Metabolismo vegetal2

Prévia do material em texto

METABOLISMO 
VEGETAL
Professora: Maria Carolina Anholeti
Universidade Federal Fluminense
Curso: Medicina
Disciplina: Biologia Geral – Botânica Aplicada
Metabolismo
 Definição: Conjunto de todas as reações bioquímicas que ocorrem
em uma célula ou organismo para a manutenção de atividades
vitais de uma célula;
 Envolve: A síntese de compostos orgânicos; componentes
estruturais e funcionais; e a degradação de compostos orgânicos
para a síntese de ATP;
 O metabolismo é catalisado por sistemas integrados de enzimas
que mediam reações que requerem energia e é constituído do
anabolismo e do catabolismo.
Anabolismo x Catabolismo
 Anabolismo: Conjunto de todas as reações de síntese de
substâncias orgânicas com função estrutural (proteínas da
membrana plasmática, glicoproteínas) e funcional (enzimas,
hormônios) de uma célula, ou seja, a síntese de moléculas
complexas a partir de moléculas simples. As reações anabólicas
são importantes para o crescimento, construção e reparo de
estruturas celulares;
 Catabolismo: Conjunto de todas as reações de degradação de
substâncias orgânicas destinadas à obtenção de energia. As
reações catabólicas liberam energia pela quebra de moléculas
complexas em moléculas mais simples que podem ser reutilizadas
como blocos básicos de construção. Fornece energia requerida
para os processos vitais, incluindo movimento, transporte e síntese
de moléculas complexas.
Metabolismo Vegetal
Metabolismo 
Primário
Metabolismo 
Especial
Substâncias essenciais: 
oÁcidos nucléicos: DNA e RNA;
o Lipídios: Armazenamento de
energia e função estrutural;
o Proteínas;
o Carboidratos: Armazenamento
de energia e função estrutural;
Substâncias importantes na 
sobrevivência e propagação
Fitofármacos
Metabolismo Primário
 Ácidos Nucléicos:
 Unidade formadora: Nucleotídeo;
 Ácido desoxirribonucléico (DNA) e ácido ribonucléico (RNA);
 DNA → Contém a informação genética;
 RNA → Envolvido na síntese de proteínas.
Pentose
P
BN
Estrutura básica dos 
nucleotídeos
Bases Nitrogenadas:
Adenina
Citosina
Guanina
Timina (DNA)
Uracila (RNA)
Metabolismo Primário
 Lipídios:
 Hidrofóbicos;
 Armazenamento de energia;
 Óleos (gordura insaturada – ligações duplas);
 Função estrutural: Componentes da membrana plasmática e das
ceras epicuticulares.
ceras epicuticularesmembrana plasmáticaóleos vegetais
Metabolismo Primário
 Proteínas:
 Unidade básica: Aminoácidos;
 Ligações peptídicas;
 Macromoléculas;
 Enzimas.
Metabolismo Primário
 Carboidratos:
 Mono-, Di- e Polissacarídeos;
 Armazenamento de energia (amido);
 Componentes estruturais (celulose).
Metabolismo Especial
 Antigamente conhecido como metabolismo secundário;
 Já foram considerados como produtos de dejeto;
 Atualmente sabe-se que os metabólitos especiais:
 São importantes para a sobrevivência e propagação dos vegetais;
 São sinalizadores químicos, atuando na:
 Resposta à estímulo ambiental;
 Defesa química;
 Contribuição para dispersão de pólen e sementes;
 Restritos a alguns taxa:
 Marcadores taxonômicos.
Por estarem 
enraizadas no solo não 
podem se deslocar e 
utilizar como resposta 
ao meio ambiente as 
respostas possíveis 
dos animais
Ataque de insetos
Atração de polinizadores
Fatores abióticos
Animais herbívoros
Ataque de patógenos
Metabolismo Especial
Variações na produção metabólica
 Parte da planta:
 Local de síntese x Local de acumulação;
 Fatores fisiológicos:
 Estágio de desenvolvimento, sazonalidade e período do dia;
 Fatores genéticos:
 Melhoramento genético – híbridos;
 Fatores ecológicos:
 Nutrientes (opiniões controversas) e água (estresse hídrico);
 Outros fatores bióticos e abióticos:
 Fatores climáticos;
 Herbivoria e ataque de patógenos.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Terpenos:
 Origem biossintética: Ácido mevalônico
 Unidade básica: Isopreno
 Alongamento da cadeia:
 Encadeamento cabeça-cauda
 Encadeamento cauda-cauda
Classificação:
Quanto ao número de 
carbonos:
05 - Hemiterpenos
10 – Monoterpenos
15 – Sesquiterpenos
20 – Diterpenos
25 – Sesterterpenos
30 – Triterpenos e 
esteróides
40 – Tetraterpenos e 
carotenóides
> de 40 – Politerpenos
(borracha)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Monoterpenos:
 Substâncias voláteis presentes nos óleos essenciais
Hortelã pimenta - Mentha piperita L.
Família Lamiaceae
Propriedades do óleo essencial: Antiparasítico,
antiviral, descongestionante, digestivo, utilizado
no tratamento da síndrome do intestino irritável.
Principal componente do óleo essencial: Mentol.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Sesquiterpenos:
 Substâncias menos voláteis que os monoterpenos e também
estão presentes nos óleos essenciais
Camomila - Matricaria chamomilla L.
Família Asteraceae
Propriedades : Digestivo, anti-séptico,
antiinflamatório e espasmolítico.
Principais componentes do óleo
essencial: α-bisabolol e chamazuleno
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Diterpenos:
 Não são voláteis. Na natureza são principalmente encontrados
formando a cadeia lateral lipofílica das clorofilas.
Teixo – Taxus brevifolia Nutt.
Família Taxaceae
O interesse na espécie gira em torno do diterpeno
paclitaxel, um potente anticancerígeno utilizado
para tratar cânceres de mama, pulmão e ovário.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Sesterterpenos:
 Não são comuns no reino vegetal, sendo encontrados
principalmente em fungos e organismos marinhos.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Triterpenos:
 Amplamente distribuídos no reino vegetal
 Componentes estruturais
 Hormônios (esteróides)
 Atividades biológicas variadas: Anti-HIV, antiglicêmico,
hipotensor, hipocolesterolêmico, antiaterosclerótico,
antitrombótico, analgésico, antiinflamatório, inseticida,
antitumoral.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Triterpenos:
Bétula – Betula sp.
Família Betulaceae
Propriedades: Na forma de infusão a bétula é usada
para tratar problemas nas articulações, gota, infecções
urinárias e reumatismo.
Principais constituintes: Ácido salicílico e acido
betulínico.
ácido betulínico.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Saponinas Triterpênicas:
 São glicosídeos que até mesmo em baixas concentrações
produzem espuma em solução aquosa.
Ginseng – Panax ginseng C. A. Mey
Família Araliaceae
Propriedades: As raízes são empregadas para o
tratamento de diversas doenças entre elas, insônia,
anemia, diabetes, gastrite, impotência sexual e fadiga.
Principais constituintes: Saponinas triterpênicas –
ginsenosídeos.
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Esteróides:
 Triterpenos modificados com a seguinte estrutura básica:
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Esteróides:
 Glicosídeos cardiotônicos:
Dedaleira – Digitalis purpurea L. e Digitalis lanata Ehrhart
Família Scrophulariaceae
Propriedades: As espécies são potencialmente tóxicas e não devem ser consumidas
por seres humanos. São utilizadas exclusivamente para a obtenção de seus
princípios ativos.
Principais constituintes: Glicosídeos cardiotônicos.
Digitalis purpurea L. Digitalis lanata Ehrhart
Lactona
insaturada –
Característica 
dos glicosídeos 
cardiotônicos
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Tetraterpenos:
 Carotenóides: Pigmentos. Possuem importante atividade
antioxidante. Atuam sequestrando radicais livres, minimizando o
dano celular e fornecendoproteção contra alguns tipos de
câncer.
Tomate
Solanum lycopersicum L.
(Solanaceae)
Melancia
Citrullus vulgaris Schrad.
(Cucurbitaceae)
Goiaba
Psidium guajava L. 
(Myrtaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Tetraterpenos:
Cenoura
Daucus carota L. (Apiaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Flavonóides:
 Grupo de substâncias polifenólicas com diversas atividades
biológicas, dentre as quais destacam-se:
 Atividades antibacteriana, antiviral, antiinflamatória, antialérgica e
vasodilatadora;
 Inibição da peroxidação lipídica, da agregação plaquetária, da
fragilidade capilar e da atividade de algumas enzimas;
 Possuem ainda ação antioxidante como sequestradores de radicais
livres e quelantes de cátions divalentes.
8
5
7
6
2
3
O
1
4
1'
2'
6'
3'
5'
4'
O Estrutura geral
O
OH
O
O
O
O
O
flavonol flavona flavanona
O
OH
O
dihidroflavonol
O
OH
OH
flavandiol
leucoantocianidina
O
OH
catequina
O
+
OH
antocianidina
O
O
isoflavona
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Flavonóides:
Camellia sinensis (L.) Kuntze
Família Theaceae
Composição: Os polifenóis correspondem de 25 a
35% do peso seco das folhas.
Chá verde: 80% dos flavonóides são catequinas
Chá preto: 20-30% dos flavonóides são catequinas
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
(-)-epigalocatequina-3-galato
↓
10% do peso seco do chá verde
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides:
 Substâncias orgânicas nitrogenadas;
 Classificação:
 Alcalóides verdadeiros – derivados de aminoácidos;
 Protoalcalóides – derivados de aminoácidos, porém o Nitrogênio não
está inserido no anel heterocíclico;
 Pseudoalcalóides – não são derivados de aminoácidos.
Precursor Alcalóides
Ornitina Pirrolidínicos, Tropânicos e Pirrolizidínicos
Lisina Piperidínicos, Quinolizidínicos e Indolizidínicos
Ácido Nicotínico Piridínicos
Tirosina
Feniletilaminas, Tetrahidroisoquinolínicos, Benziltetrahidroisoquinolínicos, 
Fenetilisoquinolínicos, Tetrahidroisoquinolínicos terpênicos, Alcalóides 
de Amaryllidaceae
Triptofano
Indólicos, β-carbolínicos, Indólico terpenos, Quinolínicos, Pirrolindólicos e 
Alcalóides do Ergot
Ácido antranílico Quinazolínicos, Quinolínicos e Acridínicos
Histidina Imidazólicos
Reações de 
aminação
Derivados do acetato, Derivados da fenilalanina, Alcalóides 
terpenoídicos, Alcalóides esteroidais
Purinas Alcalóides purínicos
Classificação quanto ao precursor
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-ornitina:
Pirrolidínicos: Tropânicos:
Pirrolizidínicos:
N
Me
N
N
H
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides Tropânicos
 Característicos da família Solanaceae;
 Principais espécies:
 Belladonna (Atropa belladonna L.), Estramônio (Datura stramonium L.),
Hiosciamus (Hyoscyamus niger L.);
 Principais alcalóides:
 (-)-hiosciamina (atropina – forma racêmica ) e (-)-hioscina (escopolamina)
 Competem com acetilcolina pelos sítios muscarínicos do sistema
nervoso parassimpático, e são considerados drogas anticolinérgicas.
 Propriedades:
 Ação anti-espasmódica, anti-secretora e midriática;
 Hioscina possui ainda ação depressora sobre o SNC e é empregado no
controle do enjôo causado por movimento.
Alcalóides Tropânicos
N
Me
O
O
H CH2OH
N
O
O
H CH2OH
Me
O
(-)-hiosciamina (-)-hioscina
Atropa belladonna L. Datura stramonium L. Hyoscyamus niger L.
Alcalóides Tropânicos
Derivados sintéticos:
Alcalóides Tropânicos de Erythroxylum 
(Erythroxylaceae)
 Espécies conhecidas popularmente como “coca”;
 Principais espécies:
 Erythroxylum coca Lam. (Boliviana) e Erythroxylum truxillense Rusby
(Peruana);
 Principal alcalóide:
 (-)-cocaína
 Absorvida pelas membranas mucosas paralisa rapidamente as
terminações dos nervos sensoriais periféricos por bloqueio dos
canais iônicos nas membranas neuronais;
 Propriedades:
 Excelente anestésico local para uso tópico;
 Limitações: Estimulante do SNC, causa euforia de curta duração, inibe a
recaptação de neurotransmissores. Uso regular = depressão e
dependência.
Alcalóides Tropânicos
(-)-cocaína
Erythroxylum coca 
Lam.
N
Me
CO2Me
O
O
Derivados sintéticos
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-lisina:
Piperidínicos: Quinolizidínicos:
Indolizidínicos:
N
H
N
N
Alcalóides Piperidínicos
Lobelia inflata L. – Tabaco Indiano
Família Campanulaceae
Principal alcalóide: lobelina
Usos: A planta é utilizada para o
tratamento da asma e bronquite, porém
em altas doses pode ser muito tóxica.
lobelina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do ácido nicotínico: Piridínicos
Nicotiana tabacum L. – Tabaco.
Família Solanaceae.
Principal alcalóide: nicotina.
A nicotina em pequenas doses pode agir
como estimulante respiratório, porém em
altas concentrações causa depressão
respiratória.
N
N
Me
H
Em animais o ácido nicotínico é
proveniente da degradação do L-
triptofano; em plantas é
proveniente do ácido L-aspártico
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
NH2
NMe
Feniletilaminas: Tetrahidroisoquinolínicos: Benziltetrahidroisoquinolínicos
modificados:
NH
NH2
Fenetilisoquinolínicos:
NH
O
CH2
OGlc
MeO2C
Tetrahidroisoquinolínicos
terpênicos:
NH
O
Amaryllidaceae
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Feniletilaminas: Semelhança estrutural com as anfetaminas
NH2
OMe
MeO
MeO
Lophophora williamsii (Lem.) J. Coult. – Peiote.
Família Cactaceae.
Principal alcalóide: mescalina.
A mescalina tem sido utilizada como
alucinógeno na psiquiatria experimental.
mescalina metanfetamina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Tetrahidroisoquinolínicos: Curare: Veneno usado em flechas dos índios sul-
americanos.
Podem conter até 30 plantas diferentes em sua
composição.
Principais espécies: Chondrodendron tomentosum
Ruiz & Pav. (Menispermaceae) e Strychnos toxifera
Benth. (Loganiaceae)
Principal alcalóide: tubocurarina, isolada a partir de
C. tomentosum.
A tubocurarina é utilizada como relaxante muscular
em cirurgias, para evitar o uso de anestesia profunda.
Durante sua ação é necessário colocar o paciente em
respirador artificial.
Sua ação é decorrente da competição com a
acetilcolina pelos receptores nicotínicos na placa
motora, promovendo assim o bloqueio do impulso
nervoso na junção neuromuscular.
NMe
O
OH
H
Me2N
O
H
MeO
OH
OMe
+
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da L-tirosina:
Benziltetrahidroisoquinolínicos:
Ópio: Exsudato ou látex da espécie Papaver somniferum (Papaveraceae);
Rico em alcalóides morfinanos: morfina, codeína, papaverina, tebaína, noscapina,
narceína;
1. Morfina: Potente analgésico e narcótico;
2. Codeína: Tem 1/10 da potência analgésica da morfina, é utilizado em
preparações anlagésicas e como antitussígeno, por causar depressão do
centro da tosse;
3. Tebaína: Praticamente não possui ação analgésica. Pode ser utlizado como
antagonista da morfina e na semi-síntese de derivados morfinanos;
4. Papaverina: Possui pouca ou nenhuma ação analgésica e narcótica, porém
possui propriedades antiespasmódicas e atividade vasodilatadora;
5. Noscapina: Atividade antitussígena e poucaou nenhuma atividade
analgésica e narcótica;
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Indólicos: β-Carbolínicos:: Indólicos terpênicos
Quinolínicos: Pirrolindólicos Alcalóides do Ergot
N
H
NH2
N
H
N
N N
H
NH
NH
N
H
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Quinolínicos: Cinchona succirubra Pav. ex Klotzsch –
Quina vermelha
Família Rubiaceae.
Principal alcalóide: quinina.
A quinina tem sido utilizada há décadas
para o tratamento da malária.
N
N
CH2
H
OH
H
MeO
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Pirrolindólicos: Physostigma venenosum Balf.– Fava de
Calabar
Família Fabaceae.
Principal alcalóide: fisostigmina
A fisostigmina é um inibidor reversível de
colinesterase. Seu principal uso é como
miótico, geralmente para combater
midriáticos como a atropina.
Análogos Sintéticos da Fisostigmina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Alcalóides do Ergot: Ergot (esporão do centeio) é uma doença
comum em gramíneas causada por fungos
do gênero Claviceps
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do ácido antranílico:
 Ácido antranílico – Intermediário chave na síntese do L-triptoano
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da histidina:
 Imidazólicos
Pilocarpus jaborandi Holmes – Jaborandi
Família Rutaceae
Principal alcalóide: Pilocarpina
Principal uso: Uso oftalmológico como miótico e
para o tratamento de glaucoma
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados por reações de aminação:
 Derivados do acetato. Ex: Coniina.
 Obtido de Conium maculatum L. (Apiaceae) – Cicuta
 Derivados da fenilalanina. Ex: Efedrina.
 Obtido de espécies de Ephedra (Ephedraceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides purínicos:
 Metilxantinas:
 Cafeína (café) – Coffea arabica L. (Rubiaceae)
 Teofilina (chá) – Camellia sinensis (L.) Kuntze (Theaceae)
 Teobromina (cacau) – Theobroma cacao L. (Malvaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Metilxantinas
N
NN
N
CH3
O
O
CH3
CH3
N
N
N
N
O
CH3
CH3
O
H
NH
N
N
N
O
CH3
O
CH3
cafeína teofilina teobromina
Principais efeitos: Estimulantes do Sistema Nervoso Central,
relaxamento da musculatura lisa bronquial e indução da diurese:
Cafeína: ↑↑ SNC e ↓ação diurética
Teobromina: ↓ SNC, ↑ ação diurética e ↑ relaxamento muscular
Teofilina: ↓ SNC, ↑ ação diurética e ↑↑ relaxamento muscular