Exercicios_substituicao

Prévia do material em texto

Exercícios Química Orgãnica 1 – SN1 e SN2 
 
1- Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes 
substratos com KOH. 
 
 
 
2- Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para 
formar o terc-butanol. 
 
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na 
velocidade da reação. 
 
b) Entretanto a adição de íon cloreto diminui bastante a velocidade da reação. 
 
3- A reação do brometo de etila com o íon cianeto ocorre via SN2. 
 
a) Escreva a equação de velocidade para a reação. 
b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de cianeto dobrar? O que 
acontece com a velocidade da reação se ambas as concentrações de íon cianeto e 
brometo de etila dobrarem? 
 
4- Desenhe a estrutura do produto esperado de uma reação SN1 para cada um dos 
seguintes substratos em água H2O. Justifique seu produto com mecanismo. 
 
 
 
 
 
5- Cada um dos seguintes haletos de alquila é quiral e está presente como um único 
enantiômero. Mostre a estereoquímica do produto da reação de substituição nucleofílica 
destes haletos de alquila. 
 
 
 
 
 
 
 
6- Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade para reação SN1 
e SN2. 
 
 
 
7- Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 
no CH3Cl em solução de metanol?