Aula 4 - Quim Orgânica

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FAMILIA 
 
GRUPO 
FUNCIONAL 
ALCANO ALCENO ALCINO HALETOS DE ALQUILA 
 
 
 
 
FORMULA 
GERAL 
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-1 
 
NOME IUPAC 
 
Prefixo + ANO 
 
Prefixo + ENO 
 
Prefixo + INO 
 
Nome do haleto+ Nome alcano 
Ou 
Nome do halogênio com 
terminação ETO + Nome do 
radical alquila 
 
EXEMPLO 
 
ETANO 
 
 
 
 
 
 
 
 
ETENO 
 
ETINO 
 
Cloroetano 
Ou 
Cloreto de etila 
C C
C H
C C
C C
C X
CH
H
H
H
H
C
H H
H
C
H
H
C
CH C H
C
H
C
H
H H
ClH
 
• Compostos como os alcanos cujas moléculas 
possuem apenas ligações simples são chamados de 
compostos saturados, pois contém o número 
máximo de átomos de carbono e hidrogênio. 
• As principais fontes de alcanos são o gás natural e o 
petróleo. 
• Os alcanos menores (metano até butano) são gases 
em condições ambiente. 
• Os alcanos de maior peso molecular são obtidos 
principalmente através do refinamento do petróleo 
 
Prefixo para cadeias carbônicas normais ou não 
ramificadas 
No. de carbonos Prefixo No. de carbonos Prefixo 
1 Met 10 Dec 
2 Et 11 Undec 
3 Prop 12 Dodec 
4 But 13 Tridec 
5 Pent 14 Tetradec 
6 Hex 15 Pentadec 
7 Hept 20 Icos 
8 Oct 21 Henicos 
9 Non 30 Triacont 
Radicais 
 Os alcanos ramificados apresentam grupos ou ramificações ligados 
a uma cadeia maior. Para nomear estes grupos utilizasse a 
terminação il ou ila ao nome do alcano de origem. Por exemplo, 
metil ou metila para radicais originados do alcano metano. 
 
Os compostos mostrados no quadro apresentam nomes não sistemáticos 
, ainda aceitos pela IUPAC: 
1. Nomeia-se o alcano ramificado acíclico considerando a cadeia 
mais longa como a principal. 
2. Os nomes dos grupos substituintes precedem ao nome da 
cadeia principal. 
3. Para nomear compostos com a mesma cadeia principal e 
substituintes iguais, mais em posições diferentes; numera-se a 
cadeia principal de modo a atribuir o menor numero ao 
carbono no qual o substituinte esta ligado; colocando esse 
número seguido de um traço a frente do nome. 
 
4. Quando uma serie de grupos estiverem ligados à cadeia 
principal, o sentido da numeração a ser escolhido será o que 
fornecer a menor seqüência de números, independentemente 
da natureza dos grupos. 
5. Números são separados por virgula e palavras por traços. 
6. Quando temos vários substituintes diferentes o nome do último 
grupo se escreve ligado ao da cadeia principal. 
 
7. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo 
multiplicador correspondente (di, tri, tetra, penta etc.) SEMPRE 
indicando a posição na cadeia principal com números 
 
8. Quando diferentes grupos são ligados á cadeia principal, a 
citação deles deve ser feita em ordem alfabética 
(desconsiderando-se os prefixos multiplicadores). 
9. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes na 
cadeia o menor número (ou a prioridade) é para o grupo 
primeiramente citado no nome de acordo a ordem alfabética. 
 
Primário: encontra-se ligado apenas a outro átomo de carbono 
Secundário: encontra-se ligado a outros dois átomos de carbono 
Terciário: encontra-se ligado a outros três átomos de carbono 
Quaternário: encontra-se ligado a outros quatro átomos de carbono 
 
H3C C
CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH3
12
3
45
6 7
8
2,2,3 – trimetilpentano 
ALCANOS E SEUS ISÔMEROS 
• Isomeria constitucional: mesmo número de átomos de C e 
H, estruturas diferentes. 
 
• Isomeria conformacional: diferentes arranjos espaciais. 
 A rotação em torno a ligações simples carbono - carbono 
em uma molécula de cadeia aberta ocorre livremente 
mudando constantemente a relação geométrica dos 
hidrogênios de um carbono com relação ao outro carbono. 
 
• O diferentes arranjos que resultam dessa rotação são 
chamados de conformações, uma conformação específica 
é chamada de conformero ou isômero conformacional 
 
Químicos representam os isômeros conformacionais de duas maneiras: 
• A representação sawhorse (cavalete): observa a ligação carbono 
– carbono a partir de um ângulo oblícuo e indica a orientação 
espacial exibindo todas as ligações C – H. 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Projeções de Newman: observa as ligações carbono – carbono 
diretamente na frente e atrás e representa os dois átomos 
de carbono por um circulo, as ligações correspondentes ao 
carbono da frente são representadas por linhas saído do centro 
do círculo , e as ligações relativas ao carbono detrás são 
representadas por linhas saindo do eixo do circulo. 
 
C
C
C
1
2
Rotação livre  barreira de rotação (energia) 
Conformação mais estável  estrela 
Conformação menos estável  eclipsada 
 
•CICLOALCANOS 
Nomenclatura: Os nomes dos alcanos monocíclicos são formados 
acrescentando-se o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado com 
o mesmo numero de átomos de carbono. 
Para começar a numeração quando estão presentes dois 
substituintes a ordem alfabética dá prioridade na numeração 
seguida na direção que dá o menor número possível ao outro 
substituinte. 
Quando três ou mais substituintes estiverem presentes a 
numeração começa no substituinte que leva ao conjunto mais 
baixo de localizadores 
Estabilidade de cicloalcanos  A teoria de tensão de Baeyer 
 
Em 1885 Adolf Von Baeyer introduz o termo tensão do anel ao 
propor que como “o carbono teria uma geometria tetraédrica 
com ângulos de ligações de aproximadamente 109 , os anéis 
de tamanho diferente de cinco ou seis átomos devem ser 
tensionados para existir” 
Isomeria cis e trans em cicloalcanos 
• Compostos cíclicos substituídos podem apresentar isômeros. 
• Para nomear estes isômeros deve ser usado o prefixo cis indicado que os 
substituintes se encontram de um mesmo lado do plano que passa pelos 
átomos de carbono do anel e trans para designar a posição dos 
substituintes em planos opostos. 
• Quando temos dois compostos iguais que se diferenciam apenas no 
arranjo espacial de seus átomos eles são chamados de estereoisômeros. 
 
Cicloexano 
• Em compostos cíclicos (com exceção do anel de três membros ou 
de estruturas policíclicas rígidas ) podem haver rotação parcial em 
torno das ligações simples, resultando também em diferentes 
confôrmeros. 
• 
• O cicloexano e seus derivados podem adotar duas conformações 
preferenciais distintas, denominadas cadeira e bote, mesmo a 
temperatura ambiente acontece a interconverção destas 
conformações. 
 
• Estabilidade: na conformação cadeira não existe ligações 
eclipsadas ao passo que na conformação bote várias ligações C-H 
e C-C são eclipsadas como mostrado nas projeções de Newmam. 
• Hidrogênios axial e equatorial 
Conformações do cicloexano – Projeção de Newman 
Hidrogênios axial / equatorial 
Cicloexanos monosubstituídos 
 
Impedimento 
Esterico  
Maior energia 
 
ANÁLISE CONFORMACIONAL DOS CICLOEXANOS 
DISSUBSTITUÍDOS