terpenos e óleos essenciais

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TERPENOS 
E
OLÉOS VOLÁTEIS
Apresentação para o GEPRON 
Grupo de Estudos em Produtos Naturais
 Discentes: Edjane Ambrózio
 Flávia D Alencar
 Orientadores: Dra.Gabriela Muniz
 Dr. Daniel Lira
 Dr. Daniel Fortes 
Terpenos
Derivados do ácido mevalônico 
Encontrados em todo o reino vegetal (e em laguns microrganismos) em sementes,folhas, raízes, madeira. 
Hidrocarbonetos, múltiplos de 5 
Classificação:
 – Hemiterpenos (C5) 
– Monoterpenos (C10) 
– Sesquiterpenos (C15) 
– Diterpenos (C20 – C40) 
– Sesterpenos (C25)
 – Triterpenos (C30)
O QUE SÃO TERPENOS? 
Os terpenos são um grupo de compostos orgânicos derivados da junção de vários isoprenos, formam uma diversificada classe de substâncias naturais, ou metabólitos secundários de origem vegetal, especialmente das coníferas, de fórmula química geral (C5H8)n. Mas também são encontrados nas glândulas odoríferas de animais.
Farmacos
A Digoxina (originada de um Triterpeno) é heterosídeo cardiotônico proveniente da planta Dedaleira (Digitalis lanata);
O Taxol (originado de um Diterpeno) é atualmente um importante medicamento para o tratamento de câncer de mama e carcinoma metastático de ovário, o paclitaxel isolado de Taxus brevifolia ou T. baccata (Taxaceae).
CURIOSIDADES
Os tetraterpenos são percussores da Vitamina A, o β-caroteno.
Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae). 
O diterpeno fitol, formam parte da clorofila de plantas. 
O representante mais significativo dos politerpenos é a borracha, látex extraído da seringueira (Hevea brasiliensis, Euphorbiaceae). 
Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae).
FITOTERÁPICOS
O Acheflan (nome comercial) é originado de Sesquiterpeno: α-humuleno e o β-cariofileno estão no óleo essencial da erva baleeira(Cordia verbenacea, Boraginaceae);
A Ginkgo biloba (ginkgolidos), em sua composição química é constituída por diterpenos policíclicos.
ONDE SÃO ECONCONTRADOS? 
Em sementes; 
Flores; 
Folhas;
Raízes; 
Madeira de plantas superiores;
Musgos; 
Algas;
Líquens;
Alguns mamíferos.
Monoterpenos
Diterpenos
Tetraterpenos
Sesquiterpenos
Triterpenos (esteróides)
VIA BIOSSÍNTETICA DO MEVALONATO 
Extração por enfleurage
DESTILAÇÃO A VACUO
DESTILAÇÃO A VAPOR
Extração com solvente
Extração supercrítica
Construção de perfumes
FAMILIAS OLFATIVAS
Óleos Voláteis,Óleos Essenciais, Óleos Etéreos ou Essências 
 
São compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente odoríferas e líquidas a temperatura ambiente. 
Seus constituintes variam desde hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até compostos com enxofre. 
Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias (exceção – vanilina). 
Um óleo essencial é um produto obtido por um processo físico específico
O que define o fato de um extrato ser um óleo essencial é o processo de obtenção, não sua composição 
Enfloração (Enfleurage)
Hidrodestilção ou Destilação por arraste de vapor d’água (Aparelho de Clevenger)
Extração com solventes orgânicos 
Prensagem (ou expressão) 
Extração por fluido supercrítico 
 
 - Solubilidade: em solventes orgânicos apolares (éter), em água solubilidade limitada (hidrolatos); 
Densidade 
Sabor: acre (ácido) e picante 
Cor 
Estabilidade 
Índice de refração e atividade óptica 
Propriedades Físico-Químicas
Classificação e Biogênese 
Fenilpropanóides:
 Fenilanina 
 
 Ácido cinâmico 
 Óleos voláteis
Terpenóides:
 Resultam da polimerização do isopreno. 
Ocorrem na forma de hidrocarbonetos, álcoois, ésteres, óxidos, aldeídos, cetonas e éteres.
Localização e Distribuição 
Aparecem com maior frequência em vegetais superiores (Angiospermas Dicotiledôneas> Monocotiledôneas > Gimnospermas). 
Distribuem-se por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas). São encontrados em: pêlos glandulares ou escamas da epiderme, células secretoras, canais esquisógenos ou lisígenos ou esquisolisígenos
Propriedades Farmacológicas
 Ação carminativa;
 Ação antiespasmódica; 
Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill. 
Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo; 
Salvia officinalis
Juniperus communis (Zimbro)
Ação cardiovascular; 
Propriedades Farmacológicas
Ação anestésica local; 
 Ação secretolítica; 
Eugenia caryophyllata Thunb 
Eucalyptus globulus Labill
 
Ação antisséptica; 
 Ação anti-inflamatória; 
Cymbopogon citratus Stapf. 
Copaifera langsdorfii.
Propriedades Farmacológicas
Ações sobre SNC: 
Estimulante 
Depressora 
Convulsivante
 Sedativo
 Psicotrópico 
Cinnamomum camphora L.
Melissa officinalis 
Myristica fragans Houtt 
REFERÊNCIAS
http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno
http://www.infoescola.com/quimica/terpenos/ 
http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm 
http://www.biomania.com.br/ 
http://www.eq.ufrj.br/docentes/danielbarreto/20092/aula 
http://www.terpenoil.com.br/tecnologia/terpenos.pdf 
Murari ,Anelise Levay, doutoranda- Universidade Federal de Santa Maria, curso de farmácia, departamento de farmácia industrial, disciplina de farmacognosia 
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABZhcAE/farmacognosia