EXERCÍCIOS ESTEREOISOMERIA - Quimica Orgânica

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COORDENAÇÃO DE QUÍMICA
Química Orgânica 1 – Unidade 2 - Estereoisomeria
A redução de cetonas pelo método de Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV), com isopropóxido de alumínio e isopropanol é reversível e produz principalmente o produto mais estável. Faça uma previsão de qual produto é obtido como o principal na reação a seguir, represente o confôrmero mais estável para o produto principal e explique a previsão e a escolha do confôrmero mais estável. 
Dê a estrutura e o nome do hidrocarboneto que tem seis carbonos e:
3 hidrogênios vinílicos e 2 hidrogênios alílicos;
3 hidrogênios vinílicos e um hidrogênio alílico;
3 hidrogênios vinílicos e nenhum H alílico.
Dê nomes IUPAC aos álcoois sesquiterpênicos abaixo, não esquecendo o estereoisomerismo das ligações duplas, identificando-as como E-Z.
Dê o nome sistemático dos compostos a seguir, indicando a estereoisomeria com os estereodescritores E-Z, quando possível. Explique quando não for possível identificar o estereisômero como E ou Z. O que é um estereodescritor? Dê exemplos de três tipos.
Qual dos seguintes cicloexanos substituídos tem maior energia? Represente as projeções de Newton considerando para A os carbonos 5 e 1, para B os carbonos 1 e 3 e para C os carbonos 1 e 3 (numerando a cadeia carbônica para efeito de nomeação). Justifique sua resposta com base nas interações possíveis entre os substituintes do anel do cicloexano.
Desenhe todos os possíveis estereoisômeros dos compostos a seguir. Diga quando não houver estereoisômeros possíveis.
Hept-3-eno
4-bromopent-2-eno
3-clorobut-1-eno
Nomeie os compostos usando as designações E,Z quando necessário, lembrando que em alguns casos a numeração da cadeia inicia-se no carbono ligado ao grupo citado antes dos outros, em ordem alfabética:
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Qual dos compostos em cada par apresenta maior momento dipolar? Explique sua resposta.
Dê o nome sistemático dos compostos a seguir, indicando a estereoisomeria com os estereodescritores E,Z, quando possível. Explique quando não for possível identificar o estereisômero (Pesquise o que é um estereodescritor?
Nomeie e identifique os estereoisômeros cis e trans nos compostos a seguir:
Diga quantos estereoisômeros são possíveis para o geraniol, um monoterpeno, constituinte do óleo essencial da rosa. DICA: 2n = número de estereoisômeros possíveis para um composto com n = número de estereocentros. Nomeie, utilizando o sistema IUPAC, identificando o estereoisômero representado.
Represente para o mentol o confôrmero cadeira mais estável. O mentol é um monoterpeno encontrado no óleo essencial da hortelã-pimenta. Identifique no seu confôrmero a relação estereoisomérica entre a hidroxila e cada um dos grupos substituintes. Nomeie o composto.
Prof. Rita Cerqueira	Página 3