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Aula 04 - Metabolismo vegetal

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ou nenhuma atividade
analgésica e narcótica;
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Indólicos: β-Carbolínicos:: Indólicos terpênicos
Quinolínicos: Pirrolindólicos Alcalóides do Ergot
N
H
NH2
N
H
N
N N
H
NH
NH
N
H
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Quinolínicos: Cinchona succirubra Pav. ex Klotzsch –
Quina vermelha
Família Rubiaceae.
Principal alcalóide: quinina.
A quinina tem sido utilizada há décadas
para o tratamento da malária.
N
N
CH2
H
OH
H
MeO
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Pirrolindólicos: Physostigma venenosum Balf.– Fava de
Calabar
Família Fabaceae.
Principal alcalóide: fisostigmina
A fisostigmina é um inibidor reversível de
colinesterase. Seu principal uso é como
miótico, geralmente para combater
midriáticos como a atropina.
Análogos Sintéticos da Fisostigmina
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do L-triptofano:
Alcalóides do Ergot: Ergot (esporão do centeio) é uma doença
comum em gramíneas causada por fungos
do gênero Claviceps
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados do ácido antranílico:
 Ácido antranílico – Intermediário chave na síntese do L-triptoano
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados da histidina:
 Imidazólicos
Pilocarpus jaborandi Holmes – Jaborandi
Família Rutaceae
Principal alcalóide: Pilocarpina
Principal uso: Uso oftalmológico como miótico e
para o tratamento de glaucoma
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides derivados por reações de aminação:
 Derivados do acetato. Ex: Coniina.
 Obtido de Conium maculatum L. (Apiaceae) – Cicuta
 Derivados da fenilalanina. Ex: Efedrina.
 Obtido de espécies de Ephedra (Ephedraceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Alcalóides purínicos:
 Metilxantinas:
 Cafeína (café) – Coffea arabica L. (Rubiaceae)
 Teofilina (chá) – Camellia sinensis (L.) Kuntze (Theaceae)
 Teobromina (cacau) – Theobroma cacao L. (Malvaceae)
Principais Classes de Metabólitos Especiais
 Metilxantinas
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NN
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CH3
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O
CH3
CH3
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CH3
CH3
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N
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N
O
CH3
O
CH3
cafeína teofilina teobromina
Principais efeitos: Estimulantes do Sistema Nervoso Central,
relaxamento da musculatura lisa bronquial e indução da diurese:
Cafeína: ↑↑ SNC e ↓ação diurética
Teobromina: ↓ SNC, ↑ ação diurética e ↑ relaxamento muscular
Teofilina: ↓ SNC, ↑ ação diurética e ↑↑ relaxamento muscular