Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades 5 Resposta a) b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgâ- nicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida. Resposta: C Compostos orgânicos podem ser formados também por oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc. Resposta: B Primários: 7 Terciário: 1 Secundários: 4 Quaternário: 1 5 EM S E- 0 7- Q U 5 Química 5 Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica Exercícios de Aplicação 01. Vunesp Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inor- gânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), consti- tuinte típico da urina, a partir do aquecimento do com- posto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO–). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”. 02. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação: a) geralmente são compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os compostos iônicos. c) são todos, sem exceção, formados só de carbono e hidrogênio. d) correspondem à grande maioria das substâncias conhecidas. e) são encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados físicos. 03. Cesulon-PR O composto de fórmula estrutural apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 1, questões 01 a 25 Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10 Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 6 Resposta I. Normal, insaturada e homogênea. II. Normal, saturada e homogênea. III. Normal, saturada e heterogênea. IV. Ramificada, insaturada e heterogênea. Resposta 01. Verdadeiro. 02. Verdadeiro. 04. Falso (Carbono da ramificação é terciário). 08. Verdadeiro. 16. Verdadeiro. 32. Falso (Composto alicíclico). Resposta: B – A cadeia é aberta. – O N está entre carbonos: heterogênea. – Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada. 6 Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas Exercícios de Aplicação 01. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea. 02. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula: 01. O ciclo apresenta um heteroátomo. 02. Existem 3 carbonos secundários. 04. Não há carbono terciário. 08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. 16. Existem 3 carbonos primários. 32. É um composto aromático. 03. Unisa-SP Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 2, questões 26 a 50 Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35 Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50 7 Resolução a) e b) Resposta a) Butano b) Propeno c) 1,3-pentadieno d) Ciclopropano e) Ciclopenteno 7 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Exercícios de Aplicação Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I) 01. O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV, a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 02. Escreva o nome dos compostos abaixo. a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 d) b) H3C – CH = CH2 e) c) H3C – CH = CH – CH = CH2 8 Resposta As fórmulas dos hidrocarbonetos são: a) 1,2-butadieno b) butenino c) HC = CH acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino 8 03. Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbo- netos: a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno) b) butenino c) acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino) Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 51 a 76 Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60 Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76 9 Resposta: C 2,3,3-trimetilexano Resposta: D 9 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Exercícios de Aplicação Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II) 01. Vunesp O nome correto do composto orgânico de fórmula é: a) 3-isopropil-2-metilpentano. b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. c) 2,3,3-trimetilexano. d) 2,2,4-trimetilpentano. e) 3,3-dimetil-5-metilpentano. 02. FESP Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC. Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2- penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta- no. c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2- penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2- penteno. e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen- teno. 10 Resposta: A 10 03. FESP Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, isopropil e etil. b) metil, etil e metil. c) propil, etil e metil. d) butil, etil e propil. e) isopropil, etil e metil. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 77 a 100 Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86 Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100 11 Resposta: B Resposta a) 1,1-dimetil-ciclo-butano b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) α-metil-naftaleno 11 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a 01. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos são: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 3-metil-1,4-ciclo-hexadieno. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. Exercícios de Aplicação Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III) 02. Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir. 12 Resposta: D 12 Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 114 Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110 Treino: 111, 112, 113, 114 03. PUC-PR Dada a estrutura: A função à qual pertence este compostoe seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) alcano – 4-fenil-3-hepteno. b) alceno – 4-benzil-3-hepteno. c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno. d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno. e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno. 13 Resposta: B Resposta a) hepten-4-ol-2 b) ciclopentanol c) 3-etil-1-hidróxi-benzeno d) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno e) f) 13 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I) Exercícios de Aplicação 01. UCS-RS Os compostos da função álcool são de grande impor- tância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comer- cializado como anticongelante da água de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respecti- vamente, representados pelas fórmulas: 02. Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas. a) b) c) d) e) metil–propanol–2 f) 3–metil–butanol–2 14 Resposta: A 14 03. O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário. d) quaternário. b) secundário. e) nulo. c) terciário. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 115 a 138 Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124 Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138 15 Resposta a) b) ácido 2-metil-butanóico c) etóxi-etano d) Resposta a) b) 15 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II) Exercícios de Aplicação 01. Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a fórmula. a) metil-propanal b) c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 d) butanona e) 2,4-pentadienal f) metil-fenil-cetona 02. Vunesp Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha; b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã. 2 16 Resposta: C Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol Acetona – C3H6O ⇒ Propanona Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal 16 03. Vunesp Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como cor- retas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respec- tivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 139 a 171 Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148 Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171 17 Resposta: D I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano II. III. Resposta: A 2-butanol (C4H10O) 2-buten-1-ol (C4H8O) 3-buten-1-ol (C4H8O) Butanal (C4H8O) Butanona (C4H8O) Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 2-butanol. 17 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão Exercícios de Aplicação 02. Vunesp Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mí- nima diferente das demais? a) 2-butanol. d) Butanal. b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. c) 3-buten-1-ol. 01. Unijuí-RS Dadas as características de três compostos orgânicos: I. é hidrocarboneto saturado; II. é alcool primário; III. é ácido monocarboxílico alifático. Eles podem ser, respectivamente: a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico. b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico. c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico. d) Butano, propanol-1, ácido etanóico. e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico. 18 Resposta a) b) 1 2 10 10 2 10 1 13 8 5 8 8 3 L ar mol L ar x x mol vanilina C H O mol vanili ⋅ = ⋅ − − ( ) nna g mol y y g vanilina 152 2 10 3 04 10 5 3 ⋅ = ⋅ − −, 18 03. UFRJ O sentido do olfato se baseia num mecanismo comple- xo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es- truturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor. ⇒ Odor de amêndoa ⇒ Odor de baunilha a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 171 Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158 Treino: 159, 160, 161, 162, 163 19 Resposta a) Propanoato de isopropila b) Butanoato de sódio c) d) Anidrido etanóico propanóico e) Cloreto de butanoíla f) Resposta: C 19 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III) Exercícios de Aplicação 01. Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas. c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila f) Anidrido pentanóico 02. FMTM-MG O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia, uma planta latino–americana. As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona. e) éter, éster e cetona. 20 Resposta: 1. Verdadeira 2. Falsa (etanoato de sódio) 3. Verdadeira 4. Falsa (aldeído acético – etanal) 20 03. UFU-MG Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir, assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa. 1. O composto I é o anidrido acético (etanóico). 2. O composto II é o etóxido de sódio. 3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla). 4. O composto IV é o ácido acético (etanóico). Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 172 a 191 Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181 Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191 21 Resposta: C Benzeno: Clorofórmio: Éter dietílico: Trietilamina: 21 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos Exercícios de Aplicação 01. UniCOC-SP Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina. São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper- feiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeiçoarama técnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvol- vemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado, como as aminas bio- gênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio, éter dietílico e trietilamina... www.estadao.com.br As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, do éter dietílico e da trietilamina são, respectiva- mente: a) b) c) d) e) 22 Resposta: 42 (02 + 08 + 32) 22 02. UFSC (modificado) Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes: a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobeneno c) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associações a seguir. 01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b 16. II - b 32. V - c 64. III - a Some as associações corretas. 23 Resposta: B 23 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a 03. UFRGS-RS Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, rela- cione a coluna da esquerda com a da direita. CH C CH3 OH OCH2 CH 3 O SHCH3 CH3 H H H Cl NH2 1. Álcool propílico ( ) 2. Acetato de etila ( ) 3. Cloroetano ( )4. 3-butin-2-ol 6. Fenilamina 7. Cloreto de vinila ( ) 5. Metanotiol ( ) Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4 b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2 c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3 Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 192 a 225 Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201 Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225 24 Resposta: B Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecu- lar (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes. Resposta 01. Verdadeira. 02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros. 04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de cadeia. 24 Exercícios de Aplicação 01. Os gases que afetam o sistema nervoso são substân- cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas estruturais de dois gases dos nervos: Sobre os dois compostos apresentados, podemos afirmar que: a) ambos apresentam a função amida. b) são isômeros. c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio em sua molécula. d) a função éter aparece nas duas estruturas. e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas. 02. UFC-CE Considerando os compostos a seguir, assinale as afir- mações corretas. 01. Os compostos I e II são isômeros de posição. 02. Os compostos II e III são isômeros funcionais. 04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. Módulo 11 – Isomeria plana (I) 25 Resposta a) b) Corresponde à estrutura nùmero 4. c) 5-nonanona, dibutil-cetona 25 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a 03. Fuvest-SP Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido. Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251. “Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um políndromo. c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 226 a 257 Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235 Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257 26 Resposta I. 3 II. 4 III. 2 IV. 1 Resposta: A I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina. II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil- amina. III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina. Resposta 26 Módulo 12 – Isomeria plana (II) Exercícios de Aplicação 01. Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles. 1. isomeria de cadeia 2. isomeria de posição 3. isomeria de compensação 4. tautomeria 02. UFRGS-RS Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos: 03. UFRJ Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 258 a 284 Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267 Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284 Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros fun- cionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de po- sição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isôme- ros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâ- meros. 27 Resposta: D Resposta: A O isômero trans é sempre mais longo que o cis e, por- tanto, mais estável. Resposta: B 27 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica Exercícios de Aplicação 01. UFRGS-RS Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C=CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl–CH2Cl d) CHCl=CHCl e) CH2Cl–CH2Br 03. USS-RJ O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é: a) 7 b) 6 c) 5 d) 4 e) 3 02. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 04, questões 285 a 303 Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294 Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303 28 Resposta: C Carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. Pode também ser denominado car- bono quiral ou estereocentro. Resposta: D Aspirina não possui carbono quiral. Vitamina C (2 carbonos quirais) 28 Exercícios de Aplicação Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I) 01. UFG-GO ... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de car- bono é tetraédrico ... Van’t Hoff, 1874 Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 02. Vunesp Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade: a) apenas na aspirina, pois na suamolécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apre- sentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo. 29 Resposta: E 29 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a 03. PUC-PR As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são subs- tâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos com- postos adiante apresenta isomeria óptica? a) Ácido fênico b) 3-nitro-pentano c) Metil-propano d) Ácido acético e) Ácido-2-cloro-propanóico Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 304 a 328 Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313 Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328 30 Resposta: B Resposta: E C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples) 1. 2. Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16) 01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo- giro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada. 02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do ha- logênio) 1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno) 04. Verdadeira 2n = 22 = 4 08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre- senta isomeria geométrica (cis/trans) 16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 Metóxi-propano (C4H10O) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etóxi-etano (C4H10O) 30 Exercícios de Aplicação Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II) 01. O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racêmico. b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso. c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos. d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos. e) não apresenta isômeros ópticos. 02. UFES O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 03. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextro- giro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada. Roteiro de Estudos Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI) Faça: Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 329 a 350 Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338 Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos- suem isomeria de posição. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apre- sentam isomeria de compensação ou metameria. Some os números dos itens corretos. 3131 EM S E- 0 7- Q U 5 q uí m ic a
Compartilhar