ORGEXPI - Solubilidade de Hidrocarbonetos

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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ATRAVES DA SOLUBILIDADE 
 
 
 
Acadêmicas e acadêmico: 
Amanda PiniSemensate R.A.: 83260 
Letícia Utiyama R.A.: 88941 
Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 
 
 
Docente: 
Prof. Me. Expedito Leite Silva 
 
 
 
MARINGÁ 
FEVEREIRO DE 2016 
2 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO ............................................................................................. 3 
2 OBJETIVOS ................................................................................................. 4 
3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ............................................................. 5 
3.1 Materiais ................................................................................................ 5 
3.1 Procedimentos ...................................................................................... 5 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................. 7 
5 CONCLUSÃO ............................................................................................ 10 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .......................................................... 11 
 
 
3 
 
1 INTRODUÇÃO 
A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito 
importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de 
extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. 
Também é uma propriedade muito empregada nas indústrias de tintas, 
perfumes,sabão e detergente, açúcares e plásticos. A solubilidade depende da 
natureza do soluto,do solvente e da temperatura.Para prever o comportamento 
de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura constante) é 
necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de 
interação que há entre soluto e solvente. 
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a 
dissolverem um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente 
apolar. Ou seja,semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as 
substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também 
orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno,gasolina, etc. Esses 
líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. 
Após muitos anos de estudos, chegou-se a conclusão que é conveniente 
distribuir os compostos orgânicos alguns grupos de solubilidade, com base em: 
 
1. Sua solubilidade em relação à água, éter, solução aquosa de hidróxido 
de sódio a 5%,ácido clorídrico a 5%, ácido concentrado frio. 
2. Nos elementos que eles contêm além do carbono e hidrogênio. 
 
Os grupos resultantes desta classificação são: 
 
Tabela 01: Grupos de classificação perante solubilidade. 
S2 
Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, 
compostos 
polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). 
SA 
Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, 
ácidos 
arenossulfônicos. 
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
4 
 
S1 
Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas 
monofuncionais com cinco 
átomos de carbono ou menos. 
A1 
Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis 
átomos de 
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, 
-dicetonas. 
A2 
Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, 
sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -
dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em a, sulfonamidas. 
B 
Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns 
oxiéteres. 
MN 
Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo 
mais de cinco 
átomos de carbono. 
N1 
Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres 
contendo somente um 
grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e 
nove; éteres com 
menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
N2 
Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com 
grupos ativantes) e cetonas (exceto as citadas em N1). 
I 
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogêneos, haletos de arila, 
éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. 
 
 
2 OBJETIVOS 
Esta prática experimental visa verificar a solubilidade de compostos 
orgânicos em diferentes solventes e, com isso, poder dizer qual a identidade de 
cada amostra utilizada 
 
5 
 
3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 
 
3.1 Materiais 
 Tubo do ensaio; 
 Suporte para tubo de ensaio; 
 Proveta 10ml; 
 Papel tornassol azul; 
 Pipeta 2ml. 
 
3.1 Procedimentos 
Iniciou-se a experiência com a apresentação dos diferentes compostos 
orgânicos desconhecidos, chamados simplesmente de amostras A, B, C, D, E 
e F com o intuito de verificar a classificação dos mesmos em grupos distintos e 
sua identidade através de testes de solubilidade. 
 
 
Figura 01: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade 
6 
 
Então, 6 gotas de cada amostra foram colocadas em tubos de ensaio. 
Segundo os caminhos descritos pela figura 01, solventes específicos foram 
individualmente adicionados à amostra pura, dependendo do resultado da 
solubilidade para cada um. Anotou-se o que foi observado nas tabelas 02 e 03, 
presentes na seção de resultados e discussões. 
7 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Realizou-se o teste para as amostras A, B, C, D, E e F. Para melhor fins de 
compreensão, o que foi observado será separado em: materiais que não se 
solubilizaram em água e materiais que se solubilizaram em água. Além disso, 
há uma coluna que indica o grupo de solubilidade (GS) de cada amostra, 
segundo os sugeridos pela figura 01. Os resultados obtidos encontram-se nas 
tabelas 01 e 02: 
Tabela 01: Materiais que não se solubilizaram em água 
Amostra NaOH 5% NaHCO3 5% HCl 5% H2SO4 96% H2PO4 85% GS 
A Insolúvel - Insolúvel Solúvel Solúvel N1 
B Insolúvel - Insolúvel Insolúvel - I 
E Insolúvel - Insolúvel Insolúvel - I 
F Solúvel Solúvel - - - A1 
 
Tabela 02: Materiais que se solubilizaram em água 
Amostra Papel tornassol 1 Éter Papel tornassol 2 GS 
C Azul → rosa Solúvel Azul → rosa SA 
D Azul → rosa Insolúvel - S2 
 
 O fato das moléculas solubilizarem-se ou não em água diz respeito à 
sua polaridade. Isto já é um caráter que facilita a separação e conseqüente 
identificação do composto constituinte de cada amostra. Os possíveis 
compostos são os listados a seguir: 
 
 
 
 
Anilina Benzaldeído β-naftol Naftaleno Etanodiol Ác. propiônico 
 
Figura 02: Moléculas a serem descobertas no experimento 
 A priori, separaremos as moléculas quanto à sua solubilidade em água. 
É possível afirmas que apenas o etanodiol e o ácido propiônico seriam solúveis 
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em água. Isto é, devido às forças intermoleculares que estas moléculas podem 
realizar com o solvente. Por mais que quase todas as substâncias possuam 
(com exceção do naftaleno e benzaldeído) possibilidade de realizarem ligações 
hidrogênio, apenas o etanodio e o ácido propiônico possuem cadeias 
carbônicas pequenas suficiente para serem solúveis em H2O. Assim, eles 
representam as amostras C e D. 
 Para saber qual deles representa qual, basta olhar a solubilidade com 
éter. Ele, por ser um solvente apolar, poderia apenas solubilizar um composto 
com cadeia carbônica disponível para realizar interações dipolo induzido-dipolo 
induzido, como o ácido propiônico. A cadeia carbônica do etanodiol já não 
realizaria estas interações, por encontrar-se entre dois grupamentos–OH. 
Desta forma, é possível dizer que a substância C trata-se do ácido propiônico 
e, consequentemente, a D é o etanodiol. 
 Agora, serão discutidas as moléculas que foram insolúveis em água, 
portanto passaram pelos processos de adição de ácidos e bases nas rotas 
propostas pela figura 01. Pela tabela 01 é possível perceber que as amostras B 
e E não se solubilizaram em nenhum meio nos quais elas foram introduzidas. 
Desta forma, elas serão discutidas mais pela frente. Agora será o momento de 
deliberar-se sobre A e F, que em um momento ou outro puderam ser 
solubilizadas. 
 A amostra A não se solubilizou quando adicionado NaOH, nem quando 
posto HCl, porém, solubilizou-se apenas quando um outro ácido, o H2SO4 96% 
foi posto no tubo de ensaio. Isso ocorre pois a substância em questão não 
deveria reagir com o grupo –OH, assim, quando o HCl foi posto no meio, 
ocorreu uma reação de neutralização entre ele e o NaOH, impedindo que os H+ 
atacassem a molécula. Assim, quando o ácido fosfórico foi introduzido, ele 
pode reagir com a amostra. A única substância que poderia não ter reagido 
com o NaOH, mas sim com uma base era a anilina, segundo a reação: 
NH2
+
NH3
+
H
+
 
9 
 
 Importante notar que na reação acima houve a produção de um íon. 
Como o sistema é uma solução aquosa, haverá interação íon-dipolo 
permanente entre a molécula e a água, que é fortíssima, justificando o porquê 
dela ser solúvel. Levando isto em consideração, para identificar F, é necessário 
encontrar, das substâncias dadas, a que poderia reagir com o grupo –OH 
formando íon. Para que isso ocorra, ela deverá ter um hidrogênio que possa 
ser retirado facilmente, como o de uma hidroxila. A única molécula restante que 
possui este ligante é o β-naftol, que reage com a hidroxila da seguinte maneira: 
OH
+ OH -
O
-
+ OH2
 
 Assim, pode-se descobrir que a amostra A era a anilina e a amostra F 
era o β-naftol. Sobraram então apenas as amostras que não foram solúveis em 
nada, que, por eliminação, referem-se ao naftaleno e o benzaldeído. Uma das 
razões pelo qual o naftaleno não ter reagido está representada por: 
+ OH -
C
-
+ OH2
 
 O produto possui uma carga negativa localizada num anel aromático, o 
que é muito instável; logo a reação não ocorre. Porém, ambas moléculas não 
reagiram com nada que foi utilizado desta prática. Usou-se então outro método 
para diferenciá-las: o odor que cada uma apresentava. A amostra B tinha forte 
odor de balas de cereja, que é o cheiro característico do benzaldeído. Diante 
do exposto, identificou-se a amostra B como sendo benzaldeído e a E sendo o 
naftaleno. 
 
10 
 
5 CONCLUSÃO 
A partir dos métodos experimentais, analisamos cada amostra e de acordo 
com o a conclusão das tabelas 02 e 03 foi possível determinar o qual amostra 
com os respectivos produtos contidos. 
 
Amostra A – Anilina 
Amostra B – Benzaldeido 
Amostra C – Ácido propiônico 
Amostra D – Etanodiol 
Amostra E – Naftaleno 
Amostra F – β-naftol 
 
 
11 
 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, Volume 2, 9ª 
edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 
2009,p. 374. 
BRUICE, PAULA Y.. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006. v. 2 
The Merk Index, BUDAVARI, S., editora, 12ed. MERCK & Co. Inc., 1996.