.
Dissacarídeos da α-D glicose
Extremidade redutora
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Lactose -D-galactopiranosil (14)--D-glicopiranose Gal(14)-Glc 
Dissacarídeos comuns
Sacarose -D-glicopiranosil -D-frutofuranosídeo Glc(,  1  2)Fru
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Dissacarídeo como agentes redutores
O átomo de oxigênio do carbono anomérico (o grupo carbonila) não estiver ligado a qualquer outra estrutura – Açúcares Redutores
Hidroxila do carbono anomérico livre
Hidroxila do carbono anomérico envolvida na ligação glicosídica
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A sacarose não é um açúcar redutor!
 Os carbonos anoméricos da glicose e da frutose estão envolvidos na ligação glicosídica.
Sacarose
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