LIVRO DE QUÍMICA - Feltre - Vol 3 - COMPLETO

@quimica-geral UFAC

Pré-visualização

aos
tipos de ligações

Quanto à disposição
dos átomos

MISTAS

FECHADAS
ou CÍCLICAS

ABERTAS,
ACÍCLICAS ou
ALIFÁTICAS

a) Quando uma cadeia é considerada aberta ou acíclica e quando é considerada fecha-
da ou cíclica?

b) Quando uma cadeia é considerada normal e quando é considerada ramificada?

c) Quando uma cadeia é considerada saturada e quando é considerada insaturada?

d) Quando uma cadeia é homogênea e quando é heterogênea?

e) Qual a principal diferença entre compostos alifáticos, compostos alicíclicos e com-
postos aromáticos?

REVISÃO Responda emseu caderno

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21Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

31 (Mackenzie-SP) O ácido adípico,

C
O

OH
CH2C CH2 CH2 CH2

O

HO
matéria-prima para a produção de náilon, apresenta ca-
deia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.

32 (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema,
apresenta a seguinte fórmula estrutural:

a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) acíclica, normal, homogênea.
d) cíclica, saturada, homogênea.
e) acíclica, ramificada, homogênea.

36 (Osec-SP)Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-
renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que
é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula
estrutural da adrenalina,

CC

H

OH

O

O

H

H

N CH3

HH

H

,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel
aromático é:
a) aberta, saturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.

37 (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo,
aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia
carbônica, é o:
a) N (Z % 7)
b) H (Z % 1)
c) Cl (Z % 17)
d) F (Z % 9)
e) Na (Z % 11)

38 Classifique os seguintes compostos aromáticos segundo
os critérios:
• mononucleares (M);
• polinucleares com núcleos separados (PS);
• polinucleares com núcleos condensados (PC).

Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

33 (UVA-CE) O citral, composto de fórmula

CH3 C C CHCH2 CH2

O

CH3 HCH3

CH C ,

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos
para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.

34 (UFSM-RS)Omirceno, responsável pelo “gosto azedo da
cerveja”, é representado pela estrutura:

H3C C C CHCH2 CH2

OH

CH3CH3

CH CH2

CH2

Considerando o composto indicado, identifique a alter-
nativa correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada

35 (Osec-SP) A substância dietil-amina, C2H5 C2H5N

H

,

tem cadeia carbônica:

a) CH2

b)

c)

d)

CH3

CH3H3C

e)

f)

EXERCÍCIOS Registre as respostasem seu caderno

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22

9 FÓRMULA ESTRUTURAL

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgâni-
cos, são muito importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é,
a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito
encontrada na gasolina é a seguinte:

Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é mais
fácil de se escrever do que a primeira.

Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:

CH HC

H

H

C HH

H

H

C HH

C

H

H

CC

H

H

H

H

C HH

que normalmente é abreviada para:

CH3 CH2C

CH3

CH3 CH3

CH3CH

Vejamos mais dois exemplos de grande importância prática.
O ácido linoléico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodão, soja, girassol etc.)

e que é usado em tintas e vernizes, tem por estrutura:

CH3 CH3

CH3CH3
H3C

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague.
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando então:

N

H
O

C
O

OH
C

O

CH3
⇒

CH2CH2
N

H

CH2
COOH

Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, às vezes,
os grupos terminais da cadeia e das ramificações.

Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja
o exemplo de um outro composto:

A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrição, tem por estrutura:

CH3
COOH

CH3 CH3 CH3

CH3
CH3

CH2OH

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23Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

39 (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgâni-
cas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, respon-
sáveis pelo odor e sabor. O β-terpineno, cuja cadeia
carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias res-
ponsáveis pelo odor do limão:

A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12
b) C15H10 d) C17H12

43 (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum
no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural
indicada abaixo.

O número total de átomos de hidrogênio presentes nes-
sa substância é:
a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14

40 (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das
seguintes substâncias orgânicas

C

C
C

C
C

C

C

C

CC

CC
e C CC

C

C

CC

C
são respectivamente:
a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10
b) 7 e 10 d) 8 e 12

41 (Uece) A “nicotina” pode ser represen-
tada pela fórmula ao lado. Quantos
átomos de carbono e quantos hidro-
gênios existem em uma molécula des-
se composto?
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14

42 (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos conden-
sados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e inso-
lúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana.

N

N CH3

Pireno

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular
da cafeína é:
a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2
b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2

44 (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta,
insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula
molecular é:
a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6
b) C6H11 d) C6H14

45 (UCDB-MS) A massa molecular da sulfanilamida é:

O

N

NN

O
CH3

CH3

N
H3C

H2N SO2NH2

a) 196 u b) 174 u c) 108 u d) 112 u e) 172 u

LEITURA

PRODUTOS ORGÂNICOS?

Atualmente ouve-se falar, com freqüência, em produ-
tos orgânicos. Normalmente essa expressão indica alimen-
tos produzidos sem a adição de adubos químicos e de
agrotóxicos.

A idéia começou a ser praticada com a produção de
alface e outras verduras e, com o tempo, estendeu-se para
legumes, frutas, café, vinho etc. Até mesmo os alimentos
orgânicos que são industrializados não devem conter ne-
nhum tipo de aditivo