AULA_3_Lipídios

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LIPÍDIOS - DEFINIÇÃO
	São ésteres de ácidos graxos superiores (Acg) além de outros compostos.
 	Acg superiores são monoácidos com 10 ou mais carbonos em número par, em cadeia normal saturada ou insaturada.
H3C–(CH2)14–COOH
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Ácidos Graxos
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Características do Acg
COOH de cadeia longa
Dupla ligação – mais liquefeito devido ao desdobramento da molécula
Mais calóricos que os CH
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Características
Possuem baixa solubilidade
Gorduras
Sintetizados a partir da Acetil Co-A
Vitaminas lipossolúveis e Acg essenciais (linoléico e linolênico) não são produzidos pelo organismo
Acg essenciais precursores dos eicosanóides - fluidez da membrana 
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ÁCIDOS GRAXOS
H
3
C
-
(CH
2
)
14
-
COOH
AC. PALMÍTICO
ÓLEO DE PALMA
H
3
C
-
(CH
2
)
16
-
COOH
AC. ESTEÁRICO
GORDURA DE
CARNEIRO
H
3
C
-
(CH
2
)
2
4
-
COOH
AC. CERÓTICO
CERA DE ABELHA
AC. HEXADECANÓICO
AC. OCTADECANÓICO
AC. HEXAHEICOZÓICO
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 CLASSIFICAÇÃO DOS LÍPIDIOS
*De acordo com a presença de Acg: formam sabões, reagem com as bases:
Ex: acil gliceróis – acg + álcool (mono, di ou tri)
 ceras – 
 fosfolipídios –
 esfingolipídios –
 glicolípídios
	
	
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Lipídios que não contém Acg, não são saponificáveis, desempenham funções importantes no metabolismo
Ex: vitaminas liposolúveis
 terpenos – óleos aromáticos
		 
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Esteróides – colesterol
Carotenóides – precursores da vitamina A
Prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos – derivados do ácido araquidônico
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Funções dos lipídios
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Uso na alimentação
Biodiesel
Sabões
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AC. CARBOXÍLICO 
 +
 ÁLCOOL
 
 ÉSTER
H2O
*
AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
 
 
 CÉRIDA + ÁGUA
*
ÁLCOOIS SUPERIORES
* POSSUEM ALTO PESO MOLECULAR
* GERALMENTE 15 OU MAIS CARBONOS NA CADEIA
OS PRINCIPAIS:
H3C– ( CH2 )15– OH
H3C– ( CH2 )30– OH
ALC. CETÍLICO
ALC. MERICÍLICO
*
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
 H3C–(CH2)14– C– OH
| |
O
 HO – (CH2)30–CH3
 ALC. HENEITRIACONTÍLICO
AC. PALMÍTICO
ÁLCOOL MERICÍLICO
+ 
AC. HEXADECANÓICO
*
 H3C–(CH2)14– C– OH
| |
O
 HO – (CH2)30–CH3
AC. PALMÍTICO
ÁLCOOL MERICÍLICO
+ 
*
 H3C–(CH2)14– C – 
| |
O
O – (CH2)30–CH3
+ H2O
PALMITATO DE MERICILA
( CERA DE ABELHA )
CÉRIDA
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3 AC. GRAXOS + GLICERINA
 
 GLICÉRIDA + ÁGUA 
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AC. GRAXOS
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AC. GRAXOS
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+ 3 H2O
*
GLICÉRIDA
OBS. PODE SER UM ÓLEO OU UMA GORDURA
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* SE R FOR SATURADO SERÁ UMA GORDURA
* SE R FOR INSATURADO SERÁ UM ÓLEO
*
O AC. GRAXO DE NOME AC. OLÉICO É
 INSATURADO, VEJA:
COOH



18
C17H33– COOH
*
– CH = CH– + H2  – CH2– CH2–
A HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA DO ÓLEO
PRODUZ A GORDURA
Ni
150o C
ÓLEO 
( COMESTÍVEL )
GORDURA
( MARGARINA )
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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
* CONSISTE EM FAZER REAGIR A GORDURA 
COM UMA BASE FORTE.
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+ 3 NaOH
GLICÉRIDO
BASE FORTE
*
 NaOH
 NaOH
 NaOH
*
 O – CH2
 O – CH2
 O – CH2
|
|
 NaOH
 NaOH
 NaOH
*
 O – CH2
 O – CH2
 O – CH2
|
|
 Na OH
 Na OH
 Na OH
Dissociação iônica
*
 O – +CH2
 O – +CH2
 O – +CH2
|
|
 Na+ – OH
 Na+ – OH
 Na+ – OH
Dissociação iônica
*
 O – +CH2
 O – +CH2
 O – +CH2
|
|
 Na+ –OH
 Na+ –OH
 Na+ –OH
*
 R– C 
| |
O
 R– C 
| |
O
 R– C
| |
O
 O – 
 O – 
 O – 
 Na+ 
 Na+ 
 Na+ 
 HO – CH2
 HO – CH2
 HO – CH2
|
|
GLICERINA
*
 R– C 
| |
O
 R– C 
| |
O
 R– C
| |
O
 O 
 O
 O 
Na 
Na 
 Na 
 HO – CH2
 HO – CH2
 HO – CH2
|
|
GLICERINA
*
 R– C – ONa
| |
O
 R– C– ONa 
| |
O
 R– C– ONa
| |
O
 
 
 HO – CH2
 HO – CH2
 HO – CH2
|
|
GLICERINA
SABÃO
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Metabolismo dos lipídios
Digestão e absorção
		Não há digestão salivar
		pH ácido impede a ação da lipase gástrica no estômago diminuindo sua velocidade de ação
		peristalse - emulsificação
		
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Bolo alimentar acidificado
Duodeno – colecistoquinina
Contração da vesícula biliar
Bile
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Síntese dos Sais biliares
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Absorção dos lipídios
Intestinal
Lipase pancreática
Lipoproteinas
Bom colesterol x mal colesterol
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Lipoproteinas
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Função das lipoproteinas
Quilomicrons – transportam os lipídios na alimentação
Lipoproteinas – transportam os lipídios da síntese hepática
Quanto maior a quantidade de proteina, mais densa
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Metabolismo das lipoproteínas:
(1) Os quilomícrons são absorvidos pelo duto linfático abdominal e lançados na corrente sangüínea; 
(2) Os quilomícrons recebem a apo-C2 e apo-E da HDL, 
(3) depositando os ácidos graxos dos tri-acil-glicerol que transportam nos adipócitos; (4) Após a absorção dos ácidos graxos pelo adipócito, os quilomícrons tornam-se quilomícrons remanescentes e 
(5) são captados pelos hepatócitos para a degradação do colesterol presente em sua molécula até 
(6) a excreção na bile; 
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(7) Os tri-acil-glicerol e colesterol endógenos são transportados pela VLDL sintetizada no fígado que 
(8) recebe a apo-C2 e apo-E da HDL,
(9) depositando os tri-acil-gliceróis nos adipócitos; 
(10) A VLDL remanescente (IDL) tem dois destinos: 
(11) ou é captada pelos hepatócitos 
(12) sendo excretado pela bile, ou 
(13) doa a apo-C2 e apo-E para a HDL, recebendo colesterol estereficado, 
 
*
(14) tornando-se LDL; 
(15) A LDL é captada por células periféricas (principalmente das gônadas e supra-renais) através de receptores específicos para apo-B100, podendo ser captada pelos hepatócito
(16) O fígado sintetiza HDL que retira colesterol livre do plasma e o esterifica com acil-glicerol através da enzima LCAT. Atua no metabolismo da VLDL e LDL e é captado pelo fígado para a degradação do colesterol; ˆ Todo colesterol livre obtido das lipoproteínas captadas pelo hepatócito são liberados na bile como colesterol livre ou ácidos biliares.
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