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Metabolismo vegetal2

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proteção contra alguns tipos de
câncer.
Tomate
Solanum lycopersicum L.
(Solanaceae)
Melancia
Citrullus vulgaris Schrad.
(Cucurbitaceae)
Goiaba
Psidium guajava L. 
(Myrtaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Tetraterpenos:
Cenoura
Daucus carota L. (Apiaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Flavonóides:
 Grupo de substâncias polifenólicas com diversas atividades
biológicas, dentre as quais destacam-se:
 Atividades antibacteriana, antiviral, antiinflamatória, antialérgica e
vasodilatadora;
 Inibição da peroxidação lipídica, da agregação plaquetária, da
fragilidade capilar e da atividade de algumas enzimas;
 Possuem ainda ação antioxidante como sequestradores de radicais
livres e quelantes de cátions divalentes.
8
5
7
6
2
3
O
1
4
1'
2'
6'
3'
5'
4'
O Estrutura geral
O
OH
O
O
O
O
O
flavonol flavona flavanona
O
OH
O
dihidroflavonol
O
OH
OH
flavandiol
leucoantocianidina
O
OH
catequina
O
+
OH
antocianidina
O
O
isoflavona
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Flavonóides:
Camellia sinensis (L.) Kuntze
Família Theaceae
Composição: Os polifenóis correspondem de 25 a
35% do peso seco das folhas.
Chá verde: 80% dos flavonóides são catequinas
Chá preto: 20-30% dos flavonóides são catequinas
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
(-)-epigalocatequina-3-galato
↓
10% do peso seco do chá verde
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides:
 Substâncias orgânicas nitrogenadas;
 Classificação:
 Alcalóides verdadeiros – derivados de aminoácidos;
 Protoalcalóides – derivados de aminoácidos, porém o Nitrogênio não
está inserido no anel heterocíclico;
 Pseudoalcalóides – não são derivados de aminoácidos.
Precursor Alcalóides
Ornitina Pirrolidínicos, Tropânicos e Pirrolizidínicos
Lisina Piperidínicos, Quinolizidínicos e Indolizidínicos
Ácido Nicotínico Piridínicos
Tirosina
Feniletilaminas, Tetrahidroisoquinolínicos, Benziltetrahidroisoquinolínicos, 
Fenetilisoquinolínicos, Tetrahidroisoquinolínicos terpênicos, Alcalóides 
de Amaryllidaceae
Triptofano
Indólicos, β-carbolínicos, Indólico terpenos, Quinolínicos, Pirrolindólicos e 
Alcalóides do Ergot
Ácido antranílico Quinazolínicos, Quinolínicos e Acridínicos
Histidina Imidazólicos
Reações de 
aminação
Derivados do acetato, Derivados da fenilalanina, Alcalóides 
terpenoídicos, Alcalóides esteroidais
Purinas Alcalóides purínicos
Classificação quanto ao precursor
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-ornitina:
Pirrolidínicos: Tropânicos:
Pirrolizidínicos:
N
Me
N
N
H
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides Tropânicos
 Característicos da família Solanaceae;
 Principais espécies:
 Belladonna (Atropa belladonna L.), Estramônio (Datura stramonium L.),
Hiosciamus (Hyoscyamus niger L.);
 Principais alcalóides:
 (-)-hiosciamina (atropina – forma racêmica ) e (-)-hioscina (escopolamina)
 Competem com acetilcolina pelos sítios muscarínicos do sistema
nervoso parassimpático, e são considerados drogas anticolinérgicas.
 Propriedades:
 Ação anti-espasmódica, anti-secretora e midriática;
 Hioscina possui ainda ação depressora sobre o SNC e é empregado no
controle do enjôo causado por movimento.
Alcalóides Tropânicos
N
Me
O
O
H CH2OH
N
O
O
H CH2OH
Me
O
(-)-hiosciamina (-)-hioscina
Atropa belladonna L. Datura stramonium L. Hyoscyamus niger L.
Alcalóides Tropânicos
Derivados sintéticos:
Alcalóides Tropânicos de Erythroxylum 
(Erythroxylaceae)
 Espécies conhecidas popularmente como “coca”;
 Principais espécies:
 Erythroxylum coca Lam. (Boliviana) e Erythroxylum truxillense Rusby
(Peruana);
 Principal alcalóide:
 (-)-cocaína
 Absorvida pelas membranas mucosas paralisa rapidamente as
terminações dos nervos sensoriais periféricos por bloqueio dos
canais iônicos nas membranas neuronais;
 Propriedades:
 Excelente anestésico local para uso tópico;
 Limitações: Estimulante do SNC, causa euforia de curta duração, inibe a
recaptação de neurotransmissores. Uso regular = depressão e
dependência.
Alcalóides Tropânicos
(-)-cocaína
Erythroxylum coca 
Lam.
N
Me
CO2Me
O
O
Derivados sintéticos
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-lisina:
Piperidínicos: Quinolizidínicos:
Indolizidínicos:
N
H
N
N
Alcalóides Piperidínicos
Lobelia inflata L. – Tabaco Indiano
Família Campanulaceae
Principal alcalóide: lobelina
Usos: A planta é utilizada para o
tratamento da asma e bronquite, porém
em altas doses pode ser muito tóxica.
lobelina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do ácido nicotínico: Piridínicos
Nicotiana tabacum L. – Tabaco.
Família Solanaceae.
Principal alcalóide: nicotina.
A nicotina em pequenas doses pode agir
como estimulante respiratório, porém em
altas concentrações causa depressão
respiratória.
N
N
Me
H
Em animais o ácido nicotínico é
proveniente da degradação do L-
triptofano; em plantas é
proveniente do ácido L-aspártico
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
NH2
NMe
Feniletilaminas: Tetrahidroisoquinolínicos: Benziltetrahidroisoquinolínicos
modificados:
NH
NH2
Fenetilisoquinolínicos:
NH
O
CH2
OGlc
MeO2C
Tetrahidroisoquinolínicos
terpênicos:
NH
O
Amaryllidaceae
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Feniletilaminas: Semelhança estrutural com as anfetaminas
NH2
OMe
MeO
MeO
Lophophora williamsii (Lem.) J. Coult. – Peiote.
Família Cactaceae.
Principal alcalóide: mescalina.
A mescalina tem sido utilizada como
alucinógeno na psiquiatria experimental.
mescalina metanfetamina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Tetrahidroisoquinolínicos: Curare: Veneno usado em flechas dos índios sul-
americanos.
Podem conter até 30 plantas diferentes em sua
composição.
Principais espécies: Chondrodendron tomentosum
Ruiz & Pav. (Menispermaceae) e Strychnos toxifera
Benth. (Loganiaceae)
Principal alcalóide: tubocurarina, isolada a partir de
C. tomentosum.
A tubocurarina é utilizada como relaxante muscular
em cirurgias, para evitar o uso de anestesia profunda.
Durante sua ação é necessário colocar o paciente em
respirador artificial.
Sua ação é decorrente da competição com a
acetilcolina pelos receptores nicotínicos na placa
motora, promovendo assim o bloqueio do impulso
nervoso na junção neuromuscular.
NMe
O
OH
H
Me2N
O
H
MeO
OH
OMe
+
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Benziltetrahidroisoquinolínicos:
Ópio: Exsudato ou látex da espécie Papaver somniferum (Papaveraceae);
Rico em alcalóides morfinanos: morfina, codeína, papaverina, tebaína, noscapina,
narceína;
1. Morfina: Potente analgésico e narcótico;
2. Codeína: Tem 1/10 da potência analgésica da morfina, é utilizado em
preparações anlagésicas e como antitussígeno, por causar depressão do
centro da tosse;
3. Tebaína: Praticamente não possui ação analgésica. Pode ser utlizado como
antagonista da morfina e na semi-síntese de derivados morfinanos;
4. Papaverina: Possui pouca ou nenhuma ação analgésica e narcótica, porém
possui propriedades antiespasmódicas e atividade vasodilatadora;
5. Noscapina: Atividade antitussígena e pouca