Alcenos: Reatividade e Aplicações

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

RGÂNICA II
Islan Jeferson M. MOREIRA
Islan Jerdson M. MOREIRA
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
1
Alcenos: Reatividade e Reações
Macapá-AP, Junho 2015
Universidade do Estado do Amapá
Alcenos 
Definição: 
	Alcenos são compostos orgânicos pertencentes a família dos hidrocarbonetos, Possuem em sua cadeia ligações do tipo C=C formada por uma ligação π(Pi) e uma σ(Sigma), em função de sua dupla ligação possui alta reatividade e por sofrer o fenômeno de ressonância na ligação π(Pi). Alcenos estão presentes nas pigmentações das Flores, Na Agroindústria, Indústria Têxtil, e indústria de Plásticos.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
2
APLICAÇÃO 
A importância dos alcenos para indústria, além da sua aplicação direta, é a possibilidade do seu uso na síntese de diversos outros produtos, como exemplo, o etanol, acetaldeído, ácido acético, óxido de etileno, etileno glicol, cloreto de vinila, álcool isopropílico, polietileno, polipropileno, etc. 
Os alcenos se comportam como nucleófilos (bases de Lewis) em reações polares. A ligação dupla carbono-carbono é rica em elétrons e pode doar um par de elétrons para um eletrófilo (ácido de Lewis). 
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
3
Reatividade dos Alcenos
Tomamos agora com exemplo a molécula de eteno, responsável pelo a maturação de várias frutas .
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
4
REATIVIDADE
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
5
 PARCIAL+
 PARCIAL-
Adição de Hidrácidos
Nesta reação, um haleto de hidrogênio (H – X) se adiciona a um Alcenos levando a formação de um halogeneto de alquila ou haloalcano.
O mecanismo da reação ocorre em Duas etapas que serão demonstradas a seguir tomaremos como exemplo a adição do Ácido Clorídrico ao Eteno:
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
6
1ª ETAPA
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
7
2ª ETAPA
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
8
Haloalcanos secundários
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
9
Haloalcano terciário 
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
10
UTILIDADES
Segundo (nstituto Nacional De Segurid De Higiene En El Trabajo 2009, O Cloroetano não ocorrem na natureza espontaneamente , enquanto presente no ambiente emissões causa de plantas produção química, incineradores e a sua utilização como um solvente químico . É usado principalmente na produção tetraetilchumbo , etil-celulose , corantes, medicamentos e perfumes. É também usado como anestésico local tal como um solvente para gorduras, óleos, ceras , acetileno e os lotes de resinas ; reações síntese , refrigeração e Inseticidas como componentes .Exposições profissionais mais Comum sejam inferiores a 50 ppm( 134 mg / m3).
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
11
ADIÇÃO DE OXIÁCIDOS
A adição de Oxiácidos É Semelhante a adição de Hidrácidos, o que muda é o reagente somente. 
A seguir a demonstração e utilizaremos como exemplo a reação entre o Ácido Sulfúrico e o Eteno.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
12
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
13
MECANISMO
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
14
ADIÇÃO DE ÁGUA
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
15
Aplicações
- Produção de tintas de impressão para a indústria gráfica
- Auxiliar para a indústria de colorantes.
- Ingrediente nas fórmulas dos detergentes.
- Solvente para a fabricação de explosivos a base de nitrocelulose.
- Solvente para a fabricação de couros artificiais.
- Agente de extração para diversas gorduras, óleos, ceras e resinas.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
16
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
17
Este mecanismo tem como objetivo formar de Dialetos vicinais. 
A primeira etapa do mecanismo é a etapa lenta, leva a formação de um intermediário cíclico. A segunda etapa é rápida e ocorre com a abertura do anel gerando um dialeto vicinal, que mostra os halogênios colocados espacialmente em posições opostas. .Esta reação é denominada de adição Anti ou Adição trans.
Bromação no Cis-but-2-eno
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
18
Caminho A
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
19
Caminho B
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
20
Produtos 
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
21
FORMAÇÃO DE HALOIDRINAS
Quando a reação de halogenação de alcenos ocorre na presença de água, forma-se um halo álcool vicinal denominado de haloidrina. A haloidrina pode também ser obtida reagindo o alceno com ácido hipobromoso ou hipocloroso.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
22
A substância obtida pelo caminho b, se encontra na projeção cela estrelada, e será colocada em projeção cela eclipsada, para em seguida ser.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
23
Obtenção do produto a através da abertura do anel pelo caminho a, permite a molécula posicionar seus ligantes na forma estrelada. 
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
24
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
25
APLICAÇÃO NA INDÚSTRIA
O clorobutanol e seus isômeros são usados como conservantes neutros na indústria farmacêutica farmacêutica, para resinas e ésteres de celulose. É formado naturalmente em pequenas quantidades durante muitos processos de fermentação de plantas.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
26
DÚVIDAS , SUGESTÕES ?
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
27
MUITO OBRIGADO !!!.’.
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
28
REFERÊNCIAS
Apostila, Licenciatura em Química. Química Orgânica II. Professora Ana Júlia Silveira. JAN 2015 
Feltre, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora Moderna, Ltda
(Instituto Nacional De Segurid De Higiene En El Trabajo , Espanhã 2009)
SOLOMONS E FRYLE, T.W.G Química Orgânica.8ed. Rio de Janeiro; livros técnicos e cinentíficos, editora Ltda,2005,vol.1
Macapá-AP, Junho 2015 , Universidade do Estado do Amapá UEAP,
29