QUIMICAORGANICAA-LISTAN04

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LISTA DE MONITORIA Nº04 
 
ALCENOS 
 
1º) Represente as fórmulas estruturais para os produtos que se devem formar nas 
seguintes reações: 
a) 1,2-dibromopentano + Zn → 
 
b) 
Br
Br
Zn
H3C CO CH3
 
 
2º) Faça o mecanismo para as seguintes reações, se tiver mais de um produto indique o 
principal e justifique. 
a) 2-butanol + H2SO4 conc. a quente 
 
b) 
H3C CH2 C
CH3
CH3
OH H2SO4 conc.
180°
 
 
 
 
c) 
H3C C
CH3
CH3
CH 85% H3PO4
calor
OH
CH3
 
2 
 
d) 
CH3
OH
H3PO4 85%
calor
 
 
 
e) 
H3C
OH
calor
CH3
H
 
 
 
f) 
H3C CH
Br
CH3
C2H5ONa
EtOH, 55° 
 
 
g) 
H3C CH
Br
CH2
KOH
EtOH, 80°
CH3
 
 
 
h) 
H3C CH
Br
CH2 (CH3)3COK
(CH3)3COH, 70°
CH3
 
 
 
i) 
H3C CH2 C
CH3
CH3
Br + C2H5ONa
 
 
 
j) 
H3C CH
Br
CH3 (CH3)3COK
(CH3)3COH, 70° 
 
 
 
3 
 
3º) Qual o produto das seguintes reações, mostre o mecanismo e justifique: 
a) H2C CH2 + Br2 
 
 
b) 
H3C C
CH3
CH2
+ HCl
 
 
 
c) CH2 C
CH3
CH2 + HBrH3C
R O O R
 
 
 
d) CH2 CH CH2 +CH2H3C Br2 H2O 
 
 
e) CH3 CH CH + Br2 H2OCH3 
 
 
4º) Explique a regra de Markovnikov para a seguinte reação: 
CH3 C
CH3
CH2 + ICl
 
 
5º) Represente um mecanismo que justifique a formação do trans-2-cloro-ciclopentanol 
a partir da reação do ciclopenteno com o cloro em solução aquosa. 
 
6º) Faça o mecanismo das seguintes reações: 
a) H3C C
CH3
CH2
+ H2O
H
25°C 
 
b) H3C CH CH2 + H2SO4 frio 
 
 
c) H3C CH CH2 + H2SO4 calor 
4 
 
d) 
CH2
+ H2O
H
25°C
 
 
7º) Faça o mecanismo das seguintes reações: 
a) 
H3C C
CH3
CH3
CH CH2
1) Hg(OAc)2 / THF-H2O
2) NaBH4, OH
 
 
b) 
H3C C
CH3
CH3
CH CH2
1) Hg(OAc)2 / CH3OH
2) NaBH4, OH
. 
 
c) CH3
1) (BH3)2
2) H2O2, OH *Qual o tipo de adição? 
 
 
d) 
H3C CH CH2
1) (BH3)2
2) H2O2, OH 
*Explique através do estado de transição porque a hidroboração-oxidação não 
segue a regra de Markovnikov. 
 
8º) Como você pode obter o seguinte composto a partir do alceno indicado. Use a 
oximercuração-desmercuração. 
OCH3
 
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9º) Mostre como você utiliza a reação de hidroboração-oxidação para efetuar a seguinte 
síntese: 
2-metil-2-buteno H3C C
H
CH3
C CH3
OH
H
 
 
10º) Faça o mecanismo da seguinte reação: 
O
+ H3O
 
 
11º) Faça as seguintes reações: 
 
a) 
KMnO4, OH
H2O / (CH3)3COH
 0°C 
*Explique se o produto final é anti ou sin. 
 
b) 
H3C CH C
CH3
CH2 CH CH2
1) KMnO4, H, quente
2) OH, H2O
1) O3
2) Zn, H2O 
 
12º) Represente as estruturas do alceno que produziu os seguintes produtos quando 
tratado com ozônio seguido de zinco e água. 
H3C CH2 CH
CH3
C
O
H
 e CH H
O