Síntese da Urotropina

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Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química
			 
 Relatório da Aula Prática
Disciplina: Química Orgânica Experimental I – IC-357
Aluna: Ingrid Dal-Cin Alves			Matrícula: 201102512-3
Data: 11/04/13
Prática: Nº 7 – Preparação da Urotropina
	Preparação da Urotropina (Hexametilenotetramina)
Objetivo: Preparar a Hexametilenotetramina (Urotropina) através de uma reação entre um formaldeído (CH2O) com a amônia (NH3), que é uma reação de condensação (envolve uma etapa de adição nucleofílica e uma etapa de eliminação de H2O).
Introdução Teórica:
Hexametilenotetramina (HMT, 1,3,5,7-tetraazotriciclo[3.3.1.1]-decano; hexamina; metenamina; aminofórmio; urotropina; formina; C6H12N4) é usada na manufatura de compostos explosivos, em adesivos, compostos selantes, como fonte de formaldeído na cura de resinas fenólicas, vulcanização de borracha e como anti-séptico do trato urinário. Sua ação anti-séptica deve-se ao formaldeído liberado após hidrólise ácida da HMT, segundo a equação:
Quase todas as bactérias são sensíveis a formaldeído livre em concentrações de aproximadamente 20 mg mL-1 . O formaldeído liberado é muito útil quando o organismo causador da infecção é E. coli, mas pode reprimir ofensores gram-negativos comuns e frequentemente Staph. aureus e Staph. epidermis.
Reação de condensação:
	Numa reação de condensação, sempre duas moléculas reagem formando uma molécula mais complexa e eliminando uma outra molécula muito mais simples por exemplo, água ou um álcool simples como metanol ou etanol, etc.
	As bases fortes são capazes de remover o hidrogênio α dos compostos carbonilados resultando em uma espécie rica em elétrons denominada enolato. Este íon é estabilizado pela deslocalização da carga em direção ao oxigênio eletronegativo representado pelas estruturas de ressonância. O aldeído quando tratado com uma base diluída forma um produto de dimerização. Este produto é tanto um aldeído como um álcool e recebe o nome comum de “aldol” e as reações deste tipo são denominadas condensações aldólicas. Quando diferentes aldeídos reagem entre si em meio básico diluído acontece a reação denominada condensação aldólica cruzada. Este tipo de condensação aldólica cruzada não tem validade sintética devido a sua baixa especificidade. Entretanto, quando um dos reagentes não possui hidrogênio α, pode-se evitar reações secundárias como as autocondensações, para obter bons rendimentos de produto aldol. Quando aldeídos que não tem hidrogênios α são colocados em meio básico forte sofrem uma reação conhecida como reação de Cannizzaro.
Mecanismo Geral:
Materiais Empregados:
Manta de aquecimento;
Suporte universal;
Garra;
Funil de vidro;
Proveta;
Balão de fundo redondo de 250mL com saída lateral;
Mangueira;
Banho de gelo;
Tubo capilar;
Rolha;
Bomba a vácuo;
Funil de Buchner;
Balança;
Vidro de relógio;
Kitassato;
Papel de filtro;
25mL de Formol (solução de formaldeído a 37%);
20mL de Hidróxido de Amônia (28%);
30mL de Álcool Etílico;
Éter Etílico;
Acetona;
Tubo de ensaio;
Papel de tornassol;
Bico de Bunsen;
Pinça de madeira.
Procedimento:
Reação:
 Em um balão de fundo redondo (250mL) com saída lateral, misturei 25mL de formol (solução de formaldeído a 37%) com 20mL de hidróxido de amônia concentrada (28%), aos poucos e com cuidado, pois a reação é exotérmica. Adaptei uma rolha de cortiça com um orifício a boca do balão, onde foi introduzido um tubo capilar de vidro que desceu até pouco antes do fundo do balão. Liguei a saída lateral do balão a uma trompa d’água (vácuo).
Fiz evaporar o conteúdo do balão até a secura usando manta de aquecimento, sob pressão reduzida. Quando o material do balão se apresentou sólido e seco, adicionei em pequenas porções 10mL de álcool etílico, e novamente aqueci até a secura de modo a eliminar os vestígios de água residual.
Resfrie o balão e adicionei acetona na quantidade necessária à completa remoção da urotropina (HMT) para o funil de Buchner. Filtrei a vácuo, lavei com éter etílico gelado e deixei a urotropina secar ao ar por uma semana.
Pesei após essa uma semana e calculei o rendimento.
Teste de confirmação: Em um tubo de ensaio, coloquei alguns cristais de HMT. Adaptei a boca do tubo de ensaio uma tira de papel de tornassol amarelo umedecida com água. Segurei o tubo com uma pinça de madeira e aqueci em bico de Bunsen. Notei o desprendimento de vapores alcalinos, que tornaram o papel indicador azul.
Cálculo do rendimento:
1) Calculei o número de mols de formol e de amônia usados na reação:
Formol:
d=m/v			 100% ------- 27,5g 1 mol ------ 30g
m=d.v 37% -------- x g x mol ------ 10,175g
m=1,10g/mL . 25mL x= 10,175g x= 0,3392 mol de formol
m=27,5g
Amônia:
d= m/v 100% ------ 18,2g 1 mol ------ 17g
m=d.v 28% ------- x g x mol ------- 5,096g
m= 0,91g/mL . 20mL x= 5,096g x= 0,2998g mol de amônia
m= 18,2g
2) Descobri qual era o reagente limitante:
* Usando o formol como reagente limitante:
6 mol formol ----- 4 mol amônia
0,3392 mol ----- x mol
X= 0,2261 mol amônia
* Usando a amônia como reagente limitante:
4 mol amônia ----- 6 mol formol
0,2998 mol ----- x mol
X= 0,4497 mol formol
Logo, o reagente limitante é o formol.
3) Calculei o número de mols que se formaria teoricamente de urotropina:
6 mol formol ----- 1 mol urotropina
0,3392 mol ----- x mol
X= 0,05653 mol urotropina
4) Calculei o número de mols que se formou realmente de urotropina:
140,12g ----- 1 mol
4,690g ------- x mol
X= 0,03347 mol urotropina
5) Calculei o rendimento:
0,05653 mol ----- 100%
0,03347 mol ----- R
R= 59, 21%
Esquema de aparelhagem:
Observações:
A reação é exotérmica, por isso os reagentes foram misturados aos poucos e com cuidado.
A preparação da Urotropina envolve um processo a vácuo, pois este processo facilita a perda de água do sistema. Isso ocorre para que o rendimento seja maior, pois com água no sistema, o equilíbrio seria deslocado no sentido dos reagentes e formaria pouco do produto desejado.
O álcool etílico é usado para eliminar a água do sistema e a acetona é usada para arrastar a Urotropina do balão de fundo redondo para o funil de Buchner.
Resultados:
Na síntese, obtive 4,69g de urotropina, o que equivale a um rendimento de 59,21%, considerado satisfatório.
Esse rendimento não foi maior devido a alguns fatores, como: contaminação de reagentes e falhas operacionais.
Conclusão:
A obtenção da Urotropina através de amônia e formol foi possível devido a uma Reação de Condensação.
Através do teste do desprendimento de vapores alcalinos, detectados com papel de tornassol, foi possível confirmar a formação da Urotropina.
Referências:
 1- Oliveira, Márcia C. C. Apostila Disciplina IC357 – Química Orgânica Experimental. UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
2- http://tede.ucs.br/tde_arquivos/6/TDE-2009-01-30T132922Z-245/Publico/Dissertacao Albertina Artmann.pdf
Acesso em 7 de abril de 2013.
3- Nora, Rosane; Lima, Marco E. F. Síntese da Hexametilenotetramina (Urotropina). UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO