24 - ENEM - Química - Introdução a química organica - Prime Cursos

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26/11/2015 Estudando: ENEM ­ Química ­ Cursos Online Grátis | Prime Cursos
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ESTUDANDO: ENEM - QUÍMICA
24. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
 
Rebanho de bovinos alimentados com uréia na silagem
Até  as  primeiras  décadas  do  século  XIX  muitos  compostos  que  apresentavam  na  sua  estrutura  átomos  de
carbonos, como gorduras, corantes, perfumes, alcoóis entre outros só eram obtidos por meio dos organismos vivos,
nunca em laboratório. Estes fatos pareciam demonstrar que a participação de organismos vivos era fundamental na
obtenção  desses  compostos,  surgindo  assim  a  Teoria  do  Vitalismo,  a  qual  era  a  mais  aceita  para  explicar  ou
estabelecer a diferença entre essas  classes de substâncias  com átomos de carbonos e a  classe de substâncias
provenientes do reino mineral como a ferrugem, a água e a maioria dos sais que já existiam na natureza e podiam
ser também sintetizadas em laboratório. Em 1828 o alemão Friedrich Wöhler, pesquisando compostos que continha
o íon cianeto, conseguiu obter um composto branco e cristalino através do aquecimento do cianato de amônio, o
qual  originou  a  uréia,  substância  que  jáhavia  sido  extraída  da  urina  dos  animais.  Esse  experimento  estimulou  a
realização de uma série de outros e de forma progressiva a Teoria do Vitalismo no repertório da Química foi sendo
excluída. No entanto, as denominações de química orgânica (proveniente de organismo vivo) e química inorgânica
se mantêm até os dias de hoje.
Síntese da uréia:
Desde então a química orgânica tem sido definida como o ramo da Química que estuda os compostos do elemento
carbono, suas propriedades e características. Estima­se que, em 1990, cerca de 7.000.000 compostos orgânicos já
eram conhecidos (USBERCO e SALVADOR, 2003) e esse número tem se tornado cada vez maior. Essa classe de
compostos esta presente em todos os seres vivos; no nosso organismo 60% em massa (desconsiderando a água) é
constituído de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos.
Além  desses  compostos  orgânicos  naturais  que  estão  presentes  em  todos  os  alimentos  que  ingerimos,  o  ser
humano ainda aprendeu a sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos artificiais, como os
plásticos, que se  tornaram  responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida e dos quais nos  tornamos
dependentes. 
O Átomo de Carbono
O átomo de Carbono, no estado fundamental, apresenta em sua configuração eletrônica quatro elétrons na camada
de valência (2s2, 2p2) tendo, portanto, dois orbitais semi­preenchidos. Numa ligação química esses átomos formam
04 ligações que podem ser compostas em qualquer dessas combinações abaixo:
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Essas ligações apresentam incoerência com a configuração eletrônica, sendo explicada por meio da hibridação ou
hibridização. Em  resumo a hibridização considera que o carbono pode alterar a  forma dos orbitais 2s  (esférica),
2px, 2py e 2pz (halteres), dando origem a três tipos de orbitais híbridos (sp, sp2 e sp3) com formatos diferentes dos
originais, como podemos ver nas figuras abaixo:
Configuração espacial (sp3) tetraédrica.
Configuração espacial (sp2) trigonal
 
Configuração espacial (sp) linear.
Resumo dos tipos de hibridização do carbono.
Estrutura do Grafite e Diamante.
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Cadeias Carbônicas
A  capacidade  que  o  carbono  tem de  formar  cadeias  (múltiplas  ligações  entre  átomos  de  carbono)  e  de  se  ligar
covalentemente  com  átomos  de H, O, N,  S  e  halogênios  (família  17)  permite  que milhões  de  compostos  sejam
formados.
Apenas os elementos bivalentes  (O e S)  ou  trivalentes  (N),  poderão  fazer  parte  da  cadeia  carbônica. Assim,  os
halogênios  e  o  hidrogênio  por  serem  monovalentes,  nunca  farão  parte  da  cadeia  carbônica,  embora  estejam
presente nas periferias das moléculas.
A cadeia carbônica é considerada como o conjunto de  todos os átomos de carbono e de  todos os heteroátomos
(átomos diferentes do carbono, como O e S, por exemplo) presentes na molécula de qualquer composto orgânico.
A classificação das cadeias (Quadro 02) pode ser feita utilizando vários critérios, a saber: disposição dos átomos de
carbono, tipo de ligação entre os átomos de carbono e a natureza dos átomos que a compõem.
Classificação das cadeias carbônicas
Considerando o  tipo e o número de  ligações,  os  carbonos presentes nas  cadeias podem ser  classificados como
primário, secundário, terciário e quaternário. Veja abaixo:
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Os  princípios  gerais  para  a  nomenclatura  de  compostos  orgânicos  baseiam­se  na  norma  sistemática  da  IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada, na sigla em inglês).
Os  nomes  dos  compostos  são  formados  por  prefixo,  infixo  (parte  intermediária),  sufixo  e  também  por  nome  e
números que indicam as posições de grupos funcionais, ramificações (quando existirem), duplas e triplas ligações.
Essa nomenclatura criada visa evitar confusões e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no
entanto,  ainda  são  identificadas  pelos  nomes  consagrados  pelo  uso  comum  e  esta  é  considerada  como
nomenclatura usual.
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Prefixo= indica o número de átomos carbonos presente na cadeia principal.
Infixo ou  intermediário=  indica a saturação da cadeia, o qual geralmente vem antecedido do número do carbono
correspondente.
Sufixo= corresponde à função orgânica em estudo
Exemplo:
CH3­CH2­CH2­CH3 à Butano à But/ an /o
Prefixo ­ 4C ­ But
Infixo­ cadeia saturada­ an
Sufixo­ hidrocarboneto ­ o
Em caso de compostos orgânicos ramificados, ou seja, compostos com a cadeia principal (a que comporta maior
número de carbono) acrescida de radicais, de forma geral os passos a seguir podem ser adotados:
Passo­1: Identificar a cadeia principal (maior número de carbonos)
Passo­2: Numerar a cadeia, considerar os carbonos iniciais os que estiverem mais próximo da ramificação.
Passo­3: Nomear o radical seguindo a regra para o  prefixo acrescido do sufixo (­il). Se houver mais de um radical
igual,  use  os  prefixos  di­,  tri­,  etc.  antes  do  nome do  radical.  Exemplo:  dimetil  (dois  radicais metil)  e    trietil  (três
radicais etil). Se houver mais de um radical, liste seus nomes em ordem alfabética separada por hífens.
Passo­4: Indicar a localização do radical na cadeia (número do carbono ao qual o radical está ligado)
Passo­5: Nomear a cadeia principal (regras da cadeia normal), ver quadro a seguir:
Resumo da Nomenclatura dos compostos orgânicos
A seguir são apresentados os radicais mais simples usados na nomenclatura dos compostos orgânicos.
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