27 - ENEM - Química - Isomeria - Prime Cursos

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26/11/2015 Estudando: ENEM ­ Química ­ Cursos Online Grátis | Prime Cursos
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ESTUDANDO: ENEM - QUÍMICA
27. ISOMERIA
 
Apesar de estar relacionada com o acúmulo de colesterol no organismo humano e de ser duramente combatida por
nutricionistas e médicos, a gordura trans ainda é amplamente utilizada pela indústria alimentícia em alimentos como
biscoitos, bolos e outros tipos de doces, não apenas porque tornam os alimentos mais saborosos, mas também pela
sua capacidade de incrementar o visual e de deixá­los mais atraentes (apetitosos), para o seu público alvo.
Mas afinal de contas alguém sabe o que é gordura trans?
Ou por que o cheiro do limão é ligeiramente diferente do odor da laranja, apesar de ambos serem provenientes da
“mesma” substância, o limoneno?
Talvez você ainda não  tenha respostas para estas perguntas, mas uma coisa é  fato, a química orgânica é muito
mais  sutil  do  que  parece  e  pequenas  modificações  nas  estruturas  dos  compostos,  mesmo  que  aparentemente
irrelevantes, podem fazer a diferença entre o doce e o amargo ou, literalmente, entre o remédio e o veneno.
A palavra  “isomeria”  foi proposta por Berzelius em 1830 para designar substâncias com propriedades diferentes,
mas que apresentam a mesma composição elementar (mesmos elementos com a mesma atomicidade) e vem do
grego iso = igual e meros = partes.
Atualmente entendemos por  isômeros,  substâncias que apresentam a mesma  fórmula molecular, mas diferentes
fórmulas estruturais.
Como mostra a Figura 2, o estudo da isomeria pode ser dividido em duas partes principais: a plana (constitucional)
e a espacial (estereoisomeria). A principal diferença entre estas duas abordagens é devido ao fato de que alguns
compostos só podem ser diferenciados quando suas estruturas são projetadas no espaço em  três dimensões e,
portanto, precisam de um maior grau de abstração para a sua completa compreensão.
A isomeria plana está dividida em: função, cadeia, posição, compensação (metameria) e dinâmica (tautomeria). Já
 a isomeria espacial tem dois grandes grupos de interesse, a geométrica e a óptica.
Isomeria Plana
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Ocorre quando pelo menos duas substâncias químicas têm a mesma fórmula molecular, mas apresentam grupos
funcionais  diferentes.  Exemplo:  Ácido  butanóico  (presente  em  manteiga  rançosa)  e  etanoato  de  etila  (solvente
usado em esmaltes).
Exemplos de isomeria de função:
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ISOMERIA DE CADEIA
Ocorre quando pelo menos, duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, o mesmo grupo funcional, mas as
cadeias  carbônicas  são  diferentes.  Exemplo:  os  hidrocarbonetos  propeno  (alifático,  insaturado)  e  ciclopropano
(cíclico, saturado).
Exemplos de isomeria de cadeia?
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Neste caso os compostos têm a mesma fórmula molecular, o mesmo grupo funcional, e o mesmo tipo de cadeia. A
diferença  se  encontra  na  posição  do  grupo  funcional,  de  uma  insaturação  (ligação  dupla  ou  tripla)  ou  de
ramificações.
Exemplos de isomeria de posição?
METAMERIA
As substâncias  têm a mesma  fórmula molecular e a mesma  função, mas apresentam um heteroátomo (qualquer
átomo que não seja carbono ou hidrogênio) em posições diferentes. 
Exemplos de metameria?
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TAUTOMERIA
Também  chamada  de  “isomeria  dinâmica”  é  um  caso  particular  da  isomeria  funcional.  O  termo  “dinâmico”  se
justifica  no  fato  de  que  os  dois  compostos  isômeros,  por    exemplo,  um  álcool  e  um  aldeído,  permanecem  em
equilíbrio químico, convertendo­se um no outro simultaneamente sem alterar as suas concentrações.
Veja os exemplos abaixo
 
Isomeria Espacial
GEOMÉTRICA
⇒ O principal  tipo de  isomeria geométrica é o que chamamos de  cis­trans. Este  tipo de  isomeria  só ocorre nas
seguintes condições:
⇒ Se o composto for alifático (cadeia aberta) deve existir pelo menos uma ligação dupla entre carbonos e cada um
dos carbonos desta ligação deve estar ligado a substituintes diferentes;
Se o composto  for cíclico  (cadeia  fechada) pelo menos dois carbonos do ciclo devem apresentar grupos  ligantes
diferentes.
1, 2­diclorociclopropano
cis­1, 2­diclorociclopropano
trans­1, 2­diclorociclopropano
A necessidade de apresentar dupla ligação ou ser cíclico é que nestas condições os grupos químicos ligados a esta
estrutura central não podem rotacionar, assumido a conformação oposta.
Vejamos o caso da dupla ligação.
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Ilustração das possibilidades de rotação com uma ligação simples e uma dupla.
A  figura  acima  representa  de  forma  alegórica  a  diferença  entre  dois  carbonos  unidos  por  ligação  simples  e  por
ligação dupla. No segundo caso podemos perceber que não existe liberdade de rotação
Liberdade de rotação em torno da ligação C–C e C=C.
Como  podemos  perceber  na  acima  (B),  a  dupla  ligação  impede  a  rotação  dos  carbonos  impossibilitando  que  a
estrutura da esquerda se converta na da direita. As chamadas gorduras trans recebem este nome porque sofrem
deste tipo de isomeria.
Óptica
A isomeria óptica é um pouco mais complicada de se observar. Nesta modalidade a diferença entre os compostos
está na sua capacidade de modificar a forma como um feixe de luz polarizado se propaga. Como a luz é um tipo de
radiação  eletromagnética  ela  é  constituída  por  “duas  ondas”  que  se  propagam  simultaneamente,  uma  que
chamamos de componente elétrica e outro chamada de magnética. Uma lâmpada comum 
Representação das componentes de uma onda  luminosa e a modificação do seu modo de propagação após ser
polarizada.
Acontece  que  algumas  substâncias  orgânicas  têm  a  capacidade  de  selecionar  a  onda  luminosa  pela  orientação
espacial de sua componente elétrica, ou seja, se a luz se propaga com a componente elétrica na posição vertical
uma solução contendo esta substância pode desviar o feixe de luz para a esquerda ou para a direita.
Isto só acontece em moléculas que apresentam um carbono quiral, ou seja, pelo menos um dos átomos de carbono
presentes na cadeia está ligado a quatro substituintes diferentes.
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Moléculas assimétricas com o carbono quiral ao centro. Como as mãos, uma é a versão espelhada da outra.
Os  isômeros óticos, por causa do carbono quiral,  são assimétricos. Se comportam como se um  fosse a  imagem
espelhada  do  outro.  Isto  significa  que  se  um  dos  isômeros  (também  chamados  de  enantiômeros)  desvia  a  luz
polarizada  para  a  esquerda  o  outro  vai  desviar  para  a  direita.  Se  numa  solução  a  concentração  de  ambos  os
enantiômeros é a mesma, a luz polarizada não sofrerá desvio nenhum e a mistura é chamada de racêmica.
Exemplos:
Enantiômeros do Limoneno. O da esquerda é chamado de levógiro (rotaciona a luz para a esquerda) e o da direita,
de dextrógiro (rotaciona a luz para a direita)