Lista de exercícios - Quimica Organica - Forcas intermoleculares; Propriedades fisicas; Acidez e Basicidade

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Química Orgânica – Química – 5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch 
Lista 02 (Forças Intermoleculares, Propriedades Físicas, Acidez e Basicidade) 
 
 
1. Quais dos seguintes compostos podem formar ligações de hidrogênio intermolecular (entre 
moléculas do mesmo composto)? Quais deles são solúveis em água e por quê? 
 
a) (CH3)2NH c) (CH3)3N e) CH3CH2CH2OH g) (CH3CH2CH2)2O 
b) n-pentano d) 1-buteno f) propanona h) ácido acético i) acetaldeído 
 
2. Diga que composto em cada um dos pares abaixo apresenta o maior ponto de ebulição. 
Justifique sua resposta. 
a) CH3CH2OCH3 ou CH3CH(OH)CH3 
b) n-butano ou n-pentano 
c) n-pentano ou 2-metil-butano 
d) n-pentano ou 1-cloro-pentano 
 
3. Justifique as seguintes sequências de p.e. 
a) CH4 (-161,5ºC), Cl2 (-34ºC), CH3Cl (-24ºC) 
b) CH3CH2OH (78ºC), CH3CH2F (46º), CH3CH2CH3 (-42º) 
c) CH3Cl (-24ºC), CH3Br (5ºC), CH3I (43ºC), 
 
4. Justifique as seguintes afirmativas: 
 
a) A trimetilamina tem ponto de ebulição (p.e = 3ºC) consideravelmente mais baixo que a n-
propilamina (p.e = 49ºC). 
b) O isômero cis de um alceno tem ponto de ebulição mais alto que o isômero trans. 
c) Para uma molécula ser polar, é necessária a presença de ligações covalentes polares, mas 
essa não é uma exigência suficiente. 
5. Qual dos seguintes solventes seria capaz de dissolver um sal inorgânico? (a) SO2 líquido; (b) 
NH3 líquido; (c) benzeno ou (d) CCl4. Justifique 
6. (a) Indique qual é a hibridização do orbital que contém o par de elérons livre responsável pela 
carga negativa em cada espécie: 
 
CH3CH2:- CH2=CH:- HC≡C:- 
 
(b) Os elétrons de orbitais sp, sp2 e sp3 não têm a mesma energia. Como o orbital 2s tem menos 
energia do que o 2p, quanto mais caráter s o orbital híbrido tiver, menor será sua energia. Assim, 
o orbital sp3 (25% de caráter s), o orbital sp2 (33% de caráter s) e o orbital sp (75% de caráter s) 
tem diferentes energias. A energia mais alta é a do orbital sp3 e a mais baixa é a do orbital sp. Use 
esta informação e coloque os três íons acima em ordem de estabilidade. Justifique. 
(c) A força de um ácido HA está relacionada a capacidade da base conjugada A- de acomodar a 
carga negativa. Em outras palavras, a ionização HA → H+ + A- é favorecida quando A- é mais 
estável. Use a resposta que você deu em (b) e coloque estes três ácidos CH3-CH3, CH2=CH2 e 
HC≡CH na ordem de acidez. 
 
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7. O álcool n-butílico (p. e. 118
0
C) tem um ponto de ebulição muito mais alto do que um 
isômero estrutural dele, o éter etílico (p. e. 35
0
C); no entanto, ambos os compostos têm 
praticamente a mesma solubilidade em água [8% (p/p)]. Como se explicam estes fatos? 
 
 
8. Qual é a base conjugada dos seguintes ácidos? 
 
a) NH3 c) CH3CH2OH e) CH3CH2COOH 
b) H2O d) H3O
+ 
 
 
 
9. Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? 
 
a) HSO4
- 
c) CH3NH2 e) CH3COO
- 
b) H2O d) NH2
- 
 
10. Coloque os compostos de cada grupo em ordem crescente de acidez. Justifique. 
 
a) CH3CH2CH2OH; CH3CH2COOH; CH3CHClCOOH 
b) CH3CH2OH; CH3CH2OH2
+
; CH3OCH3 
 
11. Predizer a basicidade relativa entre o fluoreto de metila (CH3F), álcool metílico (CH3OH) e 
metilamina (CH3NH2). Justifique. 
 
12. (a) Indique quais espécies nas seguintes equações atuam como um ácido ou como uma 
base de Bronsted-Lowry. (b) Diga se o equilíbrio tende para a esquerda ou para a direita. 
 
a) H2O + HCN H3O
+
 + CN
- 
b) CH3O
-
 + NH3 CH3OH + NH2
-
 
c) HF + CH3COO
- 
 F
-
 + CH3COOH 
d) CH3
-
 + NH3 CH4 + NH2
- 
e) CH3COOH + CH3S
- CH3COO
- + CH3SH 
 
 
 
 
 
 
 
...e todos os demais exercícios que vocês julgarem importantes!!!