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Lipídeos Tatiana Setenta São compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio em algumas classes são encontrados FÓSFORO, NITROGÊNIO e às vezes ENXOFRE Origem animal ou vegetal São vulgarmente conhecidos como gorduras Lipídeos 2 São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos (ex.: éter e hexano) Molécula anfipática Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular União de ácido graxo e álcool Os mais comuns encontrados no nosso organismo são os triglicerídeos, os fosfolipídios e os esteróides Lipídeos 3 Funções Anti-oxidante Reserva energética Hormonal Impermeabilizante Digestiva Isolante térmico Membranas celulares Lipídeos Estrutura 5 Lipídeos Cabeça polar (hidrofílica) Cauda apolar (hidrofóbica) Estrutura 6 Lipídeos Estrutura de anéis rígidos planares Grupamento cabeça polar Cauda hidrocarboneta apolar Álcool - glicerol 7 Lipídeos 3 grupos hidroxila; 8 São ácidos carboxílicos constituídos cadeias hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e NÃO são RAMIFICADOS Maioria de ALTO peso molecular São necessários para a integridade das membranas biológicas Para crescimento e reprodução ................................................................. ÁCIDOS GRAXOS 9 Classificam: Cadeia lateral Saturados (não contém ligações duplas) Insaturados (contém uma ou mais ligações duplas) Número de carbonos Cadeia curta (2-8C) Cadeia média (9-14C) Cadeia longa (>14C) Ácido Graxo Classificação Número de carbonos Ácido Graxo C-1 C-2 (a) C-3 (b) C-18 (w) C-9 Região Polar Região Apolar C-10 Numeração dos carbonos a partir de C1 10 Classificação Cadeia Lateral C18:2 (∆9,12) Ácido Graxo 11 12 Ácidos Graxos Mais Comuns Formula estrutural Número de carbonos Nome e fontes CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim Ácidos Graxos Saturados X Insaturados 13 As propriedades dos ácidos graxos e dos lipídeos deles derivados dependem muito do comprimento da cadeia e do grau de saturação Cadeia curta e a insaturação acentuam a fluidez dos ácidos graxos e de seus derivados Ácidos Graxos Saturados X Insaturados 14 Ácidos Graxos – composição em alguns alimentos 15 Exemplo Saturados (g) Mono insaturados (g) Polinsaturados (g) Óleo de côco 13 0,7 0,3 Óleo de oliva 1,9 10,3 1,3 Óleo de canola 1 8,2 4,1 Óleo de girassol 1,3 1,7 10,4 Banha 5,1 5,9 1,5 1 (Campbell, M.K. Bioquímica, 2000) Ácidos Graxos Insaturados Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas Devem ser ingeridos através dos alimentos Ácido graxo poli-insaturado ômega-3 (ácido α-linolênico ALA) 16 Ácidos Graxos Insaturados Ácido N° de Carbonos Grau de Insaturação Fórmula Palmitoléico 16 16:1() CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H Oléico 18 18:1() CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H Linoléico 18 18:2() CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H Linolênico 18 18:3() CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H Araquidônico 20 20:4() CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H 17 19 Funções: Dão origem aos ácidos graxos poli-insaturados Fazem parte da composição das membranas biológicas Apresentam propriedades anti-inflamatórias Previne doenças coronarianas (arritmias cardíacas) Ômega 3 Inibem o crescimento de placas aterosclerótica Ômega 3 20 Principais Fontes “Dieta Mediterrânea” Óleos vegetais: Óleo de soja -7% Óleo de canola -10% Peixes (C20:5) Óleo de peixe (C22:6) Ômega 3 21 Classificação São classificados de acordo com a natureza química: Simples - glicerídios, triglicerídios e cerídios Complexos – fosfolipídios e glicolipídeos Derivados – esteróides (hormônios sexuais, vitamina D e colesterol) Lipídeos 22 Acilgliceróis / Glicerídeos = óleos ou gorduras 23 Lipídios Simples • Reserva Energética Acilgliceróis / Glicerídeos = Triacilgliceróis Lipídios Simples Cada grama de lipídeo armazena 9Kcal de energia, enquanto cada grama de glicídio ou proteína armazena somente 4Kcal Acilgliceróis / Glicerídeos = Triacilgliceróis Lipídios Simples • Isolamento Térmico • Proteção Mecânica 26 São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo São encontrados no fígado e no músculo A ingestão de uma dieta ocidental é de aproximadamente 100-150g/dia Acilgliceróis / Glicerídeos = Triacilgliceróis Lipídios Simples 27 Alguns valores de referência para triacilgliceróis (Motta,V. Bioquímica Clínica, 1989) Idade Homens (mg/dL) Mulheres (mg/dL) 10-19 37-125 44-112 20-29 50-171 42-137 30-39 57-250 45-170 40-49 69-218 51-180 50-59 75-210 58-229 60-69 65-227 66-221 227 Acilgliceróis / Glicerídeos = Triacilgliceróis Lipídios Simples 28 Triacilgliceróis na dieta Lipídios Simples Ó le o d e o liv a L íq u id o M an te ig a Só lid o c re m o so G o rd u ra a n im al Só lid o d e n so C16 e C18 saturado C16 e C18 insaturado C4 e C14 saturado Composição de ácidos graxos de gorduras de origem natural (25oC) 29 Triacilgliceróis na dieta Lipídios Simples Gordura saturada Gordura insaturada Gordura trans Os ácidos graxos trans da dieta aumentam os níveis de triacilgliceróis e de colesterol LDL no sangue e diminui o de HDL 30 GORDURA TRANS ? HIDROGENAÇÃO A fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a seguinte: C18H32O2 Se desenharmos a molécula do azeite num diagrama verificamos que a disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e oxigênio estão organizadas como se fossem uma estrada de ferro 31 32 GORDURA TRANS 35 São ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de CADEIA LONGA São MISTURAS COMPLEXAS de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais Ex. cera de abelha, carnaúba Acilgliceróis / Glicerídeos = Ceras Lipídios Simples 36 Acilgliceróis / Glicerídeos = Ceras Lipídios Simples Lipídeos complexos: Fosfolipídeos 37 Estão presentes em todas células animais e vegetais São os principais componentes das membranas biológicas Apresentam na sua estruturauma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado Lipídios Complexos Fosfolipídeos 38 Lipídios Complexos Fosfolipídeos 39 Cabeça polar (hidrofílica) Cauda apolar (hidrofóbica) Lipídios Complexos A membrana é constituída por uma dupla camada fosfolipídica porção hidrofílicas (polares) - lado exterior da membrana porção hidrofóbicas (apolares) - lado interior da membrana As substâncias atravessa a membrana de forma seletiva atravessam a membrana por difusão simples as substâncias lipossolúveis e a água Fosfolipídeos Fosfolipídeos 41 Lipídios Complexos Alguns glicerofosfolipídeos possuem ácidos graxos em ligação éter Tecido cardíaco dos vertebrados Glicolipídios - Esfingolipídeos 42 Lipídios Complexos Grupo polar de cabeça e duas caudas apolares Não contém glicerol Quando um ácido graxo é unido em uma ligação amina ao –NH2 no C-2, o composto resultante é uma ceramida (precursor estrutural dos esfingolipídeos) Glicolipídios - Esfingolipídeos 43 Lipídios Complexos Glicolipídios - Esfingolipídeos 44 Lipídios Complexos Esfingomielina Glicolipídios - Esfingolipídeos 45 a) Cerebrosideos b) Gangliosideos Lipídios Complexos Glicoesfingolipídeos Ocorrem na face externa das membranas plasmáticas Glicolipídios - Esfingolipídeos Os grupos sanguíneos humanos, são determinados em parte pelos grupos de oligossacarídeos da cabeça desses glicoesfingolipídeos Esteróides 47 São lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura Estão presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas Apresentam uma cadeia circular formando anéis Pertencem a esse grupo os hormônios: sexuais (testosterona e progesterona), supra-renais (aldosterona e cortisol) e as vitaminas Lipídios Derivados 48 OH em C3 Liga dupla Anel B O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides e também é um componente estrutural das membranas Lipídios Derivados Esteróis Esteróis 49 Esterificado com Ácido Graxo No organismo, o colesterol pode apresenta-se na forma esterificada Lipídios Derivados Esteróis 50 O colesterol é transportado para os tecidos pelas lipoproteínas plasmáticas Lipídios Derivados Lipoproteínas 51 São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea Função: transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo Classificação das Lipoproteínas: HDL- lipoproteínas de alta densidade LDL- lipoproteína de baixa densidade VLDL- lipoproteína de densidade muito baixa IDL- lipoproteína de densidade intermediária QUILOMICRA- é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea Lipídeos - Esteróis Lipídeos 5% a 10% - membrana 80% - adipócitos Restante – papel ativo (metabólitos, mensageiros, hormônio, co-fatores) - moléculas de pigmento (absorvem a luz visível) 52 Ecosanóides - derivados Prostaglandinas Contração uterina Envolvidas em processos inflamatórios e da dor Tromboxano Formação de coágulos Leucotrieno Contração muscular lisa que envolve as vias aéreas até o pulmão 53 Esteróides 54 Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções Cadeia curta Grupo oxo Liga dupla C4-C5 Lipídios Derivados Vitaminas Vitaminas hidrossolúveis Vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K) Vitamina D3 Formada na pele pela UV da luz solar Convertida por enzimas no fígado e rim a um hormônio que regula a captação de cálcio no organismo D2 é encontrada nos derivados do leite 55 Esteróides 56 Vitamina D3 ou colecalciferol Lipídios Derivados Vitaminas Vitamina A Retinol – hormônio e pigmento fotossensível do olho dos vertebrados Fonte: ovos, óleo de fígado de peixe β-caroteno – é convertido em vitamina A Vitamina E (tocoferóis) Antioxidante biológico Fonte: ovos, gérmen de trigo, óleos vegetais Fragilidade dos eritrócitos Vitamina K Oxi-redução da protrombina ativa Fonte: folhas verdes, produzida por bactérias 57 Vitaminas Vitamina B Complexo B: tiamina (B1), riboflavina (B2), niacina (B3), ác. pantotênico (B5), piridoxina (B6), cobalamina (B12), biotina e ácido fólico Produção de energia Função no desenvolvimento mental Desempenho físico Solúveis em água, são pouco armazenadas no organismo, sendo o excesso eliminado pela urina Vitamina C (ácido ascórbico) Hidroxilação do colágeno Antioxidante Síntese de hormônios e neurotransmissores 58 Pigmentos Dienos Caroteno Cores das flores, frutos e plumagem dos pássaros São derivados à partir de derivados de isoprenos 59
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