AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

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Proteínas
INTRODUÇÃO
• Constituem o mais abundante polímero 
(macromolécula ou biomolécula) 
biológico.
• Corresponde a mais da metade do peso 
seco das células.
• Biomolécula mais diversificada quanto 
à forma e função.
• Envolvidas em diversos processos 
vitais.
• Funções:
�enzimática
�sustentação
�transporte
�defesa
�Comunicação - meio extra ⇔ meio 
intracelular
Proteínas são compostos 
formados por polímeros de 
aminoácidos.
PROTEÍNAS
Aminoácidos
Polímeros de aminoácidos
Peptídios Proteínas
~50
Unidos por 
ligação 
peptídica
>50
Unidos por 
ligação 
peptídica
Aminoácidos
• Unidades básicas (monômeros) das 
proteínas.
• Contém um grupo AMINA – NH2 – e um 
grupo CARBOXÍLICO – COOH –ligados 
a um único carbono, chamado de 
CARBONO ∝∝∝∝.
• Possuem uma porção variável –
CADEIA LATERAL ou RADICAL (R).
INTRODUÇÃO
Assimetria do carbono α
-- C C --
Carbono α -
Centro Quiral
COOCOO-- Grupo carboxila
++HH33NNGrupo amino
RR
Radical ou cadeia lateral
HH
Isomeria
++HH33NN-- C C -- HH
COOHCOOH
RR
H H -- C C -- ++HH33NN
COOHCOOH
RR
L-aminoácido D-aminoácido
•Isômeros ópticos
•Estereoisômeros
Isomeria
Aminoácidos Moléculas 
assimétricas
Oticamente 
ativas
Moléculas não sobreponíveis = imagens especulares
Fisica e quimicamente indistingüíveis
Giram o plano de luz polarizada em direções opostas
Polarímetro
R.G.Cuneo
Polarímetro é o aparelho ótico, que permite identificar se uma substância possui poder rotatório e 
saber se é dextrógira ou levógira. 
Esquema de um 
polarímetro:
' 
1 - Lâmpada com filamento de sódio; 
2 - Tubo cilíndrico; 
3 - Nicol polarizador - polariza a luz natural monocromática, emitida pela lâmpada de sódio; 
4 - Pequeno tubo cilíndrico transparente, que contém a solução diluída da substância a ser analisada; 
5 - Nicol analisador - capta a luz polarizada, que atravessou o tubo cilíndrico contendo a solução em análise; 
6 - Disco graduado fixado ao Nicol analisador, que permite a leitura do ângulo do desvio da luz polarizada se 
for o caso; 
7 - Olho do observador. 
De 1 a 7 - eixo de propagação da luz. 
OBS.: Tanto o Nicol polarizador como o Nicol analisador são constituídos de dois cristais de carbonato de 
cálcio, conhecidos por espato de Islândia, e estão colados por uma resina chamada de bálsamo do Canadá. 
Como Funciona o Polarímetro.
Coloca-se o pequeno tubo cilíndrico (4), contendo a solução diluída da substância a ser analisada, no interior do polarímetro. 
A lâmpada de sódio (1) é acesa e pela fenda emerge luz natural monocromática (amarela), que incide sobre o Nicol polarizador 
(3). A luz natural é aquela que vibra transversalmente em todas as direções, perpendiculares a um eixo de propagação. 
Ao atravessar o Nicol polarizador, a luz emergente, polarizada, que vibra num único plano de vibração, atravessa o pequeno tubo 
cilíndrico transparente com a solução diluída da substância em análise. 
A luz polarizada, que emerge da solução, atravessa o Nicol analisador e incide no olho do observador. 
Se a luz polarizada ao incidir no olho do observador não mudar a rotação do disco graduado, isto é, manter-se em 0º, a 
substância analisada é inativa por não apresentar as condições para a ocorrência da isomeria ótica (assimetria molecular) ou trata-
se de um isômero ótico inativo (racêmico ou meso). 
Se para a luz polarizada incidir no olho do observador for necessário girar o disco graduado para a direita ou para a esquerda, a 
substância é oticamente ativa: dextrógira (desvio para a direita) ou levógira (desvio para a esquerda). 
Princípios da Isomeria Ótica
- Uma substância cuja fórmula estrutural espacial é assimétrica admite isomeria ótica. 
- Sempre que existir uma substância que desvia a luz polarizada de um certo ângulo +a 
(dextrógira), haverá na natureza um isômero ótico que desvia a luz polarizada de um certo 
ângulo -a (levógira), desde que ambas sejam analisadas sob as seguintes condições: 
- à mesma temperatura; 
- dissolvidas no mesmo solvente; 
- com o mesmo comprimento de onda (luz amarela de sódio). 
Fonte: http://www.buladequimica.com.br/isomeria/iso-espacial/polarimetro.htm
Polarímetros
Ampla Faixa de Aplicações Industriais – Refinarias de 
açúcar, Pesquisa universitária, Sabores e Fragrâncias, Óleos 
essenciais, Identificação e caracterização de produtos 
químicos, Concentração de açúcar e Pureza em alimentos, 
etc. 
Isomeria
Estrutura dos 
Aminoácidos Comparada
Estrutura do
Gliceraldeído
Convenção de Fisher (1891)
OH C H
CHO
CH2OH
H C OH
CHO
CH2OH
L-Gliceraldeído D-Gliceraldeído
Isomeria
OH C H
CHO
CH2OH
L- Gliceraldeído
NH3+ C H
COO-
Radical
L-Aminoácido
Ocorrência dos isômeros
++HH33NN-- C C -- HH
COOHCOOH
RR
L-aminoácido
Proteínas
encontradas em 
humanos 
H H -- C C -- NHNH3 3 ++
COOHCOOH
RR
D-aminoácido
Alguns antibióticos e 
em peptídios presentes 
em bactérias
Abreviaturas
Aminoácido Três letras Uma letra
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Asparato Asp D
Cisteína Cys C
Fenilalanina Phe F
Glutamato Glu E
Glutamina Gln Q
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptofano Trp W
Tirosina Tyr Y
Valina Val V
Abreviaturas dos aminoácidos
20 L-Aas Todas as 
proteínas
síntese
20! = 2,4 x 10 18 moléculas diferentes
A B C
BC A
ACB
C AB
A BC
AB C
O papel que os aminoácidos 
desempenham nas proteínas está
relacionado às propriedades 
químicas dos radicais.
++HH33NN-- C C -- HH
COOCOO--
RR
• Há 20 tipos diferentes encontrados nas 
proteínas, cada um com um RADICAL
diferente.
• Todas as proteínas, com raras exceções 
(colágeno), contém todos os 20 tipos 
diferentes de AA em proporções variáveis.
• AA essenciais: não podem ser sintetizados 
pelo organismo, mas são necessários para 
seu crescimento normal e manutenção dos 
tecidos. São: ILE, LEU, LYS, MET, PHE, THR, 
TRP e VAL. 
• A ARG é produzida, mais sendo necessária 
em grandes quantidades é considerada 
essencial.
• A HIS é essencial para as crianças.
• Apolares - radicais hidrofóbicos (9)
• Polares- radicais não ionizáveis (6)
• Polares - radicais ionizados 
negativamente – ácidos (2)
• Polares - radicais ionizados positivamente 
– básicos (3)
Classificação dos Aminoácidos
• Alanina/Ala
• Glicina/Gli
• Valina/Val
• Leucina/Leu
• Isoleucina/Ile
• Prolina/Pro
• Fenilalanina/Phe
• Metionina/Met
• Triptofano/Trp
AminoAminoáácidos com radicais cidos com radicais 
hidrofhidrofóóbicosbicos
-- C C -- HH
COOCOO--
NHNH33++
Alanina
CHCH33
-- C C -- HH
COOCOO--
HH
Glicina
NHNH33++
-- C C --
COOCOO--
NHNH33++
Valina
CHCH33
CHCH33CH
HH
-- C C --
COOCOO--
CHCH33
CHCH33
CHCH2 2 -- CHCH
Leucina
NH3+NH3+
H
H H -- C C --
COOCOO--
NHNH33++
Isoleucina
CHCH2 2 -- CHCH33
CHCH33
CHCH
H C H C --
COOCOO--
NHNH33++
Fenilalanina
CHCH2 2 --
H H -- CC --
COOCOO--
NHNH33++ NN
HH
CHCH2 2 --
Triptofano
(CH(CH22))2 2 -- S S -- CHCH33
COOCOO--
NHNH33++
Metionina
HH--C C --
CH CH -- COOCOO--
HH
HH22CC
NN
CHCH22
HH22CC
Prolina
• Serina/Ser 
Treonina/Thr
• Tirosina/Tyr
• Cisteína/Cys
• Glutamina
• Asparagina
AminoAminoáácidos com radicais polarescidos com radicais polares
não ioniznão ionizááveisveis
H H -- C C -- NHNH33++
COOCOO--
CHCH22 -- OHOH
Serina
H H -- C C -- NHNH33++
COOCOO--
CH CH -- OHOH
CHCH33
Treonina
HH--C C --
COOCOO--
NHNH33++
Tirosina
OHOHCHCH2 2 --H H -- C C -- NHNH33++
COOCOO--
CHCH22 -- SHSH
Cisteína
Pontes dissulfeto presentes no cabelo
Agente redutor Agente oxidante
Glutamina
HH-- C C --
COOCOO--
NHNH33++
(CH(CH22))2 2 -- C C -- OO
NHNH22
Asparagina
H H -- C C --
COOCOO--
NHNH33++
CHCH2 2 -- C C -- OO
NHNH2 2 
•• GlutamatoGlutamato//GluGlu
•• AspartatoAspartato//AspAsp
AminoAminoáácidos com radicais ionizadoscidos com radicais ionizados
carregados negativamentecarregados negativamente
Glutamato
HH-- C C --
COOCOO--
NHNH33++
(CH(CH22))2 2 -- COOHCOOH
Aspartato
H H -- C C --
COOCOO--
NHNH33++
CHCH2 2 -- COOHCOOH
•• Lisina/Lisina/LysLys
•• Histidina/Histidina/HisHis
•• ArgininaArginina//ArgArg
AminoAminoáácidos com radicais cidos com radicais 
ionizadosionizados
carregados positivamentecarregados positivamente
H H -- C C --
COOCOO--
NHNH33++
Lisina
(CH(CH22))4 4 -- NHNH22
H H -- CC--
COOCOO--
NHNH33++
Histidina
NN NHNH
CHCH2 2 --
COOCOO--
NHNH33++
-- (CH(CH22))3 3 -- NH NH -- C C -- NHNH22
NHNH
Arginina
H H -- CC
Bibliografia
• CAMPBELL, M.K. Bioquímica. Porto 
Alegre: Ed. Artmed. 3ª. Ed.
• NELSON, D.L. & COX, M.M. Lehninger -
Princípios de Bioquímica. São Paulo: 
Ed. Sarvier. 3ª. Ed.
• UCKO, D.A. Química para as ciências 
da saúde. 2ª. ed. São Paulo: Editora 
Manole.