Recristalização e Determinação do Ponto de Fusão

Prévia do material em texto

1 
 
 
 
Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
PRÁTICA Nº 03 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 13 de novembro de 2015 
 
 
FORTALEZA 
2015 
 
2 
 
Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 3 
1. Recristalização ..................................................................................................... 3 
2. Determinação do ponto de fusão ........................................................................ 3 
Objetivos .......................................................................................................................... 5 
Materiais e Métodos ....................................................................................................... 6 
Materiais utilizados ..................................................................................................... 6 
Reagentes utilizados .................................................................................................... 6 
Procedimento experimental ....................................................................................... 6 
1. Recristalização da acetanilida ......................................................................... 6 
2. Determinação do ponto de fusão .................................................................... 7 
Resultados e Discussão ................................................................................................... 8 
1. Recristalização ..................................................................................................... 8 
2. Determinação do ponto de fusão ........................................................................ 9 
Conclusão ...................................................................................................................... 11 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
Introdução 
1. Recristalização 
Recristalização é um processo de purificação utilizado para separação de 
impurezas de compostos sólidos a temperatura ambiente. Este processo é viabilizado por 
diferença de solubilidade entre o composto e as impurezas, consistindo em dissolvê-los, 
em solvente adequado, e posteriormente promover a recristalização, de forma que apenas 
um precipita, promovendo a separação entre eles. O precipitado então é filtrado e seco. 
Preferencialmente, os cristais precipitados devem formar o composto puro que se deseja 
obter. 
A recristalização pode ser feita utilizando um ou mais solventes, no experimento 
feito foi usada apenas a água. A escolha do solvente é de suma importância[1] e deve 
atender a alguns requisitos: 
1- O solvente deve dissolver facilmente a substância (ou composto) de interesse a 
altas temperaturas e ter pouca solubilidade a baixas temperaturas. 
2- As impurezas devem ser solúveis a temperatura ambiente e insolúveis em altas 
tenperaturas. 
3- O solvente não deve reagir com a substância de interesse. 
Os compostos variam a solubilidade de acordo com a temperatura, então é feito 
um aquecimento do solvente para dissolução da substância, seguido por um lento 
resfriamento, para que possa haver a recristalização da substância, um lento crescimento 
de cristais de produto puro, enquanto as impurezas permanecem na solução. 
 
2. Determinação do ponto de fusão 
Ponto de fusão corresponde ao intervalo de temperatura em que uma dada 
substância passa do estado líquido para o estado sólido e é característico de cada 
composto orgânico, de forma que pode ser feita a identidade de compostos. 
O ponto de fusão é utilizado para determinação de pureza da amostra, dado que, 
se há presença de impurezas, o ponto de fusão é alterado e torna-se indefinido e variável, 
diferentemente do ponto de fusão de compostos puros, pois substâncias impuras são 
fundidas de forma lenta, gradual e irregular, pois diferentes regiões podem conter 
4 
 
diferentes quantidades de impurezas, interferindo nas forças de interação 
intermoleculares. 
Quando pura uma substância, sua faixa de temperatura entre o momento que 
começou a fundir e o momento em que completou sua fusão não ultrapassa 2ºC, se isto 
não acontecer, a amostra se encontra impura. 
O método por capilaridade utilizado no experimento é bastante arcaico, mas 
demonstra perfeitamente o princípio da técnica. A substância posta no capilar deve ser 
homogênea, em pó e estar completamente seca. [2] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
Objetivos 
 Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como 
solvente; 
 Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de substâncias desconhecidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 
Materiais e Métodos 
Materiais utilizados 
 Béquer de 250 mL; 
 Proveta de 100 mL; 
 Balança; 
 Bastão de vidro; 
 Chapa de aquecimento; 
 Banho de gelo; 
 Funil de separação; 
 Erlenmeyer de 250 mL; 
 Algodão; 
 Papel filtro; 
 Kitassato e funil de Büchner; 
 Capilares; 
 Termômetro; 
Reagentes utilizados 
 Acetanilida; 
 Água destilada; 
 Glicerina 
Procedimento experimental 
1. Recristalização da acetanilida 
Cerca de 4,04 g de acetanilida foram pesados e transferidos quantitativamente para 
um béquer de 250 mL. Mediu-se 80 mL de água destilada e transferiu-se este volume ao 
béquer, o qual foi levado a uma chapa de aquecimento. 
A suspensão foi agitada vigorosamente sob o calor da chapa de aquecimento com 
o intuito de dissolver o máximo de material possível. A solução então foi filtrada para um 
erlenmeyer com o auxílio de um funil e um pouco de algodão. Vale ressaltar que tanto o 
funil como o erlenmeyer foram previamente aquecidos para evitar a perda de acetanilida 
que eventualmente poderia se cristalizar em contato com a superfícies fria da vidraria. 
7 
 
 
Figura 1- Suspensão de acetanilida em água sendo aquecida 
O sistema foi deixado em repouso até atingir a temperatura ambiente para que 
então pudesse ser transferido para um banho de gelo, onde permaneceu por dez minutos. 
Passado esse tempo, os cristais foram filtrados usando um papel de filtro, funil de Büchner 
e um kitassato. Os cristais foram lavados três vezes com água destilada gelada e o sistema 
foi mantido no vácuo por aproximadamente 3 minutos. 
A massa contida no papel de filtro foi levada a estufa para secar e depois de seca 
foi devidamente pesada. O valor foi registrado e pôde-se calcular o rendimento percentual 
de acetanilida pura. 
2. Determinação do ponto de fusão 
O ponto de fusão das substâncias analisadas foi determinado por meio de um 
método artesanal denominado método capilar. 
Capilares previamente preenchidos com acetanilida e uma substância 
desconhecida estavam dispostos na bancada. Então pegou-se o termômetro e, com auxílio 
de ligas de borracha, dois capilares foram fixados próximos ao bulbo do termômetro, um 
contendo acetanilida e outro uma substância desconhecida. 
O termômetro foi mergulhado num banho de fusão (um béquer sob aquecimento 
e agitação magnética contendo glicerina) e os dois capilaresforam observados. A 
temperatura de fusão de ambos foi registrada e a partir de uma tabela contida no manual 
de práticas pôde-se determinar a substância desconhecida. 
 
 
8 
 
Resultados e Discussão 
1. Recristalização 
 Na prática realizada, buscou-se colocar a molécula orgânica para cristalizar e para 
isso utilizou-se a acetanilida que é um produto da reação onde a anilina acetilada gera a 
acetanilida, no entanto esta vem com impurezas. 
 
Figura 2- Mecanismo reacional da acetilação da anilina pelo qual a acetanilida é produzida. 
 A acetanilida é pouco solúvel em água, assim, esta teve que ser aquecida em uma 
chapa sob constate agitação. 4,05 gramas de acetanilida foram dissolvidas, no entanto as 
impurezas não, assim a solução teve que ser filtrada. 
 Depois de dissolvida, a solução foi filtrada e como a acetanilida cristaliza 
rapidamente, todo o material utilizado na filtração teve que ser aquecido. 
 Depois de filtrada a solução já pura foi resfriada no banho de gelo já que este 
acelera o processo de cristalização. 
 
Figura 3 - Acetanilida cristalizada 
 
9 
 
 Transcorridos os dez minutos no banho de gelo, os cristais foram filtrados a vácuo 
e em seguida colocados para secar na estufa visando-se a maior retirada de água. 
 A massa obtida depois da acetanilida pura e seca foi igual a 1,54 gramas (uma 
pequena parte da massa foi perdida devido a um erro experimental). De posse da massa 
inicial e da massa de acetanilida pura, pode-se calcular a porcentagem de acetilina pura. 
4,05 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 → 100% 
1,54 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑢𝑟𝑎 → 𝑥% 
𝑥 = 38,03% 
 Observa-se que dos 4,05 gramas de acetanilida pesados, apenas 38,03% é apenas 
acetanilida, sem impurezas. 
 
2. Determinação do ponto de fusão 
 
 Ponto de fusão é uma faixa de temperatura onde a molécula passa de um estado 
sólido para um estado líquido. Assim, deve-se observar a temperatura que começa a fundir 
e a temperatura que ela termina de fundir. O ponto de fusão é característica de cada 
composto orgânico. Quando ele é puro a diferença de temperatura de quando começa e 
de quando termina é em torno de um grau. O ponto de fusão é importante para determinar 
a pureza da amostra. 
 
 Colocou-se com o auxílio de uma liga, um capilar de cada lado do termômetro, 
sendo que um continha uma amostra desconhecida e o outro acetanilida. O termômetro 
foi mergulhado em um banho de glicerina, a glicerina foi usada ao invés da água porque 
consegue alcançar altas temperaturas mais rapidamente. 
 
 O béquer onde se encontrava o banho de glicerina com um termômetro foi 
colocado em uma chapa quente e o agitador magnético foi ligado para que o banho 
pudesse estar em constante agitação. 
 
 
10 
 
 
Figura 4- Béquer sob a chapa quente com termômetro mergulhado no banho de glicerina, contendo um 
capilar de cada lado. 
 
 Observou-se a temperatura e a amostra contida no capilar, ao chegar em 49°C a 
amostra desconhecida começou a dissolver e quando chegou em 50°C a mesma estava 
completamente dissolvida. 
 Assim, o ponto de fusão inicial da amostra desconhecida foi igual a 49°C e pode-
se concluir que a amostra tratava-se da substância Benzofenona já que o ponto de fusão 
foi muito próximo ao dela que é 48°C. Sabendo que quando a diferença de temperatura 
de quando começa e de quando termina é em torno de um grau a amostra é pura, pode-se 
afirmar que a Benzofenona usada no capilar é pura. 
 
Figura 5- Capilar com a amostra desconhecida (capilar da esquerda) dissolvida. 
 
 A acetanilida, como esperado começou a fundir por volta de 114°C e estava 
completamente dissolvida em 115°C. E partindo do pressuposto citado anteriormente, a 
acetanilida usada na amostra contida no capilar também era pura. 
11 
 
Conclusão 
 Foi possível promover a purificação da acetanilida pela metodologia proposta, 
porém foi verificado um baixo rendimento devido a erros experimentais decorridos na 
execução da técnica. Além disso, foi possível verificar na prática que o ponto de fusão é 
um parâmetro relevante no que se refere a identificação de compostos químicos em geral 
através do método capilar. 
 O ponto de fusão apresentado pela amostra de acetanilida foi considerável 
próximo do valor teórico, o que a confere a condição de pura. Já a amostra desconhecida 
foi identificada como sendo a benzofenona com base no ponto de fusão apresentada pela 
mesma. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
Referências Bibliográficas 
[1] Disponível em: <http://www.fciencias.com/2013/10/10/purificacao-substancia-
recristalizacao-laboratorio-online/>. Acessado em 19/11/2015 
[2] Disponível em: <http://www.fciencias.com/2015/02/26/pureza-de-um-composto-por-
determinacao-do-ponto-de-fusao-laboratorio-online/>. Acessado em 19/11/2015