Aula 7 - Ácidos graxos e Lípídios - Bioquímica - BCT - Prof. Ronaldo L Thomasini

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LIPÍDIOS E ÁCIDOS LIPÍDIOS E ÁCIDOS 
GRAXOSGRAXOS
Prof. Ronaldo Luis ThomasiniProf. Ronaldo Luis Thomasini
ICT – UFVJM – Campus JK Diamantina
BIOQUÍMICA
LIPÍDEOS
Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente
orgânico
Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra
- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e outros
mais polares como fosfolipídeos e glicolipídeos
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Funções dos lipídeos
� Nutricionais
Energia e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
� Isolamento térmico� Isolamento térmico
� Permeabilidade das paredes celulares
� Sabor e palatabilidade dos alimentos
� Maciez em produtos de panificação
� Sensação de saciedade após a alimentação
� Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos 
e fosfolipídeos)
Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Compostos formados partir
da esterificação de ácidos graxos
e alcoóis (glicerol).
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
4
5
Óleo Gordura
Líquido a temperatura 
ambiente
Sólido a temperatura 
ambienteambiente ambiente
Legislação: Temperatura limite: 20ºC
Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes 
de frutos
Classificação
1. Lipídeos simples (neutros)
Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol)
Subdividido em: 
Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol 
chamados de glicerídeos
Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns alcanos de 
cadeias longas
2. Lipídeos compostos
Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas 
substâncias, tais como:
Fosfolipídeos: possuem ésteres formados a partir do glicerol, ácidos 
graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente, nitrogenados.
Glicolipídeos: formados por ácidos graxos, um grupo nitrogenado e um 
carboidrato, não contendo grupo fosfórico.
-Fosfolipídeos
Contém ácido fosfórico e outros grupos, normalmente
nitrogenados
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2. Lipídeos derivados
Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos
Apresentam as propriedades de lipídeos
� Ácidos graxos;
� Alcoóis de alto PM;
� Esteróis;
� Hidrocarbonetos de cadeia longa;
� Carotenóides;
� Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E) 
ÁCIDOS GRAXOS
São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.
O
C
OH
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Ácido láurico (12:0)
Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição 
das duplas ligações.das duplas ligações.
TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
CH3
O
OH
CH3
O
OH
Esteárico
Oléico
(18:1∆9)
(18:0)
Saturado
Monoinsaturado
CH3
O
OH
O
CH3
O
OH
Linoléico
α - Linolênico
(18:3∆9,12,15 )
(18:2∆8,12)
Monoinsaturado
Poliinsaturado
TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
SATURADO 
INSATURADO
CH3(CH2)n C
O
OH
INSATURADO
CH3(CH2)n C
O
OH
(CH CH) (CH2)n
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ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
14
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
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Gordura saturada 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2OCCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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Gorduras Insaturadas 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CHOC
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
HH
CH2OC
O
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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ÔMEGA (ωωωω)
Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.
� ϖ-3, está incluído o ácido α-linolênico
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir 
do grupo metílico da molécula 
� ϖ-9, tendo como principal representante o 
ácido oléico
� ϖ-6, representado pelo ácido linoléico
do grupo metílico da molécula 
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir 
do grupo metílico da molécula 
20
21
� Reação de neutralização
� Reação de saponificação
� Reação de interesterificação
Reações Químicas 
� Reação de interesterificação
� Reação de halogenação
� Reação hidrolítica ou lipólise
� Rancidez oxidativa
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Reação de neutralização
Neutralização do grupamento carboxílico do ácido
graxo na presença de uma base forte.
A titulação é feita com NaOH ou KOH, que neutraliza os
ácidos livres no meio. 23
Representação da reação de neutralização de um ácido graxo
Reação de Saponificação 
Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo, na
presença de solução concentrada de álcali forte (NaOH
ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de ácidos
graxos e glicerol.
24Representação de uma reação de saponificação
Reações de neutralização e saponificação e determinações 
analíticas:
- Índice de saponificação
Número de miligramas (mg) de hidróxido de potássio
requerido para saponificar um grama de óleo ou gordura. É
utilizado para estimar o peso molecular médio dos ácidos
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utilizado para estimar o peso molecular médio dos ácidos
graxos.
- Índice de acidez
É o número de miligramas de KOH necessários para
neutralizar os ácidos graxos livres presentes em um grama
de óleo ou gordura.
3- Reação de Hidrogenação 
A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos ácidos
graxos insaturados, livres ou combinados, é chamada de
reação de Hidrogenação
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Hidrogênio em presença de níquel, platina ou paládio, se
adiciona à ácidos graxos insaturados.
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com a
diminuição do número de insaturações na molécula, ediminuição do número de insaturações na molécula, e
portanto por esse processo são obtidos, a partir de óleos
vegetais, produtos sólidos ou semi-sólidos.
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CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada (óleo vegetal)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura Vegetal Hidrogenada
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H2 + catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
PRINCIPAIS OBJETIVOS DA 
HIDROGENAÇÃO
� conversão de óleos em gorduras plásticas,
� melhora da firmeza da gordura,
� reduz a susceptibilidade à deterioração,
� produção de margarinas e outras gorduras compostas
No processo de hidrogenação catalítica pode haver
formação de ligações duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial à saúde se consumido em
grande quantidade.
DEFINIÇÃO
�Ácido graxos trans :
�Tipo específico de ácidos graxos 
formados durante o processo de 
Hidrogenação industrial ou natural 
(ocorrido no rúmen de animais)(ocorrido no rúmen de animais)
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Isomeria Geométrica
Cis
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H
Ácido Oléico ( C18:1 cis ) 31
PF =44oC
PF =13oC
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Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do ácido graxo)
• Classificação de óleo e gordura
(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de 
amostra (a análise pode ser realizada com qualquer amostra (a análisepode ser realizada com qualquer 
halogênio que a medida é chamada de índice de iodo)
Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa 
dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos
• > saturação > solidez < I.I. 
• > insaturação > liquidez >II. > chance de rancidez oxidativa
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Obrigado!Obrigado!Obrigado!Obrigado!