Lista de exercícios - Quimica Organica - Reacoes de Alcenos e Dienos

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Quimica Orgânica – Química - 5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch 
 
Lista – 05 
(Reações de Alcenos e Dienos) 
 
 
1. Relacione todas as principais reações de adição a alcenos. Dê exemplos e comente a respeito da 
regiosseletividade e estereoquímica de cada uma delas. 
 
 
2. Indique a estereoisomeria dos produtos das reações abaixo. Justifique através do mecanismo o(s) 
estereoisômero(s) formado(s). Se a reação originar mais que um produto, indique a relação 
estereoisomérica entre os mesmos. 
 
a) trans-2-buteno + KMnO4 (diluído, a frio) 
b) cis-2-buteno + Br2 em CCl4 
c) trans-2-buteno + Br2 em CCl4 
d) trans-2-buteno + Br2 em H2O 
 
 
 
3. Dê o mecanismo e o produto da reação do 2-metil-1-buteno com os seguintes reagentes. Determine a 
relação estereoquímica dos produtos de cada reação e a configuração absoluta dos centros quirais. 
 
a) Br2 b) HI c) HBr / hν/peróxido 
 
 
 
4. Considere o seguinte esquema abaixo e responda as questões a seguir 
a) Dê os reagentes que seriam necessário para realizar cada uma das sínteses 
b) Escreva o mecanismo da reação para a formação de cada um dos produtos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Demonstre com mecanismos a formação dos possíveis produtos para a reação abaixo. Indique o produto 
majoritário e justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
e) 1-metilcicloexeno + H2O/H
+
 
f) metilciclopenteno + KMnO4, a quente 
g) metilciclopenteno + O3 
+H2C CH CH CH2 HBr
40 
o
C