Lista de exercícios - Quimica Organica - Ligacoes química e Hibridização

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Quimica Orgânica – Química-5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch 
Lista 01 (Ligações Químicas, Hibridização) 
 
 
1. Justifique porque nenhuma das estruturas de Lewis abaixo está correta. Faça a estrutura de 
Lewis apropriada para a molécula de fosgênio (COCl2) 
 
a) Cl C O Cl Cl C O Clb) c) Cl C O Cl
 
 
2. Desenhe a estrutura de Lewis apropriada (quando possível, as formas de ressonância), 
representando os pares de elétrons não-ligantes para cada uma das seguintes estruturas. Calcule 
a carga formal para todos os átomos. 
 
a) CH2N2 
 
 
 
 
 
 
d) CN- 
 
 
3. Em cada um os seguintes pares de íons, determine qual é o mais estável. Use as estruturas de 
ressonância para explicar sua resposta. 
 
a) CH3 CH CH3 ou CH3 CH OCH3 
+ +
+
CH2 CH CH CH3b) ou CH2 CH CH2 CH2
+
c) CH2 CH3
-
ou
-
CH2 C N
d) 
CH2
+ +
CH2
ou
 
 
 
4. Complete a tabela abaixo: 
 
Hibridização sp
3 
sp
2
 sp 
NO orbitais híbridos 
NO orbitais 2p puros 
NO de grupos ligados ao carbono 
NO de ligações sigma 
NO de ligações pi 
Geometria em torno do carbono 
 
 
b) (CH3)3NO
c) CHCH2 CH2
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5. Qual a hibridização dos átomos selecionados nos seguintes casos: 
a) nitrogênio da anilina 
b) nitrogênio da piridina 
c) berílio no CH3BeCH3 
d) fósforo em (CH3)3P 
e) oxigênio e carbono na acetona 
f) carbono e nitrogênio em HCN 
 
6. Dê as estruturas de ressonância e desenhe sobre cada átomo os pares de elétrons livres. 
CH3 C
O
NH2
CH3 C
O
OCH3
CN
a) b) c)
 
 
7. Desenhe a estrutura de Lewis para CH2NH. Quantos elétrons são compartilhados entre os 
átomos de C e N? Qual a hibridização do nitrogênio? 
 
 
8. Dê a hibridização, o ângulo de ligação e desenhe os orbitais para as seguintes moléculas. 
 
a) BH3 
b) BeH2 
 
 
9. Qual a hibridização de cada átomo de C, N e O nas substâncias abaixo? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Cafeína Vitamina C Cocaína