Relatório 2 - Lab de Orgânica 2 (1)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Curso: Licenciatura em Química 
 
 
Relatório do Laboratório de Química Orgânica 2 
SÍNTESE DE UM POLÍMERO 
31/10/2024 
 
 
Anna Cláudia RA: 771563 
Emanuele Vitoria da Silva RA: 805808 
Giulia Lauren Bonin RA: 801226 
 
 
Prof. Dr. Aparecido Junior de Menezes 
 
 
 
Sorocaba 
2024 
1. INTRODUÇÃO 
Polímeros são substâncias, naturais ou sintéticas, compostas por moléculas grandes 
chamadas macromoléculas. Os polímeros estão presentes na composição de diversos materiais 
e organismos vivos, como proteínas, celulose, ácidos nucleicos, plásticos, borrachas, entre 
outros. A sua unidade estrutural básica é chamada de monômero, de modo que os polímeros 
podem ser formados por monômeros de uma mesma estrutura molecular, sendo denominados 
de homopolímeros. Entretanto, a grande maioria dos polímeros é formada por dois ou mais 
tipos diferentes de monômeros, recebendo o nome de copolímeros (RODRIGUEZ, 2024). A 
figura 1 abaixo retrata a diferença entre homopolímeros e copolímeros. 
Figura 1 - Diferença estrutural entre homopolímeros e copolímeros. 
 
Fonte: GONÇALVES (2014). 
Também podem ser classificados de acordo com a sua origem ou fonte, de modo que 
aqueles obtidos na natureza são chamados de biopolímeros ou polímeros naturais, e aqueles 
que são criados pelos seres humanos são chamados de polímeros sintéticos. Os biopolímeros 
desempenham papel crucial para os seres vivos, uma vez que fazem parte de suas estruturas 
orgânicas e de processos vitais importantes para a sua sobrevivência, como as proteínas e 
polissacarídeos (RODRIGUEZ, 2024). 
Os polímeros sintéticos são produzidos através de reações químicas chamadas de 
polimerização, nas quais vários monômeros são incorporados a uma única molécula. O que 
permite um polímero ser produzido através de uma reação química é a formação de ligações 
covalentes estáveis entre os monômeros. Os polímeros sintéticos possuem algumas 
propriedades em comum: não reagem com outros compostos químicos, são sólidos à 
temperatura ambiente, são isolantes elétricos, fortes e resistentes, podem ser modelados, 
possuem alta resistência à tração e alguns possuem a capacidade de formar fibras. Essas 
propriedades físicas exclusivas, resultantes das diferentes combinações entre os monômeros, 
garantem a importância dos polímeros no ramo industrial (Compostos do Brasil, 2021). 
As duas reações de polimerização mais conhecidas são as de adição e de condensação. 
Na polimerização por adição, os polímeros são formados pela adição de monômeros sem que 
haja formação de subprodutos. Enquanto na polimerização por condensação, os polímeros são 
formados devido à condensação de mais de um monômero diferente, resultando na formação 
de moléculas pequenas como HCl, água e amônia (Compostos do Brasil, 2021). 
Alguns exemplos de polímeros sintéticos são: PVC ou policloreto de vinila (usado em 
tubos e dutos para água e esgoto), polietileno (usado para cobrir o exterior de fios elétricos, 
uma vez que é um excelente isolante elétrico), poliéster (usado principalmente na confecção 
de roupas), nylon ou poliamida (usado na fabricação de cordas, roupas e peças automotivas), 
elastano (usado na confecção de roupas), entre outros (BBC, 2022). 
Alguns polímeros sintéticos são formados por ligação cruzada, ou seja, os monômeros 
se juntam através de cruzamentos resultando em uma rede tridimensional de ligações 
químicas dentro do sistema polimérico. Também chamado de crosslinking, esse tipo de 
ligação é responsável por modificar algumas propriedades físicas do polímero, como 
elasticidade e viscosidade, de modo a auxiliar na estabilização da molécula. Quanto mais 
ligações cruzadas um polímero possuir, mais compacto e firme será, de modo que quanto 
menos ligações cruzadas possuir, mais gelatinoso e fluido será (SENA, 2018). 
Desta forma, polímeros formados por ligações cruzadas tendem a ser mais resistentes à 
deformação e à degradação química. As ligações cruzadas tendem a ser formadas por meio da 
adição de agentes de reticulação no processo de fabricação. A escolha do agente de 
reticulação depende do tipo de polímero utilizado, das propriedades desejadas do produto 
final e das condições de processamento. É importante ressaltar que a reticulação é um 
processo químico irreversível (DONGHAI, 2020). 
Os polímeros ligados por ligações primárias fortes (crosslinking) são chamados de 
termofixos, enquanto aqueles formados por ligações secundárias (como Forças de Van der 
Waals) são chamados de termoplásticos. Como as cadeias dos termoplásticos não são 
interligadas, elas podem deslizar uma sobre as outras ao serem aquecidas, conferindo um 
aspecto viscoso ao material. Isso garante uma alta reciclabilidade aos termoplásticos, podendo 
ser moldados e remoldados inúmeras vezes. Os termofixos, por sua vez, têm o movimento de 
suas cadeias restringido pelas ligações cruzadas, de modo que não podem ser remodelados 
quando aquecidos e, consequentemente, não podem ser reprocessados. Isso faz com que esses 
materiais apresentem maior resistência à temperatura que os termoplásticos (GONÇALVES, 
2021). 
Os polímeros não reagem facilmente com outros compostos químicos, sendo esta uma 
propriedade muito versátil para a indústria. Por exemplo, isso significa que um suco de 
laranja, que possui diferentes ácidos em sua composição, não vai reagir com o plástico 
presente em uma garrafa, garantindo a qualidade do produto final. Porém, essa característica 
também implica na dificuldade de decomposição desses produtos quando são jogados fora, 
contribuindo com a sua permanência no ambiente por muitos anos (BBC, 2022). 
Assim, vários países ao redor do mundo criaram programas de reciclagem de plásticos 
e outros polímeros, sendo o PET o principal deles. Através de um processo mecânico, as 
embalagens PET são aquecidas e moldadas em diferentes formas para que possam ser 
reutilizadas como embalagens plásticas de outros produtos, resultando em um ciclo fechado. 
Esse plástico possui uma natureza de reciclagem alta, visto que sua temperatura de fusão é 
baixa e é um dos materiais mais utilizados ao redor do mundo (Recycle the one, 2023). 
 
 
 
2. OBJETIVOS 
 O presente experimento teve como objetivos caracterizar o polímero obtido, através 
da determinação de suas principais propriedades físico-químicas, e estimar o rendimento do 
processo de síntese. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
Segue abaixo os materiais e métodos utilizados na realização do experimento. 
3.1 Materiais 
● 3 tubos de ensaio 
● 3 béqueres 
● 1 placa de Petri 
● 3 pipetas de Pasteur 
● 1 espátula 
● Suporte para tubo de ensaio 
● Suporte universal com garras 
● Termômetro de 150ºC 
● Papel indicador de pH 
● Balança analítica 
● Dessecador 
● Chapa de aquecimento 
● Estufa 
● Fenol 
● Solução de formaldeído a 37% m/m 
● Solução de hidróxido de amônio 
● Ácido acético glacial 
● Água destilada 
● Álcool etílico 
3.2 Métodos 
Inicialmente, foram adicionadas 1,6989 g de fenol, 4,3 mL de solução de formaldeído 
a 37% (m/m) e 1,0 mL de solução de hidróxido de amônio em um tubo de ensaio. A mistura 
foi submetida a um sistema de aquecimento, conforme visto na figura 2, permanecendo em 
aquecimento sob uma temperatura de 90 ºC, até que se observasse a formação de uma massa 
amarelada no fundo, resultante da condensação entre o fenol e o formaldeído. 
 
 
Figura 2 - Sistema de aquecimento montado para o experimento. 
 
Fonte: Autoria própria. 
O tubo de ensaio foi retirado do aquecimento e deixado em repouso até a completa 
deposição do polímero, então descartou-se o líquido sobrenadante e removeu-se uma pequena 
amostra do material. Nela, foram feitos dois testes, sendo eles a verificação de solubilidade 
em álcool e em água, e a determinação do pH com o auxílio de um papel indicador. 
Ao restante do material presenteno tubo de ensaio, foram adicionadas 10 gotas de 
ácido acético glacial, que então foi submetido à chapa de aquecimento por 45 minutos. Após 
retirado, o líquido residual formado foi descartado e a amostra foi colocada em uma placa de 
Petri para ser colocada em uma estufa a 80 °C por 15 minutos. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 Síntese da resina fenol-formaldeído 
Na primeira etapa do experimento, reagiu-se fenol, solução de formaldeído a 37% 
(m/m) e hidróxido de amônio em um tubo de ensaio, que então foi submetido a um 
aquecimento de 90 ºC. Após alguns minutos, foi observada a formação de uma massa 
amarelada no fundo, resultante da condensação entre o fenol e o formaldeído, e de um 
sobrenadante branco, conforme visto na figura 3 abaixo. 
Figura 3 - Massa amarelada e sobrenadante branco formados após aquecimento da mistura. 
 
Fonte: Autoria própria. 
Após retirado do aquecimento, o sobrenadante branco foi retirado do tubo de ensaio, 
como observado na figura 4. 
Figura 4 - Massa amarelada obtida. 
 
Fonte: Autoria própria. 
A síntese do polímero foi realizada através de uma reação entre fenol, solução de 
formaldeído e solução de hidróxido de amônio. Quando o fenol e o formaldeído entraram em 
contato, ocorreu uma reação de substituição eletrofílica em anéis aromáticos. Isso pode ser 
explicado por dois fatores: o formaldeído possui um carbono com carga parcial positiva, 
enquanto o fenol possui carbonos na posição orto e para com cargas parciais negativas, 
visto que a hidroxila do composto atua como um doador de elétrons para o anel. A 
regeneração da aromaticidade do anel é explicada devido à reação ocorrer em meio básico, 
enquanto a liberação de água ocorre pela retirada do átomo de hidrogênio anel, visando a 
restituição da dupla ligação no anel (BORGES, 2004). 
Como a reação ocorre em meio básico, o grupo hidroxila da base remove o hidrogênio 
mais ácido do fenol, resultando na sua desprotonação. Desta forma, o fenol deslocaliza a sua 
carga negativa para uma outra posição do anel a fim de estabilizar a estrutura. Com os 
elétrons livres no anel, o fenol ataca o formaldeído, restabelecendo a aromaticidade do anel. 
No final ocorre a reação com a água permitindo a obtenção do produto desejado (BORGES, 
2004). 
A base volta a desprotonar o composto removendo o hidrogênio mais ácido, avaliado 
conforme sua base conjugada, de modo que quanto mais estável ela for, mais ácido ele será. O 
oxigênio ligado ao carbono aromático é mais ácido que o do carbono alifático, removendo o 
hidrogênio do mesmo, o que resulta na deslocalização do par eletrônico e na saída do grupo 
hidroxilo. Na terceira etapa, ocorrem os mesmos passos mencionados anteriormente, havendo 
ainda o restabelecimento da aromaticidade (BORGES, 2004). A figura 5 mostra o mecanismo 
da reação. 
Figura 5 - Mecanismo da reação entre fenol e formaldeído para formar a resina baquelite. 
 
Fonte: (ELEMENTAL CHEMISTRY, 2020). 
Da massa amarelada presente no tubo de ensaio, retirou-se uma pequena amostra para 
realização de testes de solubilidade e pH. O teste de solubilidade foi realizado com água 
destilada e álcool etílico, enquanto o teste de pH foi realizado com o auxílio de um papel 
indicador. A tabela 1 mostra os resultados observados. 
Tabela 1 - Resultados obtidos nos testes de solubilidade e pH. 
Solubilidade em álcool Solubilidade em água pH 
Solúvel Não solúvel 6 
Uma vez que a amostra testada é solúvel em álcool, o teste de pH foi realizado no tubo 
de ensaio contendo o álcool etílico e a amostra. A figura 6 mostra a solubilidade da amostra 
em álcool etílico e água destilada, respectivamente, enquanto a figura 7 mostra o papel 
indicador de pH e a escala de pH utilizada. 
Figura 6 - Teste de solubilidade da amostra em álcool e em água, respectivamente. 
 
Fonte: Autoria própria. 
Figura 7 - Teste de pH e escala de pH utilizada, respectivamente. 
 
Fonte: Autoria própria. 
Em seguida, foram adicionadas 10 gotas de ácido acético glacial ao restante do 
material presente no tubo de ensaio. Em meio ácido, ocorre um processo de hidrólise reversa, 
que pode resultar na quebra de algumas ligações metileno entre os monômeros de fenol e 
formaldeído, liberando pequenas quantidades de formaldeído livre, embora em baixas 
concentrações. Em condições menos agressivas, a presença do ácido acético pode promover 
rearranjos estruturais no polímero sem causar uma despolimerização completa (BORGES, 
2004). 
Nas resinas fenólicas, a adição de ácido pode favorecer a formação de novas 
ramificações ou a reticulação da estrutura, conferindo ao material características estruturais 
distintas. Além disso, a introdução de ácido acético influencia a polaridade do meio, alterando 
a solubilidade do polímero em diferentes solventes. Em certos casos, essa modificação pode 
até induzir uma leve quebra das cadeias poliméricas, impactando as propriedades 
físico-químicas do material (BORGES, 2004). 
Após a amostra permanecer sob aquecimento de 90 ºC por 45 minutos, observou-se a 
formação de uma resina no fundo e de um líquido sobrenadante. Após retirá-lo, a resina foi 
passada para uma placa de Petri e foi colocada em uma estufa a 80 °C por 15 minutos. A 
figura 8 representa a resina após sair da estufa. 
Figura 8 - Resina obtida. 
 
Fonte: Autoria própria. 
Ao retirar a resina da estufa, foram realizados testes de solubilidade e dureza. A tabela 
2 mostra os resultados observados. 
Tabela 2 - Resultados obtidos nos testes de solubilidade e dureza. 
Solubilidade em álcool Solubilidade em água Dureza 
Solúvel Não solúvel Maleável 
A resina não endureceu totalmente após 15 minutos na estufa a 80 ºC, permanecendo 
mole ao toque. Se ela tivesse ficado por 60 minutos, como indicado inicialmente, teria 
endurecido e passado no teste. A figura 9 mostra a solubilidade da amostra em álcool etílico e 
água destilada. 
Figura 9 - Teste de solubilidade da resina em álcool e em água, respectivamente. 
 
Fonte: Autoria própria. 
4.1 Cálculos 
O cálculo de rendimento foi feito baseado nos valores presentes nas tabelas 3 e 4, e na 
figura 10 presentes abaixo. 
Figura 10 - Equação química da reação de síntese da resina fenol-formaldeído. 
 
Fonte: (FOGAÇA, 2013). 
Tabela 3 - Valores de massa, massa molar e número de mols dos reagentes utilizados e do produto obtido no 
experimento. 
 Fenol Formaldeído Resina fenol-formaldeído (Baquelite) 
Massa molar 94,11 g/mol 30,031 g/mol 108 g/mol 
Massa utilizada 1,6989 g 4,3 g 1,944 g 
Número de mol 0,018 mol 0,14 mol 0,018 mol 
 
 
Tabela 4 - Valores de massa dos materiais utilizados no experimento. 
Especificação Massa (g) 
Tubo de ensaio vazio 1,3568 
Estante de tubos de ensaio 83,4520 
Tubo de ensaio após o 1º aquecimento, sem o sobrenadante 97,6515 
Tubo de ensaio após adição de ácido acético, após aquecimento, sem o 
sobrenadante 
97,3717 
 
Segue os cálculos realizados para se obter o rendimento do polímero obtido no 
experimento. 
Passo 1) Calcular a massa teórica de resina fenol-formaldeído (baquelite): O 
número de mols da resina é limitado pelo reagente em menor quantidade (fenol). 
 𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑠𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0, 018 𝑚𝑜𝑙
Passo 2) Calcular a massa teórica da resina: 
 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑥 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 = 0, 018 𝑚𝑜𝑙 𝑥 108 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 1, 944 𝑔
Passo 3) Calcular a massa experimental da resina obtida: 
 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑠𝑖𝑛𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑐𝑜𝑚 𝑟𝑒𝑠𝑖𝑛𝑎 − 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑡𝑢𝑏𝑜 𝑣𝑎𝑧𝑖𝑜 
 97, 3717 𝑔 − 1, 3568 𝑔 = 96, 0149 𝑔
Passo 4) Calcular o rendimento do experimento: 
 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑥100% = 96,0149 𝑔
1,944 𝑔 𝑥100% = 49, 38%
Desta forma, o rendimento da resina fenol-formaldeído foi de 49,38%. Este valor está 
muito abaixo do esperado, podendo ser resultadode diversos fatores de erro ao longo do 
experimento. O frasco do fenol utilizado na prática continha muito líquido em seu interior, 
sendo que um dos membros do grupo precisou remover o máximo possível para poder pesar o 
reagente na balança anítica. Além disso, ao invés de usar banho-maria para aquecimento da 
mistura presente no tubo de ensaio, foi utilizado um sistema formado por chapa de 
aquecimento, béquer com água e um termômetro de 90 ºC, visto que o banho-maria do 
laboratório não estava aquecendo. 
Outros fatores incluem pouco tempo de aquecimento da amostra no tubo de ensaio, 
pouco tempo de repouso da resina na estufa, e o método utilizado para retirada da resina 
formada no tubo de ensaio (a vidraria foi quebrada e o material foi transferido para uma placa 
de Petri com o apoio de uma espátula, ambos contribuindo para a perda de massa). 
Com os valores de rendimento da prática obtidos pelos outros grupos presentes no 
laboratório, foi calculada a média simples e o desvio padrão, conforme visto na tabela 5. 
Tabela 5 - Valores de rendimento de cada grupo, média e desvio padrão calculados. 
 Grupo 1 Grupo 2 Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Média Desvio 
Padrão 
Valores 48,61% 67,17% 49,38% 57,85% 51,93% 54,99% 0,069 
Observando os valores de rendimento presentes na tabela 5, é possível dizer que são 
resultados muito próximos, de modo que o desvio padrão é de 0,069. Assim, pode-se dizer 
que o fator de erro englobou todos os grupos presentes no laboratório, sendo possivelmente a 
contaminação dos reagentes utilizados na prática. 
 
 
5. CONCLUSÃO 
Após a realização de testes laboratoriais, pode-se determinar que os objetivos originais 
foram parcialmente alcançados. Foi realizada a síntese de um polímero, a resina 
fenol-formaldeído (ou baquelite), porém o valor de rendimento obtido para a reação foi muito 
abaixo do esperado. Isso pode ser explicado devido a algum erro humano durante a realização 
do experimento, como contaminação dos reagentes, preparo inadequado das soluções, perda 
de amostra entre etapas, etc. Ainda assim, a prática deste experimento contribuiu para um 
significativo aprendizado acerca de polímeros, sua síntese, suas propriedades e características 
estruturais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
BORGES, S. G. Síntese e Caracterização de Resinas Fenólicas Líquidas do Tipo Novolaca 
Aplicáveis no Processo de Pultrusão; Dissertação de Mestrado, Universidade Federal do Rio 
Grande do Sul, Rio Grande do Sul, Brasil, 2004. Disponível em: 
https://lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/29362/000456883.pdf. Acesso em: 05 de 
Novembro de 2024. 
FOGAÇA, J. R. V. Baquelite. PrePara Enem, 2013. Disponível em: 
https://www.preparaenem.com/quimica/baquelite.htm. Acesso em: 05 de Novembro de 2024. 
GONÇALVES, E. Termofixos e Termoplásticos. CCDM, 2021. Disponível em: 
https://www.ccdm.ufscar.br/2021/08/12/termofixos-e-termoplasticos/. Acesso em: 06 de 
Novembro de 2024. 
GONÇALVES, J. P. O que são polímeros? Manual da Química, 2014. Disponível em: 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/o-que-sao-os-polimeros.htm. Acesso 
em: 31 de Outubro de 2024. 
How does PET plastic recycling work? Recycle the one, 2023. Disponível em: 
https://www.recycletheone.com/recycling-pet-plastic/how-does-pet-plastic-recycling-work/. 
Acesso em: 31 de Outubro de 2024. 
MANUFACTURE OF BAKELITE. Elemental Chemistry, 2020. Disponível em: 
https://www.elementalchemistry.in/2020/08/manufacture-of-bakelite.html. Acesso em: 05 de 
Novembro de 2024. 
O papel dos agentes de reticulação na ciência de polímeros. Taizhou Huangyan Donghai 
Chemical Co., Ltd., 2020. Disponível em: 
https://pt.yg-1.com/news/industry-news/the-role-of-crosslinking-agents-in-polymer-science.ht
ml. Acesso em: 06 de Novembro de 2024. 
O que são polímeros e qual o seu papel na indústria? Compostos do Brasil, 2021. Disponível 
em: https://www.compostos.com.br/blog/o-que-sao-polimeros. Acesso em: 31 de Outubro de 
2024. 
Polymers. BBC, 2022. Disponível em: 
https://www.bbc.co.uk/bitesize/articles/ztt6trd#zhhthcw. Acesso em: 31 de Outubro de 2024. 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/o-que-sao-os-polimeros.htm
https://www.recycletheone.com/recycling-pet-plastic/how-does-pet-plastic-recycling-work/
https://www.compostos.com.br/blog/o-que-sao-polimeros
https://www.bbc.co.uk/bitesize/articles/ztt6trd#zhhthcw
RODRIGUEZ, F. The polymers. Britannica, 2024. Disponível em: 
https://www.britannica.com/science/polymer. Acesso em: 31 de Outubro de 2024. 
SENA, D. O que é Crosslinking? Dr. David Sena, 2018. Disponível em: 
https://davidsena.com.br/blog/o-que-e-crosslinking/. Acesso em: 06 de Novembro de 2024. 
SOUZA, L. A. Como se formam os polímeros? Mundo Educação, 2010. Disponível em: 
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/como-formam-polimeros.htm. Acesso em: 06 de 
Novembro de 2024. 
 
https://www.britannica.com/science/polymer
https://davidsena.com.br/blog/o-que-e-crosslinking/
	Segue abaixo os materiais e métodos utilizados na realização do experimento. 
	3.1 Materiais 
	 
	4. RESULTADOS E DISCUSSÕES