26 - ENEM - Química - Funções organicas II - Prime Cursos

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ESTUDANDO: ENEM - QUÍMICA
26. FUNÇÕES ORGÂNICAS II
 
Derivados de Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos vistos no último capítulo são a base da química orgânica, não apenas porque a sistematização
da  sua  nomenclatura  norteia  a  denominação  dos  demais  compostos  mas  também  porque  muitos  compostos
orgânicos constituídos por elementos como oxigênio, nitrogênio, etc. podem ser sintetizados à partir das cadeias
carbônicas  formadas exclusivamente por carbono e hidrogênio. Cada um destes compostos pode ser classificado
como uma determinada função orgânica a partir de estruturas básicas denominadas grupos funcionais.
Conforme  já  discutimos  em  funções  inorgânicas  a  química  considera  como  função  química  um  conjunto  de
substâncias  que  apresentam  estruturas  e,  conseqüentemente,  propriedades  químicas  semelhantes.  Na  ocasião
associamos a presença de hidrogênio ionizável (H+) à função ácido e a presença de hidroxilas (OH­) à função base.
Com os compostos orgânicos ocorre algo muito parecido, mas entra em evidência o conceito de grupo  funcional
que pode ser definido como o átomo ou grupo de átomos que caracteriza uma dada função química.
A  principal  virtude  desta  divisão  dos  compostos  em  funções  é  a  forma  como  cada  uma  delas  evidencia  as
características estruturais, facilitando a designação de sua nomenclatura e o entendimento de suas propriedades. É
claro que é possível (na verdade muito provável) que alguns compostos apresentem mais de um grupo funcional,
por  exemplo,  numa  única  molécula  podemos  encontrar  grupos  nitrogenados  (amina,  amida,  etc.)  e  oxigenados
(éter,  aldeído,  cetona,  etc.),  mesmo  nestes  casos  a  correta  identificação  dos  grupos  funcionais  facilita  a
interpretação do comportamento químico destas substâncias permitindo inclusive a predição de algumas das suas
propriedades, como acidez e possíveis reações que possam ocorrer.
Nas  próximas  páginas  vamos  explorar  o  conceito  de  função  orgânica  e  as  semelhanças  estruturais  e  nas
propriedades químicas relacionadas aos chamados grupos funcionais. 
Funções Oxigenadas Alcoóis
Alcoóis são compostos orgânicos que apresentam como grupo funcional uma hidroxila (­OH) ligada a um átomo de
carbono saturado (aquele carbono que faz quatro ligações simples – sp3). Diferentemente dos hidróxidos, os alcoóis
não se dissociam liberando o íon OH­.
Exemplos: 
Obtenção:  os principais métodos de obtenção dos alcoóis  são a  fermentação  (para o etanol  ­ CH3CH2OH) e as
reações de hidratação (exemplo abaixo).
Dependendo do número de ligações entre o átomo de carbono oxigenado e os outros átomos de carbono os alcoóis
podem ser classificados como primários (1 carbono), secundários (2 carbonos) ou terciários (3 carbonos)
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Os alcoóis podem ainda serem classificados de acordo com o número de hidroxilas presentes na cadeia carbônica,
para tanto cada hidroxila deve estar ligada a um átomo de carbono diferente, já que compostos formados por mais
de um grupo ­OH ligado ao mesmo carbono não são, normalmente, estáveis.
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NOMENCLATURA DOS ALCOOIS: Para dar nomes aos alcoois,  de acordo com as  regras da  IUPAC, devemos
proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol no final do nome.
Se a cadeia for ramificada deve­se considerar o seguinte:
⇒ A cadeia principal deve ser aquela na qual o .OH esta ligado;
⇒ A numeracao da cadeia deve ser feita de modo que a hidroxila tenha o menor numero possivel;
Se por acaso o grupo .OH estiver exatamente no meio da cadeia principal a numeracao deve ser feita de modo que
as ramificacoes tenham os menores numeros possiveis;
Caso exista mais de uma hidroxila devemos indicar este fato usando os prefixos di, tri, etc.
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No dia­a­dia podemos também utilizar uma nomenclatura alternativa. Esta se caracteriza pela utilização da palavra
“álcool” seguida do nome do grupo orgânico ligado à hidroxila terminado com o sufixo “ico”. Deste modo o metanol
seria álcool metílico e o etanol o álcool etílico.
FENÓIS: Os fenóis têm o mesmo grupo funcional dos alcoóis, como a hidroxila está ligada a um carbono insaturado
(sp2) de um anel aromático (anel benzênico) eles são classificados como um enol.
Nos  enóis  teremos  o  grupo  OH  ligado  diretamente  ao  carbono  insaturado  da  cadeia  do  hidrocarboneto.  A
nomenclatura dos fenóis, segundo a IUPAC, deve ser conduzida designando o grupo ­OH por hidroxi. 
Exemplos:
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Os compostos orgânicos com grupo –OH, como alcoóis e fenóis, apresentam ponto de ebulição bem superior aos
observados  nos  hidrocarbonetos  e  outros  derivados  oxigenados  de  mesmo  peso  molecular,  isso  deve­se  à
capacidade que estes apresentam de fazer ligações de hidrogênios entre si.
Ligações de hidrogênio entre compostos moléculas de metanol (linhas tracejadas)
Comparação entre os pontos de fusão de compostos orgânicos
ÉTERES: os éteres apresentam em sua fórmula geral, dois radicais ligados por um hidrogênio (R­O­R’), sendo R e
R’ radicais derivados de hidrocarbonetos saturados, insaturados ou aromáticos, podendo ser R=R’ ou R≠R’.
Os éteres saturados são pouco reativos, mas estes compostos são muito utilizados por conta da sua capacidade de
dissolver outros compostos orgânicos
NOMENCLATURA  DOS  ÉTERES:  a  nomenclatura  proposta  pela  IUPAC  para  os  éteres  pode  ser  resumida  da
seguinte forma:
Prefixo do No de carbonos do lado menor
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+
óxi
+
Nome do hidrocarboneto que corresponde ao lado maior.
Exemplo:
Usualmente podemos designar os nomes dos éteres da seguinte forma:
Éter+ grupo menor + grupo maior + ico
Exemplo:
ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos e cetonas apresentam em comum o grupo carbonila (­CHO), que consiste basicamente de um
átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio por uma ligação dupla.
A diferença é que nos aldeídos a carbonila está ligada a um carbono e a um átomo de hidrogenio (­COH) sempre
ocupando a extremidade da cadeia, enquanto que nas cetonas a carbonila está ligada a dois átomos de carbonos,
ou seja, o carbono carbonílico é um carbono secundário (ligado a dois outros átomos de carbonos).
Em  geral  os  aldeídos  apresentam  uma  toxidez  mais  acentuada,  sendo  o  formol  (formaldeído)  um  dos  mais
conhecidos e utilizados, principalmente, pela indústria química.
Dentre algumas aplicações está a fabricação de polímeros e a utilização em produtos para alisamento de cabelos
(escova progressiva). Os aldeídos  também são  responsáveis pelas  “ressacas”, a presença do etanal em bebidas
alcoólicas de má qualidade provoca as sensações “desagradáveis” do dia seguinte.
Já  as  cetonas  são  muito  usadas  como  solventes  destacando­se  a  acetona  (propanona)  muito  utilizada  como
removedor de esmaltes pelas manicures.
NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos: A nomenclatura dos aldeídos é muito parecida com a dos alcoóis, basta trocar o “ol” pelo “al”, assim um
aldeído constituído por uma cadeia com dois carbonos seria chamado de etanal
Se a cadeia for ramificada deve­se considerar o seguinte:
A cadeia principal será aquelaque apresenta maior seqüência de carbonos que contém o grupo C=O; A numeração
deve começar da extremidade em que está o a carbonila.
Exemplos:
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Cetonas: O nome das cetonas será formado acrescentando o sufixo “ona” ao nome do hidrocarboneto que lhe deu
origem.
A partir da pentanona começa a haver mais de uma possibilidade para a carbonila se posicionar, assim deve­se
numerar  a  cadeia  e  indicar  o  número  do  carbono  em  que  a  carbonila  aparece.  A  IUPAC  recomenda  que  a
numeração da cadeia seja feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila e que o número da mesma fique
antes do sufixo.
Exemplo:
Para cetonas de cadeias ramificadas as recomendações são semelhantes às dos aldeídos.
Exemplos:
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CURIOSIDADE
Os  Aldeídos  de  baixo  peso  molecular  apresentam  odores  desagradáveis  enquanto  as  cetonas  de  baixo  peso
molecular estão presentes em perfumes e aromatizantes
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:  Assim como ocorre com aldeídos e cetonas os ácidos carboxílicos são caracterizados
pela presença de uma carbonila, porém este grupo carbonilado está simultaneamente ligado a uma hidroxila. Esta
combinação de “carbonila” e hidroxila” gera um novo grupo funcional designado pelo nome de “carboxila”.
grupo carboxila
Exemplos de ácidos carboxílicos:
HCOOH à ácido fórmico ou ácido metanóico
H3CCOOH à ácido acético ou ácido etanóico
O ácido  carboxílico mais  simples  é  o  ácido  fórmico,  formado  por  um único  átomo de  carbono,  no  entanto  estes
ácidos orgânicos também podem ter cadeias extremamente longas e, quando este é o caso, são classificados como
ácidos  graxos  sendo  os  principais  constituintes  de  óleos  e  gorduras.  O  hidrogênio  da  hidroxila  dos  ácidos
carboxílicos é ionizável de modo que estas substâncias podem se comportar como ácidos de Arrhenius, liberando
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H+  em  solução  aquosa  e  reagindo  com  bases  formando  sal  e  água.  Os  sais  dos  ácidos  graxos  apresentam
propriedades emulsificantes, facilitando a remoção de gorduras e óleos pela água. No dia a dia conhecemos estes
sais pelo nome de sabão.
Reação de ionização de um ácido carboxílico:
ácido metanóico Hidróxido de sódio metanoato de sódio ou ácido fórmico ou formiato de sódio
A ionização do ácido carboxílico só é possível por causa do efeito de ressonância, que promove a estabilização da
carga negativa sobre o oxigênio que está vizinho à carbonila.
Ressonância,  na  química,  é  o  nome dado  ao  fenômeno de  deslocamento  de  uma  ligação π  (pi)  dentro  de  uma
molécula.
PROPRIEDADES: A capacidade de fazer ligação de hidrogênio mais forte que as observadas nos alcoóis, tornam
os ácidos menos voláteis e,  por  conseguinte estes apresentam maior  ponto de ebulição,  isso  se deve ao H que
pode se ligar ao O mais negativo (C=O) do outro ácido.
Ligações de hidrogênio entre ácidos carboxílicos
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Certamente  a  nomenclatura  oficial,  recomendada  pela  IUPAC,  não  é  a mais  utilizada  no  dia  a  dia  quando  nos
referimos aos ácidos carboxílicos. É muito comum que o nome do ácido esteja associado a alguma propriedade em
particular  ou  à  fonte  natural  de  onde  é  extraído.  São  exemplos:  o  ácido  fórmico  (ácido metanóico)  extraído  de
formigas e o ácido acético (ácido etanóico) o principal constituinte do vinagre. Todavia a  IUPAC faz as seguintes
recomendações para se nomear um ácido carboxílico:
A cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém a carboxila;
A numeração deve ser iniciada pela extremidade na qual a carboxila está localizada;
As ramificações devem ser identificadas pelo número do carbono em que aparecem e pelo nome do radical;
O nome do hidrocarboneto que deu origem à cadeia principal deve terminar com o sufixo “óico”.
Além do sufixo “óico” muitos autores têm utilizados o sufixo ìlico.
Exemplos: Ácido Metanóico/ ácido metílico, Ácido propanóico/propílico, etc.
Ésteres: Os ésteres  são  substâncias muito  utilizadas pela  indústria  para dar  cheiro  aos mais  diversos produtos,
principalmente os alimentícios. Muitos dos flavorizantes artificiais (substâncias que atribuem aroma aos alimentos),
como as “essências” de baunilha e banana, são membros desta classe de compostos orgânicos.
Exemplo: HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
Os ésteres são obtidos por meio da reação de esterificação, que ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool em
meio ácido, como mostra a equação abaixo, e seu grupo funcional pode ser representado da seguinte forma:
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A reação inversa a de esterificação é denominada de hidrólise.
Com fins didáticos podemos associar a nomenclatura dos ésteres com a nomenclatura dos sais inorgânicos (não se
esqueça  que  são  funções  completamente  diferentes,  estamos  apenas  utilizando  um  artifício  metodológico  para
facilitar o entendimento).
Primeiro identificamos o ácido que deu origem ao éster, desconsideramos a palavra ácido e trocamos o sufixo ico
por ato, depois acrescentamos a letra “a” ao radical ligadoao oxigênio.
Nome do ácido (­ico +ato) de (nome do grupo orgânico+ “a”)
EXEMPLO:
Ácido Etanóico (Acético)+ Radical Metil = Etanoato (Acetato) de Metila
 
 FIQUE ATENTO
Atualmente  o  Brasil  e  o mundo  investem muito  nas  pesquisas  referente  às matrizes  energéticas  alternativas  ao
petróleo.
O Biodiesel é uma delas. Quimicamente, o Biodiesel é composto por ésteres alquílicos de ácidos graxos  (ácidos
carboxílicos de cadeia longa). As formas de síntese mais utilizadas são a esterificação e transesterificação, porém a
segunda opção é a mais viável. Como o termo “Trans” já indica, a Transesterificação consiste em transformar um
éster em outro éster, conforme reação a seguir:
Onde os R’s, representam radicais orgânicos.
Compostos Nitrogenados
AMINAS
Em geral as aminas são derivadas da amônia e, como a substância que lhe deu origem, as substâncias que fazem
parte deste grupo normalmente  têm cheiro desagradável. Os  frutos do mar, como peixes e crustáceos, em geral
exalam um cheiro característico composto basicamente por aminas. No entanto, nem toda amina é mal cheirosa.
Um dos compostos mais importantes para indústria de corantes, a anilina (fenilamina), não possui odor forte, mas
também faz parte desta função orgânica.
As  aminas  podem  ser  primárias  (NH2­),  secundárias  (­NH­)  ou  terciárias  (N).  Esta  classificação  diz  respeito  ao
número de hidrogênios da amônia substituídos por átomos de carbono.
NOMENCLATURA DAS AMINAS: As regras recomendadas pela IUPAC para a nomeação de aminas secundárias
e  terciárias são deveras complicadas, mas, para as aminas primárias as  regras são muito parecidas com as que
utilizamos  para  os  alcoóis,  a  diferença  está  no  sufixo  utilizado  para  terminar  o  nome,  ao  invés  de  “ol”  deve­se
terminar com “amina”.
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As aminas possuem classificações de acordo com o número de radicais de carbono presas a elas:
Já a nomenclatura usual é bastante simples qualquer que seja a classificação da amida, basta escrever os nomes
dos grupos ligados ao nitrogênio seguido do sufixo “amina”.
Para aminas secundárias e terciárias deve­se nomear primeiramente os grupos mais simples deixando ascadeias
mais longas para o final.
Obedece­se o seguinte procedimento:
Colocar os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio, da ordem do menor radical para o maior radical, seguido da
palavra Amina.
Se a amina  tiver dois  radicais  iguais,  colocar o nome apenas uma vez com o prefixo di­,  e  se  tiver  três  radicais
iguais, colocar o prefixo tri­.
AMIDAS
A amida difere da amina pela presença de um grupo carbonila  (­C=O) na cadeia carbônica. Nas amidas o grupo
nitrogenado está  ligado diretamente ao carbono carbonílico. Dentre as principais substâncias  relacionadas a esta
função  química  estão  polímeros  naturais  e  artificiais  como  as  proteínas  e  o  náilon  (poliamida),  além  da  uréia,
primeira substância considerada orgânica sintetizada em laboratório artificialmente.
Nomenclatura das Amidas:  Para nomear uma amida basta usar o sufixo amida antecedido pelo radical derivado do
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hidrocarboneto que lhe deu origem, sem o sufixo “o”.
HALETOS ORGÂNICOS
RH + X2  → RX + HX
Halogenação é o nome dado à reação que promova a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de
halogênio, família de elementos correspondente ao grupo 17 (7A) da Tabela Periódica.
Sendo R uma cadeia carbônica qualquer e X um halogênio.
Quando  especificamos  o  elemento,  a  reação  indica  qual  elemento  está  sendo  adicionado,  por  exemplo,  se  o
halogênio for o cloro a reação será chamada de cloração, como no exemplo:
Nomenclatura  dos  haletos:  Segundo  a  IUPAC  a  nomenclatura  dos  haletos  deve  ser  feita  considerando  o
hidrocarboneto que deu origem a ele. No exemplo acima o composto formado pode ser chamado de cloro­etano.
Quando  mais  de  um  haleto  é  adicionado  utiliza­se  os  prefixos  di,  tri  e  tetra  para  mencionar  o  número  de
substituições, por exemplo:
CH2Cl2 – dicloro­metano
CHCl3 – tricloro­metano
CCl4 – tetracloro­metano.
Para cadeias carbônicas mais complexas valem as seguintes regras:
A numeração da cadeia deve começar pela extremidade que permita atribuir os menores números possíveis aos
halogênios;
Se em uma cadeia cíclica houver mais de um átomo de halogênio devemos fazer a distribuição também respeitando
a regra dos menores números.
Podemos também nomear os haletos orgânicos de forma alternativa. O mais comum é usar uma regra semelhante
à que usamos para dar nome aos sais, tomando como referência o nome do radical (R) ligado ao grupo funcional.
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QUADRO SINÓPTICO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS