Aula 9 parte 1 - Quim Orgânica

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ÁLCOOIS, FENÓIS 
E ÉTERES 
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ÁLCOOIS
São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados a carbonos sp3 d e um grupo alquila.
Se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico, o composto é denominado fenol. 
Existe uma terceira forma de composto hidroxilado denominada de enol. Trata-se de uma forma isomérica instável de aldeídos e cetonas em que a hidroxila está diretamente ligada ao carbono da ligação dupla.
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importância
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NOMENCLATURA
Quando a hidroxila for o grupo funcional principal os nomes dos alcoóis são derivados dos hidrocarbonetos correspondentes substituindo-se a vogal O pelo sufixo OL precedido de um número indicativo da posição da hidroxila. A numeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila receba o menor número possível
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ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM ORDEM DE PRIORIDADE PARA NOMENCLATURA (segundo Tabela 1, Apêndice; L. C. Barbosa)
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Ácidos
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Anidridos
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Ésteres
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Haletos de acila
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Amidas
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Imidas
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Nitrilas
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Aldeídos
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Cetonas
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Álcoois e fenóis
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Aminas
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Iminas
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Éteres
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Peróxidos
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Os exemplos a seguir mostram como duplas e triplas ligações são indicadas pelos prefixos en e in, antecedidos dos numerais que especificam suas posições. Grupos substituintes são citados em ordem alfabética, conforme regras anteriores
No caso de álcoois poli-hidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos diol, triol, tetraol etc. precedidos dos números correspondentes às posições das hidroxilas.
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NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra álcool, seguida do nome do grupo correspondente ao restante da estrutura.
Este sistema é limitado a poucas substâncias mais simples conforme mostrado acima.
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Os seguintes nomes NÃO SISTEMÁTICOS são aceitos pela IUPAC.
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Quando na molécula estão presentes, além da função álcool, outros grupos funcionais que tenham prioridade, para a nomeação, utiliza-se o prefixo hidroxi antecedido de um numeral que indique sua posição. 
A numeração deve ser feita de modo que o grupo funcional principal receba o menor número, sendo o grupo OH citado como substituinte como no exemplo a seguir:
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TIÓIS
É uma classe de compostos análoga à os álcoois que possui o grupo –SH em vez de –OH e é denominada tiol. 
Na nomenclatura substitutiva estes compostos são nomeados semelhantemente aos álcoois, trocando-se a terminação ol por tiol.
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A principal característica dos tióis é o seu odor desagradável. 
O 3-metilbutano-1-tiol, o cis-but-2-eno-1-tiol e o trans –but-2-eno-1-tiol, são os principais componentes responsáveis pelo cheiro do gambá. 
O propano 1-tiol é um dos componentes que confere o odor característico a cebolas frescas.
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Ânions derivados de alcoóis e tióis formados pela remoção de um H+ são nomeados substituindo-se a terminação ol pelo sufixo olato. 
Para nomear os sais correspondentes cita-se o nome do ânion, seguido da preposição de mais o nome do metal.
Os ânions derivados de álcoois são também nomeados trocando-se a terminação ol por óxido, como nos exemplos a seguir:
SAIS
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REAÇÕES
De forma geral podemos dividir as reações dos álcoois em dois grupos; reações que envolvem a quebra da ligação oxigênio – hidrogênio (RO-H): Formação de alcóxidos, oxidação.
 E reações que envolvem a quebra de ligação carbono – oxigênio (RC-OH): substituição (preparo de haletos de alquila) e eliminação (desidratação para dar alquenos) 
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Reações que envolvem quebra da ligação
 OXIGÊNIO-HIDROGÊNIO.
Preparação de alcóxidos: Tratamento com amideto de Na ou hidreto de Na. Outra possibilidade é a oxidorredução
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Oxidação
Os alcoóis primários podem ser oxidados dando aldeídos (com Cu metálico em altas temperaturas) ou quando tratados com K2C2O7/H2SO4 sendo o produto desta reação um ácido carboxílico. 
Alcoóis secundários são oxidados a cetonas com estes reagentes.
Outro reagente também utilizado na oxidação de alcoóis primários e de alcoóis secundários é o PCC (Cloro Cromato de piridinum).
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Reações que envolvem quebra da ligação 
CARBONO-OXIGÊNIO.
Estas reações são semelhantes às dos haletos de alquila, todavia não ocorrem em meio básico ou neutro, só em meio ácido.
Reações de substituição principalmente halogenação (HX onde X= I > Br > Cl , ordem de reatividade)
A ordem de reatividade dos álcoois é :
 benzílico> alilíco > terciário > secundário > primário
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Exercicios...
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