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* * * * * São compostos que contêm um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Os átomos de carbono podem ter qualquer tipo de hibridização (sp3, sp2, sp). A fórmula geral desta classe de compostos é: * * A substancia mais conhecida desta classe é o etoxietano ou éter dietílico, usado como anestésico geral pela primeira vez em 1846 ele é também utilizado como solvente para compostos lipofílicos. O terc-butil-metil éter é adicionado à gasolina para melhorar a eficiência da combustão, reduzindo a emissão, pelos automóveis, de CO2. Os éteres cíclicos que tem anéis de três membros são denominados epóxidos ou oxiranos * * Nomenclatura substitutiva: éteres de fórmula geral R1-O-R2 são nomeados citando o grupo R1-O (R1-oxi ), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 (cadeia principal). Em compostos cíclicos, o que tiver maior anel individual é citado como grupo principal. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. * * Nomenclatura radico-funcional: neste tipo de nomenclatura o nome é formado citando, em ordem alfabética, os nomes dos grupos ligados ao oxigênio seguidos da palavra éter. Não se utiliza hífem entre os nomes dos grupos. * * ÉTERES CICLICOS: um dos sistemas de nomenclatura mais usado utiliza o prefixo epóxi, precedido dos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado, seguido do nome do composto de origem * * Os seguintes nomes para os éteres cíclicos a seguir representados são recomendados pela IUPAC: * * * * Éteres são compostos poucos reativos. Na presença de ácidos, entretanto, os éteres são clivados facilmente, tratando-se, por exemplo, com HBr (HCl ou HI) dando como produtos da reação haletos de alquila e inicialmente um álcool este reage novamente com outra molécula de HBr para produzir o outro haleto de alquila + água (Substituição nucleofílica). Os oxiranos são excepcionalmente mais reativos que os outros éteres (devido a enorme tensão angular) e reage na presença catalítica de um ácido resultando na formação de DIOL etileno glicol (reação industrial) * * Hidrólise de Éter em Meio Ácido Substituição Nucleofílica Bimolecular Produto final HALETO DE ALQUILA + ÁGUA * * Substituição Nucleofílica Unimolecular C-terciario HALETO DE ALQUILA + ÁLCOOL * * Adição Nucleofílica em Epóxidos Clivagem em Meio Ácido DIOL * * São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados a um anel aromático (benzênico).O membro mais simples e que dá o nome a esta classe de compostos é o fenol conhecido desde o século XIX e utilizado como desinfetante. Vários derivados do fenol apresentam atividade antisséptica, desinfetantes e anestésicas, sendo por isto encontrado em diversos produtos comerciais como: * * Os fenóis são largamente encontrados na natureza. O tetraidrocanabinol (THC), por exemplo, é encontrado em todas as partes da planta Cannabis sativa (maconha). A pesar de ser uma droga ilícita muitas tentativas foram feitas no sentido de utilizar o THC e alguns dos seus derivados com fins medicinais, principalmente no tratamento do glaucoma, já que esses compostos causam redução da pressão intra-ocular, e para aliviar a náucea em pacientes com câncer submetidos a quimioterapia * * O nome dos fenóis é formado acrescentando-se os sufixos ol, diol, triol etc. ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente. Alguns nomes não sistemáticos são mantidos pela IUPAC * * Quando se tem outro substituinte diferente no anel aromático se considera como derivados do fenol ou naftol * * * * Na metade do século XIX, foi observado que besouros do gênero Brachinus, quando ameaçados, lançam em seus predadores jatos quentes de água juntamente com compostos tóxicos. A mesma estratégia defensiva foi observada entre vários outros membros da ordem dos coleópteros, que ficaram conhecidas como “besouros – bombardeiros”. Estudos demonstraram que esses insetos possuem em seu abdômen, um reservatório contendo H2O2 (25%) e hidroquinonas (10%). Ao sentir-se ameaçado o inseto transfere o conteúdo do reservatório para a câmera de reação, onde são secretadas, simultaneamente, as enzimas catalase e peroxidase. A catalase promove a decomposição do peróxido de hidrogênio, enquanto que a peroxidase catalisa a oxidação das hidroquinonas em quinionas. Essas duas reações são altamente exotérmicas, ou o seja, liberam grande quantidade de calor. O oxigênio formado aumenta a pressão na câmera que resulta na expulsão do seu conteúdo na forma de jatos. Já foi verificado que em certos casos a temperatura do jato chega a 100 C. * * * * * * Os fenóis como os álcoois podem participar como nucleófilos em várias reações. Eles podem ser convertidos em ésteres, quando tratados com haletos de ácidos carboxilicos (RCOCl) ou anidridos de ácidos carboxílicos * * Os fenóis assim como os álcoois podem ser convertidos em éteres quando tratados com haletos de alquila em meio básico. Inicialmente o fenol é tratado com uma base para formar o fenóxido e este reage com o haleto de alquila por um mecanismo de substituição nucleofílica. Outra reação comum dos fenóis é a substituição eletrofílica aromática. ETAPA 1 ETAPA 2 * * COMPOSTOS AROMÁTICOS....
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