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ALCOHOLS FROM CARBONYL COMPOUNDS 243
12.21 (a) +
(1) MeMgBr (excess)
(2) NH4Cl, H2O
O
O
OH
MeOH
(b)
(2) Br
OH
O
H H
(1) Mg 
(3) H3O+
(c) OH
(1) PBr3
(2) Mg
(3) H3O+
(d)
(1) PCC or Swern oxidation
(2) 
OH OHMgBr
(3) H3O+
(e)
H
(1) EtMgBr
(2) H3O+
(3) NaH
(4) CH3Br
O O
(f)
O O
H O
(1)
(2) NH4Cl, H2O
(3) PCC
MgBr
(excess) O OOO
OO
12.22
O
O
OH MeOH+
BrMg
1. 
2. H3O+ 
(1 equiv) MgBr