LISTA 1_Org_II_2014

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI 
 CCO- DONA LINDU – DIVINÓPOLIS - MG 
 Química Orgânica II 
 Prof. Dr. José Augusto Ferreira Perez Villar 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – 1ª PROVA 
 
1) Apresente as principais diferenças entre uma reação de Substituição 
Nucleofílica SN2 e SN1 e explique detalhadamente. 
 
a) Com relação à estrutura do Haleto de alquila (3º, 2º e 1º ) 
b) Com relação ao solvente (polar prótico ou polar aprótico) 
c) Com relação à base utilizada 
d) Com relação à estereoquímica (R/S) 
 
2) Apresente as principais diferenças entre uma reação de ELIMINAÇÃO E2 e 
E1. 
 
a) Com relação à estrutura do Haleto de alquila (3º, 2º e 1º ) 
b) Com relação ao solvente (polar prótico ou polar aprótico) 
c) Com relação à base utilizada 
d) Com relação à estereoquímica (R/S) 
 
3) Monte um gráfico apresentando a dependência da concentração dos 
reagentes em reações de Substituição SN1 e SN2. Explique as diferenças. 
 
 
4) Apresente a esteroquímica de todas as duplas dos alcenos através do 
sistema (E)-(Z). 
 
HBr
Cl
CH3Br
I
HH3C
H
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
O
O
 
 
 
 
 
5) Apresente os mecanismos e os possíveis produtos das reações abaixo 
apresentando qual será o formado em maior quantidade e as explicações 
plausíveis. (Obs: Podem ocorrem rearranjos). 
 
Br CH3O
Br (CH3)3CO
CH3OH
(CH3)3COH
CH3
OH
OH
H3PO4 (85%)
OH
80oC
H3PO4 (85%)
80oC
H3PO4 (85%)
80oC
 
 
6) Apresente os mecanismos detalhados das reações abaixo: 
 
6) Quais dos compostos abaixo é aromático? Apresente as explicações para 
este fenômeno e as estruturas de ressonância possíveis para cada caso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Apresente os mecanismos detalhados de nitração, sulfonação, halogenação, 
alquilação e acilação de Friedel-Crafts para o Benzeno. 
 
 
 
 
6) O nitrobenzeno em uma reação de substituição eletrofílica aromática é um 
orientador meta. Apresente as estruturas de ressonância possíveis que 
mostram este fenômeno, mostrando corretamente o fluxo de elétrons e 
explique este fenômeno (com flechas) 
 
N OO
 
 
 
7) O fenol em uma reação de substituição eletrofílica aromática é um orientador 
orto-para. Apresente as estruturas de ressonância possíveis que mostram este 
fenômeno, mostrando corretamente o fluxo de elétrons (com flechas). 
OH
 
 
 
8) Apresente as melhores maneiras de sintetizar as substâncias abaixo: 
 
 
O
Br
NO2
Br