QUÍMICA ORGÂNICA I Parte 1- estruturas organicas

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(PRINCIPAIS TÓPICOS e LEMBRETES DAS AULAS) 
 
• ESTRUTURAS ORGÂNICAS (Aulas 1 – 4) 
 
o A tabela periódica dos químicos orgânicos: 
 
o Receita para a construção básica de organismos vivos: C, H, O, N. Umas pitadas 
de P, S, e metais de transição... 
Os principais componentes da Química Orgânica como disciplina são: 
� Determinação estrutural – Como determinar as estruturas químicas de novos 
compostos ainda que às vezes apenas disponíveis em quantidades muito pequenas. 
� Química Orgânica Teórica – Como entender tais estruturas em termos de 
átomos e elétrons que se interligam. 
� Mecanismos de Reações – Como determinar a forma como estas moléculas 
reagem e como predizer suas reações. 
� Síntese – Como projetar novas moléculas e então fazê-las. 
� Química Biológica – Como determinar o que a Natureza faz a um nível molecular 
e como estruturas de compostos biologicamente ativos são relacionados com o 
que e como fazem. 
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• Cadeias de hidrocarbonetos: introdução ao mundo das moléculas orgânicas... 
Tabela 1. Nomes e abreviações para cadeias carbônicas 
No de átomos de 
carbono 
Nome do grupo Fórmula Abreviação Nome do alcano 
( = cadeia + H) 
1 metila -CH3 Me Metano 
2 etila -CH2CH3 Et Etano 
3 propila - CH2CH2CH3 Pr Propano 
4 butila -(CH2)3CH3 Bu Butano 
5 pentila -(CH2)4CH3 - Pentano 
6 hexila -(CH2)5CH3 - Hexano 
7 heptila -(CH2)6CH3 - Heptano 
8 octila -(CH2)7CH3 - Octano 
9 nonila -(CH2)8CH3 - Nonano 
10 decila -(CH2)9CH3 - Decano 
11 undecila -(CH2)10CH3 - Undecano 
12 dodecila -(CH2)11CH3 - Dodecano 
 
o O ‘esqueleto’ do hidrocarboneto é constituído de cadeias e anéis de átomos de 
carbono, ligados entre si e a átomos de hidrogênio. Lembre-se que carbono faz ao 
todo quatro ligações, podendo ser a ligação simples, dupla ou tripla. 
 
 
 
 
o O ‘esqueleto’ do hidrocarboneto age como um suporte também para os grupos 
funcionais, que em geral são grupos que contem porções de heteroátomos (outros 
átomos diferentes de carbono ou hidrogênio, tais como O, S, N etc.). 
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o Os grupos funcionais determinam o modo como a molécula funciona química e 
biologicamente. Ex: Cisteína, um aminoácido natural... 
 
• Desenhando as moléculas 
o Torne o diagrama (desenho) mais próximo da ‘realidade’! 
Tomemos por exemplo várias possibilidades de desenhar a estrutura do ácido graxo, ácido 
linoléico. Vejamos: 
Modo 1. 
Modo 2. 
 
Modo 3. 
 
Modo 4. 
 
Estrutura 
obtida por 
difratometria 
de Raios-X 
 
 
Quando observamos a estrutura obtida experimentalmente por difratometria de Raios-X, fica 
claro que as formas mais realísticas de descrever a molécula são o modo 3 e 4. 
 
 
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Dicas para desenhar uma boa estrutura: 
� Sempre desenho as cadeias alquílicas em zig-zag!!! 
� Omitir os Hs ligados aos átomos de carbonos, a menos que exista uma boa razão 
para não o fazer. 
� Omitir a letra maiúscula C representando átomos de carbono, a menos que exista 
uma boa razão para não o fazer. 
 
 
 
 
 
 
 
Guia usando o ácido linoléico como exemplo: 
 
 
 
 
 
O que seria uma boa razão para não o fazer? Uma seria se C ou H 
faz parte de um grupo funcional. Outra seria se C ou H precisa ser 
destacado de alguma forma, porque participa de uma reação, por 
exemplo. Importante você perceber que estas não são regras, 
portanto existe certa flexibilidade, e com o tempo e a prática esta 
tarefa de representar diagramaticamente moléculas virá a ser 
intuitiva e fácil. 
Lembre-se: Se você escrever C para representar um átomo de 
carbono, então você deverá obrigatoriamente explicitar seus 
átomos de H! 
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Alguns exemplos de diagramas estruturais (o diagrama a direita é sempre o preferível 
para os químicos orgânicos): 
 
Triptofano 
 
 
Triptofano (C e H implícitos) 
 
 
Galato de etila 
 
 
Galato de etila (C e H implícitos) 
 
 
Piperonal 
 
 
Piperonal 
 
Diagramas podem ser modificados sempre para se adaptar a cada ocasião: 
o Mostrar uma parte apenas da estrutura 
Quando precisamos mostrar apenas uma parte da estrutura de uma molécula, pode-se usar 
uma linha em forma de mola ( ), que indicará uma estrutura incompleta. Por exemplo, o grupo 
ácido carboxílico que apresentamos abaixo está explícito isolado do resto da molécula. 
 
o Enfatizar uma parte da molécula para um mecanismo de reação 
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Para destacar o que interessa em um mecanismo, podemos desenha a mesma molécula de 
diferentes formas: (setas curvas indicam o fluxo do par de elétrons em um mecanismo, será 
apreciado intensamente mais tarde no curso...) 
 
Um aminoácido agindo como um ácido... 
 
 
O mesmo aminoácido aqui agindo como uma base... 
 
o Diagramas estruturais podem mostrar informação tridimensional em uma página 
bidimensional... 
Veremos mais adiante no curso que uma parte importante da Química Orgânica trata da 
disposição espacial das moléculas, a esta parte denominamos Estereoquímica. 
 
Leucina 
 
 
O átomo de carbono entre o 
grupo NH2 e o grupo CO2H da 
leucina tem um arranjo 
tetraédrico ao seu redor, 
embora nessa representação 
mais simples, esse fato é 
ignorado. 
Aqui, a representação 
tridimensional. A ligação em 
negrito ( ) significa que o 
grupo NH2 está saindo do 
plano da página em nossa 
direção. Consequentemente, o 
H estará entrando no plano da 
página, se afastando de nós, 
usamos para isso o artifício 
da ligação rachurada ( ). 
Alternativamente, o H pode 
ser omitido na estrutura. 
 
 
CO2H
NH2
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Tipos de estruturas que encontramos em moléculas orgânicas: 
o ‘Esqueleto’ de hidrocarbonetos (Veja nomes fundamentais na Tabela 1, pg 2!) 
A classe mais simples contém apenas átomos da cadeia. O ácido graxo que vimos 
anteriormente tem um ‘esqueleto’ feito de átomos em zig-zag. Polietileno é um polímero 
importantíssimo em nossas vidas, e é feito exclusivamente de cadeias de átomos de C. 
 
Por outro lado, formas mais complexas, cujas estruturas químicas são um desafio em termos 
de indentificação, apresentam também este aspecto fundamental. Veja por exemplo a 
estrutura da linearmicina abaixo: 
linearmicina, uma molécula e tanto... 
 
o Nomes e abreviações das cadeias carbônicas (Veja tabela 1, pg. 2!) 
 
o “Elementos Orgânicos” (Me, Et, Pr, Bu...) 
Aprenda a usá-los corretamente, pois são fundamentais no dia a dia da Química Orgânica. 
Exemplo: 
 
Correto!! 
 
 
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Não está correto!!! O Bu representa –CH2CH2CH2CH3 e tem que ser necessariamente usado 
apenas nas extremidades de uma molécula, e não no meio. 
 
o Aneis de carbono 
Muito comuns em estruturas orgânicas. 
Pode ser que você já tenha até ouvido falar da história que Auguste Kekulé descobriu a 
estrutura do benzeno em 1886 após ter um sonho com cobras mordendo seus próprios rabos. 
Muito comum nas estruturas orgânicas, o anel benzênico merece aqui certo destaque, que 
veremos mais profundamente quando estudarmos aromaticidade... 
 
Benzeno 
 
 
Você irá ver que é também comum a representação do benzeno 
como esta, acima. O círculo central representa a deslocalização 
das 3 duplas ligações. EVITE usar essa forma, principalmente 
ao descrever mecanismos dereações... 
Presente em muitas 
estruturas pode ser 
chamado muitas vezes de 
anel benzênico ou mesmo 
anel aromático. 
 
 
fenilalanina 
 
Muitas vezes o termo C5H5- 
de um anel benzênico 
monosubstituído, chamado 
fenila, pode ser abreviado 
por Ph 
 
 
Fenol 
 
Assim, fenol pode ser 
facilmente abreviado como 
PhOH. 
 
 
 
 
 
 
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Fenol substituído 
Quando um benzeno possui 
mais de um substituinte, 
pode ser abreviado como Ar, 
que significa anel aromático. 
No exemplo ao lado 
poderíamos abreviar como 
ArOH. 
Alguns outros exemplos de moléculas contendo anéis benzênicos em sua estrutura. 
 
 
Vários outros anéis são possíveis em estruturas, embora os mais comuns sejam os de 5 e 6 
membros por questões que entenderemos mais tarde... 
Alguns exemplos abaixo: 
3 membros 
 
4 membros 
 
 
5 e 6 membros 
 
 
 
O
HO
Ácido crisantemico
OH
Grandisol
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Não usuais... 13 
membros 
 
Contendo 
heteroátomos: 
HETEROCÍCLOS 
 
 
 
 
o Ramificações 
Hidrocarbonetos raramente consistem de simples cadeias ou anéis, pois frequentemente 
ocorrem ramificações. Aneis, cadeias e ramificações estão combinadas nas estruturas de 
diversas moléculas. Alguns exemplos abaixo: 
 
 
 
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O grupo isopropila pode ser avreviado como i-Pr em diversas ocasiões. 
 
Note que a parte propila do isopropila ainda indica 3 átomos de carbono. Eles apenas estão 
ligados de forma diferente, em outras palavras, o isopropil é um isômero do propil de cadeia 
linear. Para evitar confusão, as cadeias lineares podem receber uma letra n indicando que são 
lineares e não ramificadas (n significa normal): n-propila (n-Pr), n-butila (n-Bu). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Li
N
LDA (diisopropilamideto de lítio)
LiNi-Pr2
N
O
N
H
H
N
N
O
N
H
HNou ou
Isômeros são moléculas, com os mesmos tipos e números de átomos, ligados 
entre si de uma maneira diferente. n-Propanol (n-PrOH) e isopropanol (i-
PrOH), por exemplo, são isômeros. Isômeros também não precisam ter os 
mesmo grupos funcionais, como por exemplo os compostos abaixo, todos com 
fórmula molecular C4H8O. 
 
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Tipos de ramificações mais comuns e suas denominações: 
 
Grupo isobutila 
i-Bu 
Grupo sec-
butila 
s-Bu 
Grupo terc-butila 
t-Bu 
Isopentila ou 
isoamila 
 
 
 
Ex.: 
 
 
 
Ex.: 
 
 
 
 
Ex.: 
 
 
 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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o Grupos funcionais 
Além da cadeia carbônica, outro aspecto importante na estrutura é a presença de grupos 
funcionais. São os grupos funcionais que determinam as propriedades e a reatividade da 
molécula. É importante neste ponto conhecermos os principais tipos de grupos funcionais 
presentes nas moléculas orgânicas. A tabela 2 irá ajudá-lo a relembrar: 
Tabela 2. Estruturas de alguns grupos funcionais presentes em moléculas orgânicas 
Nome da 
família 
Estrutura do 
grupo funcional 
Exemplos terminação 
do nome 
Alcano não tem (apenas C-
C e C-H) 
 
-ano 
 
Alqueno 
 
 
-eno 
 
Alquino 
 
 
 
 
-ino 
Álcool 
 
 
-ol 
Éter 
 
 
eter 
Haletos de 
Alquila ou 
Arila 
 
 
 
 
 
(não tem) 
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Amina 
 
 
-amina 
Nitro 
 
 
(não tem) 
Aldeído 
 
 
-al 
Cetona 
 
 
-ona 
Ácido 
Carboxílico 
 
 
-oico 
Ester 
 
O
O
O
O
R
R
O
O
R
R = uma cadeia alquílica longa
uma molécula de gordura
O
O
proprioato de isobutila
(rum)
 
-oato 
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Amida 
 
 
-amida 
Nitrila 
 
 
-nitrila 
Cloreto de 
ácido 
 
 
-oíla 
Anidrido de 
ácido 
 
 
(não tem) 
Tiol 
 
-tiol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Átomos de carbono portando grupos funcionais podem ser classificados pelo seu nível de 
oxidação, que depende do número de ligações com heteroátomos que faz o átomo de C 
em questão: (Aqui, não confunda nível de oxidação com estado de oxidação!!! Pois em todos 
esses compostos o estado de oxidação do C é +4). 
Nível de 
oxidação de 
alcano 
Nível de 
oxidação de 
álcool 
Nível de 
oxidação de 
aldeído 
Nível de 
oxidação de 
ácido carboxílico 
Nível de 
oxidação do 
dióxido de 
carbono 
Zero ligações a 
heteroátomos 
 
1 ligação a 
heteroátomo 
2 ligações a 
heteroátomos 
3 ligações a 
heteroátomos 
4 ligações a 
heteroátomos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
** ** 
 
Ao longo da mesma coluna, classes de compostos podem ser interconvertidas umas em outras 
por reações de adição, substituição, eliminação. Entre uma coluna e outra, apenas são 
interconvertidos se houver oxi-redução! Redução, se de uma coluna à direita para 
esquerda. Oxidação, se de uma coluna à esquerda para a direita! ** Alquenos e alquinos 
obviamente não se ajustam dentro da categoria de ligações com heteroátomos. Alquenos 
podem ser feitos a partir de desidratação de alcoóis, sem haver qualquer redução ou 
oxidação, assim parece plausível colocá-lo na coluna de nível de oxidação de alcoóis. 
O
R NH2
amidas
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Similarmente, alquinos e aldeídos estão relacionados por hidratação/desidratação sem que 
necessite redução ou oxidação. 
Em ambas as reações abaixo, o que ocorre é oxidação pelo oxigênio do ar catalisada por uma 
enzima em um sistema vivo. 
 
 
• Dando nome as compostos orgânicos... 
o Nomenclatura sistemática 
NOTA: Vimos até agora uma diversidade de nomes para diagramas estruturais de moléculas, 
muitos dos quais são conhecidos como nomes usuais, que geralmente derivam de questões 
históricas ou mesmo da origem natural da substância. Nomes tais como aspartame ou 
estricnina, familiares a muitos químicos, biólogos, físicos, médicos, perfumistas, 
farmacêuticos, enfermeiras etc... Contudo, uma imensa quantidade de substâncias orgânicas 
conhecidas (cerca de 16 milhões de compostos), faz a tarefa de nomear compostos com nomes 
simples improvável e, de certa forma, perda de tempo. Por essa razão, a IUPAC (International 
Union of Pure and Applied Chemistry) estabeleceu normas e regras para nomear compostos 
adequadamente. Para que serve? A partir de um nome, poderemos deduzir a real estrutura 
química da substância. Embora, funcione adequadamente para moléculas mais simples 
(pequenas), é extremamente difícil dar nomes corretamente para compostos mais complexos. 
Não há espaço aqui para explicar todas as regras para nomenclatura sistemática, isso encheria 
volumes e volumes de livros de mais de mil páginas certamente, e não faremos questão mesmo 
de conhecer muito a fundo, pois computadores hoje fazem muito bem este trabalho. A maioria 
dos químicos orgânicos no dia-a-dia sempre prefere usar nomes usuais e mesmo chamar seus 
compostos por códigos. De qualquer forma, é importante para a sua formação, e para ir bem 
neste curso, conhecer como as regras de nomenclatura funcionam, seus princípios básicos! 
Nomes sistemáticosdividem-se em 3 partes: 
o uma descreve o “esqueleto” do hidrocarboneto; 
o Uma descreve os grupos funcionais; 
 
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o e uma indica a posição no esqueleto hidrocarbônico onde os grupos funcionais 
estão ligados. 
Como já visto na tabela 1, os fragmentos de “esqueletos” hidrocarbonetos simples (metila, 
etila, propila etc.), adicionando-se H a esse grupo alquila troca-se a terminação -ila por –ano. 
Sãos os chamados alcanos, que também podem ser cíclicos. 
Essas estruturas básicas abaixo devem, portanto, fazer parte do seu cotidiano! 
1 carbono metano 
2 carbonos etano 
3 carbonos propano ciclopropano 
4 carbonos butano 
 
ciclobutano 
5 carbonos pentano ciclopentano 
 
6 carbonos hexano ciclohexano 
 
7 carbonos heptano cicloheptano 
 
8 carbonos octano ciclooctano 
 
9 carbonos nonano ciclononano 
 
10 carbonos decano ciclodecano 
 
 
O nome do grupo funcional pode ser adicionado ao nome do esqueleto hidrocarbônico, tanto 
como sufixo ou prefixo. Veja alguns sufixos para grupos funcionais na tabela 2! Alguns 
exemplos abaixo. É importante contar o número de carbonos totais na cadeia, ainda que um 
deles faça parte do grupo funcional: Assim, pentanonitrila é na verdade BuCN e ácido 
butanóico é PrCO2H. Compostos com grupos funcionais ligados ao benzeno são nomeados de 
maneira similar. 
 
 
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Números são usados para localizar grupos funcionais... 
Algumas vezes um número pode ser incluído no nome para indicar em qual carbono o grupo 
funcional está ligado. Nenhum dos exemplos dado acima necessita um número. Quando 
números são usados, os átomos de carbonos são contados a partir de uma extremidade. Na 
maioria dos casos, qualquer numeração encontrada pode ser usada, depende de qual 
extremidade você começou a contar. 
� A escolha entre duas possibilidades sempre deve ser o de menor número no grupo 
funcional. Perceba isto nas ilustrações abaixo: 
 
Note também que alguns grupos funcionais são nomeados por prefixos, alguns por sufixos, e 
há aqueles que o nome do grupo funcional é apenas precedido pelo número. 
� Nos exemplos com mais de um grupo funcional na molécula acíclica: 
Usamos di, tri, tetra- se existir mais de um do mesmo grupo funcional! 
 
OH
1
2
1-propanol
1
2
OH
2-propanol
3
3
NH2
1
2
2-aminobutano
NH2
1
2
3
4
4
3
3-aminobutano
INCORRETO!!!
O
1
2
2-pentanona
1
2
O
3
3-pentanona
1-buteno
2-buteno
1
1
2
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Os números indicam quão longe os grupos funcionais estão a partir da extremidade da 
cadeia carbônica. 
 
� Compostos cíclicos: 
Em compostos cíclicos, não existe extremidade da cadeia, mas podemos usar os números para 
mostrar a distância entre dois grupos. 
Começar sempre a numeração no átomo de carbono que carrega o grupo funcional, então 
siga contando até voltar a ele. 
 
� Compostos ramificados (cíclicos e acíclicos): 
Nós tratamos a ramificação comos se ela fosse um grupo funcional. Veja abaixo: 
 
� Orto, meta, e para usamos em benzenos substituídos. 
1,2-dissubstituídos usa-se prefixo orto (o)! 
1,3-dissubstituídos usa-se prefixo meta (m)! 
CO2H
H2N NH2 HO2C
CO2H
NH2
CBr4
ácido 2-aminobutanóico 1,6-diaminohexano ácido hexanodióico tetrabromometano
Cl
ClCl
1,1,1-tricloroetano
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1,4-dissubstituídos usa-se prefixo para (p)! 
Alguns exemplos abaixo farão isso ficar mais claro. Ficou? 
 
Algo importante para destacar: 
Sempre é válido e oportuno dar um diagrama (desenho da estrutura) junto com o nome, a 
não ser que seja algo muito simples, tal como etanol por exemplo! 
 
Assim, é muito relevante para seus estudos, conhecer de memória nomes triviais para algumas 
substâncias químicas usadas no dia a dia. Por exemplo, a molécula abaixo: 
 
Usando as regras de nomenclatura sistemática você deveria chegar ao nome ácido etanóico. 
Contudo, raramente esse composto é assim chamado. Sabemos que trata-se do ácido acético, 
muito comum na vida de todos, quando temperamos a salada por exemplo. 
O mesmo é verdade para as moléculas abaixo junto com seus nomes triviais (usuais). 
Estruturas importantes e nomes que você precisa SABER: 
 
Cl
Cl
CO2H
OH
OH
NH2
1,2-diclorobenzeno
ou orto-diclorobenzeno
ou o-diclorobenzeno
ácido 3-hidroxibenzóico
ou ácido meta-hidroxibenzóico
ou ácido m-hidroxibenzóico
4-aminofenol
ou para-aminofenol
ou p-aminofenol
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Alguns fragmentos de moléculas também são de uso corriqueiro: 
 
Exemplos de compostos contendo esses grupos, junto com algumas formas abreviadas que 
são corriqueiras. 
 
Obviamente, pode-se no texto descrever facilmente AcOPh, AcOBn, e PhNHBz representando 
acetato de fenila, acetato de benzila e N-fenilbenzamida, respectivamente! 
Nomes para moléculas mais complicadas 
Moléculas complexas isoladas de fontes naturais geralmente são dados nomes usuais. 
Estricnina, por exemplo é muito mais simples que chamar de ... (veja abaixo). Imagine a 
vitamina B12, estrutura abaixo, como seria difícil dar um nome IUPAC a esta estrutura... 
O
O
Acetato de vinila
O
O
Acetato de alila
O
O
Acetato de fenila
O
O
Acetato de benzila
O
PhO
ouou
OAc
OAc
ou
O
BnO
ou
O
N
H
N-fenilbenzamida
NHBz
ou
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Outros casos bem conhecidos nossos são os aminoácidos, cujos nomes usuais são muito mais 
empregados que sua nomenclatura sistemática. 
 
Existem ao todo 20 aminoácidos naturais, que serão mais a fundo estudados em Química 
Orgânica Biológica. 
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DICAS IMPORTANTES SOBRE NOMES DE MOLÉCULAS E ESSA DISCIPLINA... 
• Desenhe a estrutura primeiro, e seja o mais cauteloso para que ela demonstre a 
realidade; preocupe-se com dar nome depois, isso apenas se for mesmo necessário! 
 
• Exclusivamente nos problemas e testes desta disciplina, nomes mais complexos 
serão sempre acompanhados com sua estrutura química. No entanto, os mais 
simples, nem sempre... 
 
• Aprenda os nomes e estruturas dos grupos funcionais! 
 
• Aprenda e use os nomes de uns poucos compostos simples, a prática do uso leva a 
uma memorização, mesmo que involuntária! 
 
• Tente buscar os princípios de nomenclatura sistemática (IUPAC), que fica no 
princípio de cada capítulo de uma nova classe de compostos da maioria dos livros 
textos, e use para compostos de tamanho médio como treinamento. 
 
• Mantenha um caderno para as aulas, e tenha nele um apanhado organizado de 
abreviaturas, nomes usuais, estruturas etc., que você irá certamente usar durante 
o curso e vida profissional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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TABELA DE REVISAO: NOMES DE FRAGMENTOS E ELEMENTOS ORGÂNICOS: 
R alquila t-Bu terc-butila 
 
Me metila 
 
Ar arila qualquer anel 
aromático 
Et etila Ph fenila 
 
Pr (ou n-Pr) propila Bn benzila 
 
Bu (ou n-Bu) butila Ac acetila 
 
i-Pr isopropila 
 
 vinila 
i-Bu isobutila 
 
 alila 
s-Bu sec-butila 
 
X haleto F, Cl, Br, ou I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Estrutura das moléculas (Estrutura atômica, orbitais atômicos, forma dos orbitais, 
hibridizaçãode orbitais atômicos, desenvolvimento da teoria de ligação química...) 
Depois de termos visto como desenhar e reconhecer estruturas de moléculas orgânicas 
diversas, podemos nos aventurar um pouco numa questão importante ignorada até o momento. 
Sabemos dos átomos constituintes de diversas moléculas e até a maneira que eles estão 
dispostos espacialmente, contudo, não nos perguntamos ainda como esses átomos realmente 
são ligados uns aos outros e como isso determina suas propriedades. Isso que vem a seguir... 
o A forma molecular 
Todas as moléculas são simplesmente grupos de átomos mantidos unidos por elétrons, 
resultando numa forma tridimensional definida. A forma como diferentes átomos estão 
arranjados implicam em diversidade de propriedades físico-químicas. 
A forma molecular pode ser determinada a partir de vários métodos disponíveis a químicos e 
físicos, a mais importante sendo a difratometria de raios-X. Também métodos 
espectroscópicos revelam a natureza espacial da molécula. 
Para o hidrocarboneto mais simples, o metano, a espectroscopia revelou a estrutura de um 
tetraedro – o átomo de C no centro de um tetraedro regular com átomos de H nos vértices. 
Metano é um tetraedro regular: todas as ligações C-H tem o mesmo comprimento e os ângulos 
de ligação também idênticos. 
 
 
 
Por quê é assim? Uma explicação bastante simplificada, diria que isso surge da repulsão dos 4 
pares de elétrons repelindo-se um ao outro ficando as ligações o mais distante possível uma da 
outra. A essa teoria chamamos: Teoria de repulsão do par de elétrons da camada de 
valência (VSEPRT, da sigla em inglês). Essa simples abordagem prediz (mais ou menos) as 
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estruturas corretas para metano, amônia e água com quatro pares de elétrons arranjados 
tetraedricamente em cada caso. 
VSEPRT aparenta funcionar para estruturas simples, e não funciona para muitas outras. 
Existe seguramente mais aspectos relevantes a se levar em consideração do que apenas 
repulsão eletrônica. 
Se quisermos entender de verdade o porquê de moléculas adotarem a forma que elas adotam, 
precisamos nos voltar para os átomos que a constituem e entender como eles se combinam. 
o Estrutura atômica: orbitais 
Átomos são feitos de prótons, nêutrons elétrons... 
É comprovadamente impossível para a percepção humana compreender a forma ou a 
visualização do que seria realmente um átomo. Por isso, tentamos visualizá-lo de maneira 
simples comparando-o com um sistema orbital planetário, embora isso esteja longe da 
realidade... Assim, os prótons e neutrons fazem parte do núcleo central do átomo, enquanto 
elétrons fazem parte de uma espécie de “nuvem” ao redor desse núcleo. 
Elétrons são melhor descritos como ondas... 
Espectros de emissão atômica é evidência para níveis de energia eletrônicos. A mecânica 
quântica descreve o comportamento de um elétron em um átomo através de uma expressão 
matemática chamada de equação de onda, equação de Schrödinger que relaciona o total de 
energia de uma molécula com a função de onda descrevendo a configuração eletrônica. 
 quando 
Não se preocupe com a complexidade dessa equação!!! 
A mesma só apresenta solução exata para átomos hidrogenóides, ou seja, com único elétron. 
Para as demais moléculas, aproximações são requeridas: métodos computacionais atuais se 
valem dessas aproximações... 
A solução para a equação é chamada função de onda ( ψψψψ), ou orbital. 
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ψψψψ não tem um real significado físico. Porém ψψψψ2 descreve o volume do espaço ao redor do 
núcleo que um elétron é mais provável de ser encontrado (ou orbital). Como você já sabe do 
seu curso de cálculo, as soluções de uma equação diferencial são equações, só que mais 
simples, possíveis de serem plotadas em um gráfico, revelando formas tridimensionais: os 
orbitais. 
o Forma dos orbitais 
 
 
 
Um orbital s Um orbital p 
 
 
Um orbital s é esférico e pode também representado por um 
círculo: 
 
 
Um orbital p tem uma orientação no espaço e tem dois lóbulos, 
passando por um ponto central onde a função de onda se inverte 
(plano nodal), Note na representação tridimensional acima a cor 
azul e vermelho indicam sinais contrários para a função da onda. 
Esse orbital p pode ser representado em uma maneira 
bidimensional ao lado. 
 
 
Orbitais p encontram-se apontando para 3 direções ortogonais entre si, chamadas px, py e pz, 
cada qual possível de ter um par de elétrons: 
 
 
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Sumário importante: 
• Elétrons são melhor descritos como ondas... 
• Toda informação sobre a onda (e portanto sobre o elétron) é uma função de onda, ψ, a 
solução para equação de Schrödinger 
• Existem muitas soluções possíveis para a equação de onda, mas cada função de onda 
(também chamado orbital) pode ser descrito usando 3 números quânticos 
• O número quântico principal, n, é o maior responsável pela energia do orbital (no caso 
de um sistema hidrogenóide de único elétron, é ele sozinho que determina a energia). 
Ele toma valores inteiros 1, 2, 3, 4, ..., correspondendo a primeira, segunda, terceira, ... 
camada (casca) de elétrons 
• O número quântico do momento angular orbital, l, determina o momento angular que 
surge do movimento do elétron no orbital. Ele depende do valor de n, e toma valores 
inteiros 0,..., n-1 mas os orbitais são geralmente conhecidos por letras (s quando l = 0, p 
quando l = 1, d quando l = 2, e f quando l = 3). Orbitais com diferentes valores para l 
tem diferentes formas, s é esférico, p tem a forma de um oito... 
• O numero quântico magnético, ml, determina a orientação espacial do orbital. Seus 
valores dependem dos valores de l e toma valores inteiros: - l, ... 0 ... +l. Isto significa 
que existe apenas um tipo de orbital s, três diferentes orbitais p (todos mutualmente 
perpendiculares), cinco diferentes orbitais d, e sete orbitais f. Os três diferentes 
orbitais p são degenerados, isto é, eles tem a mesma energia (assim como são 
degenerados os 5 orbitais d e os 7 orbitais f). 
• Existe também um quarto número quântico, o momento angular de spin, ms, que pode 
tomar valores de +1/2 ou -1/2. Os spins não são uma propriedade dos orbitais, mas 
sim dos elétrons, que colocamos nos orbitais. 
• Nunca dois elétrons no mesmo átomo terão todos os quatro números quânticos 
idênticos, isso porque embora dois elétrons ocupem um mesmo orbital (os 3 números 
quânticos idênticos), seus spins (o quarto numero quântico) serão opostos. 
• Descrevemos um orbital com as abreviações tais como 1s ou 2py por exemplo. 
• Orbitais podem estar vazios. Eles não precisam ter elétrons para existir. Se dermos 
energia suficiente a um elétron, o mesmo pode ser promovido para um orbital de maior 
energia, chamamos isso de um estado eletrônico excitado. 
• Elétrons podem ser encontrados em qualquer lugar no orbital, exceto no nó. Em outras 
palavras, num orbital p por exemplo, elétrons podem estar em qualquer um dos dois 
lóbulos, mas nunca no centro (porque existe um plano nodal ali, probabilidade de 
encontrar o elétron ali é zero). 
 
 
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o Pondo elétrons nos orbitais (Revise seu livro de Química Geral) 
Na configuração eletrônica do estado fundamental de um átomo: 
Orbitais são organizados em diferentes camadas, de sucessivamente maior tamanho e energia. 
Cada orbital comporta no máximo dois elétrons, sendo cada um com spin oposto! (princípio da 
exclusão de Pauli). 
Preencha primeiro os orbitais de mais baixa energia, de acordo com a ordem 1s � 2s � 2p � 
3s � 3p � 4s � 3d... (princípio de Aufbau). 
Caso dois ou mais orbitais vazios de mesmaenergia estejam disponíveis, disponha os elétrons 
um em cada orbital com spin paralelos até o total preenchimento (regra de Hund). Elétrons, 
neste caso são representados por setas, onde setas apontando para cima mostram um spin (ms 
= +1/2 ou – 1/2) e setas apontando para baixo indicam o outro spin (qual spin é qual, não 
importa!). 
 
Note que os orbitais 2s e 2p para o 
hidrogênio são degenerados (possuem a 
mesma energia). Isso é porque ele é um 
sistema de 1 elétron, onde a energia do 
orbital depende apenas do número 
quântico principal, n. 
Diagrama de nível de energia para o átomo de H 
(número atômico = 1) 
 
 
 
Note que os orbitais 2s e 2p agora não 
são mais degenerados. Isso é devido ao 
efeito da repulsão eletrônica. Agora a 
energia depende não apenas de n, mas 
também do momento angular (l). 
Os dois elétrons no orbital 1s tem spin 
opostos, dizemos que estão 
emparelhados. 
Diagrama de nível de energia para o átomo de He 
(número atômico = 2) 
 
 
E
n
er
g i
a
2px 2py 2pz
2s
1s
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Diagrama de nível de energia para o átomo de B 
(número atômico = 5) 
 
 
 
Seguindo a regra de Hund, a real 
configuração para o carbono está à 
direita, com seus elétrons em diferentes 
orbitais 2p degenerados com seus spins 
paralelos (desemparelhados). 
Os dois possíveis diagramas para os elétrons 
arranjados no átomo de Carbono (número atômico = 
6) 
 
 
 
 
Diagrama de nível de energia para o átomo de N 
(número atômico = 7) 
 
 
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Diagrama de nível de energia para o átomo de O 
(número atômico = 8) 
 
 
A Natureza da Ligação Química... 
Átomos ligam-se uns aos outros porque os compostos resultantes são mais estáveis, ou seja, 
diminui sua energia. 
Assim, fazer ligação libera energia. Quebrar ligação absorve energia. 
Empiricamente, constatado que átomos tendem a ligar-se para ter a configuração eletrônica 
de um gás nobre, a chamada regra do octeto, que um átomo tende buscar oito elétrons na 
camada de valência (com exceção obvia do He, que possui 2 elétrons). Assim, elementos do 
grupo 1A, metais alcalinos, tendem a perder um elétron e elementos do grupo 7A, halogênios, 
recebem um elétron no que chamamos de ligação iônica (Ex.: Na+ Cl-). 
Quanto aos elementos do meio da tabela, na verdade eles não perdem nem ganham os eletrons, 
eles compartilham... proposta por Lewis em 1916 (quase 1 século...), essa é a dita ligação 
covalente. Muito importante reconhecer isso, pois o carbono é um elemento com 4 elétrons na 
camada de valência, e suas ligações são covalentes com outros elementos e inclusive consigo 
mesmo. 
Vamos voltar ao caso do metano (CH4)... Estruturas de Lewis são muito comuns em Química 
Orgânica, principalmente denotando os elétrons não ligantes de um átomo específico. Contudo, 
estruturas de Lewis originais (pontos indicando elétrons como mostrado abaixo a esquerda) 
foram substituídas pela estrutura a direita, onde a linha representa a ligação covalente, com 
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dois elétrons sendo partilhados. Nem sempre é explícito no diagrama estrutural o par ou 
pares de elétrons não ligantes, mas eles precisam ser sempre mentalmente visualizados. 
 
Quantas ligações pode fazer um átomo específico? 
Exemplos que veremos com mais freqüência em Química Orgânica I: 
 
 
 
Uma ligação Duas ligações Três ligações Quatro ligações 
 
Como já vimos na primeira parte sobre como desenhar moléculas, essas estruturas de Lewis 
são pobres em mostrar a realidade tridimensional, ou como tais ligações estão dispostas 
espacialmente. 
 
Teoria de Ligação de Valência (TLV) 
o Hibridização de orbitais atômicos 
Metano, como vimos, possui todas as ligações idênticas com seus Hidrogênios dispostos nos 
vértices de um tetraedro regular com o C no centro. O Carbono usa dois tipos de orbitais (2s 
e 2p) para formar ligações, assim, esperaríamos ver dois tipos diferentes de ligações C-H e 
não todas idênticas como é na realidade. 
Linus Pauling veio com a solução: hibridização... 
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Um orbital s pode combinar com três orbitais p em um átomo, para formar quatro 
orbitais (ditos sp3) de mesma energia, e melhor, com uma orientação tetraédrica. 
 
Do ponto de vista da configuração eletrônica do carbono, cada orbital sp3 agora possui um 
elétron desemparelhado e de mesma energia. 
 
Assim, cada orbital sp3 pode receber um elétron para ficar preenchido e obter a configuração 
de gás nobre: 
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Outra forma de representação mostra um ponto em cada lóbulo 
para indicar um elétron (veja no próximo exemplo para o etano). 
Cada ligação C-H é 
idêntica, e chama-se 
ligação σσσσ (sigma). 
 
Na molécula do etano, um carbono é ligado a outro pela combinação dos orbitais hibridizados 
sp3 (um de cada carbono). 
 
Carbono sp3 Carbono sp3 Ligação σ sp3-sp3 
 
 
 
 
 
 
 
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Diversas moléculas de carbono possuem ligações duplas, como é possível do ponto de vista da 
TLV? 
Um orbital s pode combinar com dois orbitais p, gerando 3 orbitais sp2. 
 
O orbital p remanescente fica inalterado, porém mais energético que os orbitais hibridizados. 
É esse orbital responsável pela ligação pi. Veja a mudança de configuração eletrônica no 
carbono nesse tipo de hibridização. 
 
Vejamos a hibridização sp2 na tentativa de explicar a estrutura química observada para o 
eteno (gás etileno, CH2=CH2). 
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Os 3 orbitais sp2 em cada átomo de C podem se combinar com 3 outros orbitais (2 orbitais 1s 
de cada H, e 1 sp2 de outro C. Isto forma os orbitais moleculares σ (verde na figura acima). 
Os dois orbitais 2pz em cada carbono se combinam formando os orbitais moleculares pi (ligação 
espacial em vermelho na figura). Note que os dois elétrons na ligação pipipipi se encontram tanto 
acima quanto abaixo do plano das ligações σσσσ, e que toda a molécula é planar... 
 
Veja o mesmo de uma outra forma: 
 
Carbono sp2 Carbono sp2 Ligação dupla Carbono-Carbono (ligação pi) 
 
 
 
 
 
 
o
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Moléculas de carbono podem apresentar ligações triplas. Como? 
Um orbital s combina-se com um orbital p fornecendo dois orbitais híbridos SP, lineares. 
2 orbitais sp
orbitais 2py e
2pz permanecem
inalterados 
 
 
 
 
 
 
E
ne
rg
ia
 
Os orbitais 2py e 2pz permanecem inalterados. 
 
Configuração eletrônica do C 
híbrido sp. 
 
Os orbitais 2py e 2pz permanecem inalterados. Vejamos a hibridização sp na tentativa de 
explicar a estrutura observada do etino (gás acetileno, HC≡CH). 
 
Cada híbrido sp combina com um 1s do H e com outro sp de outro carbono formando uma 
estrutura linear. Os dois orbitais p (2py e 2pz) ortogonais em cada carbono se combinam 
fornecendo os OMs pi. Note que a molécula é cilindricamente simétrica. 
 
 
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Carbono sp Carbono sp Ligação tripla Carbono-Carbono (2 ligações pi 
ortogonais) 
 
 
 
 
 
“Esqueletos” hidrocarbônicos são feitos de átomos de carbono hibridizados, e possuem 
arranjos tetraédrico (sp3), trigonal planar (sp2) ou linear (sp). 
 
Hibridização em outros átomos... 
Ligações covalentes exibidas por outros elementos na tabela periódica também podemser 
descritas através de orbitais híbridos. 
 
íon borohidreto (B sp3) metano (C sp3) íon amônio (N sp3) 
 
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Todas as moléculas acima são tetraédricas e o átomo central pode ser considerado existir 
como hibridizado sp3. Cada uma delas tem 4 ligações σ equivalentes partindo do átomo central, 
B, C ou N, e o mesmo total de elétrons – as moléculas são ditas isoeletrônicas. Esses 
elementos aparecem nessa sequência na tabela periódica, de forma que um núcleo tenha um 
próton a mais do que o outro: B tem 5, C tem 6, e N tem 7. Por isso as cargas nos átomos 
variam, B fica negativo, C neutro e N positivo (lembre-se disso!). 
Agora vamos ver os compostos desses mesmos elementos contendo apenas 3 ligações. 
 
 
H C
H
H
 
borano (B sp2) íon carbocátion (C sp2) amônia (N sp3) 
 
Borano tem 3 pares de elétrons ligantes, e é neutro. Para explicar a estrutura trigonal planar 
observada pode-se considerar a hibridização do B como sp2, com 3 orbitais sp2 no plano e um 
orbital vazio pz de maior energia. 
O carbocátion é muito semelhante a estrutura do borano, sendo o carbono carregado 
positivamente e hibridizado sp2 (trigonal planar). 
Já a amônia, parece discrepante nesta análise. Mas vejamos: o par de elétrons do nitrogênio 
encontra-se por sua vez não em um orbital pz, mas em um orbital sp3 do N, pois por ser 
preenchido é melhor que esteja em um orbital de menor energia. De fato, a amônia possui a 
estrutura tetraédrica, os ângulos das ligações H-N-H estão em torno de 107 °, próximo da de 
um tetraedro regular (109,5 °). O orbital sp3 contendo o par de elétrons não ligante do N 
ocupa um dos vértices do tetraedro, e ao mesmo tempo repele os elétrons das ligações 
adjacentes fazendo com que o ângulo delas diminua (segue a teoria da VSEPRT). 
A própria molécula da água pode ser considerada como o Oxigênio hibridizado sp3, com seus 
dois pares de elétrons não ligantes cada qual em um orbital sp3, os quais repelem um ao outro 
e também as ligações entre O-H. Assim os ângulos internos das ligações H-O-H está em 104,5 
°, bem mais baixo que a de um tetraedro regular. D 
 
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C
H
H
H
 
água (oxigênio hibridizado 
sp3) 
íon hidrônio (O sp3) íon carbânion (C sp3) 
 
Íon hidrônio, carbônio e a amônia são isoeletrônicos, todos possuem essa estrutura piramidal 
aproximadamente tetraédrica, com par de elétrons no orbital sp3. 
Duplas ligações do carbono com outros elementos: 
A carbonila é um grupo funcional bastante importante na Química Orgânica, e possui na 
estrutura uma dupla ligação entre o C e o O. Da mesma forma que em uma ligação C=C, a 
ligação C=O pode ser descrita segundo a Teoria de Ligação de Valência, como a existência de 
orbitais híbridos sp2 no C e no O (abaixo). Observe a estrutura trigonal planar da molécula. Os 
pares de elétrons não ligantes do O permanecem um em cada orbital sp2 no plano da molécula, 
enquanto que o elétron desemparelhado no orbital 2pz do O, liga-se com o eletron do orbital 
2pz do C em uma ligação pi. 
 
 
Formaldeído (vulgo formol) 
 
 
 
 
 
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Teoria do Orbital Molecular (TOM) 
A TOM descreve a ligação covalente como a combinação matemática de orbitais atômicos para 
formar orbitais moleculares, que pertencem assim a molécula inteira e não mais aos átomos 
individuais. Assim, os OMs descrevem as regiões na molécula onde mais provavelmente 
encontram-se os elétrons. 
Usando a mecânica ondulatória, a combinação de orbitais atômicos é realizada combinando-se 
ondas, que podem se adicionar construtivamente (em fase, ou seja de mesmo sinal de função 
de onda) ou destrutivamente (fora de fase, ou seja orbitais com sinais de função de onda 
opostos). Essa abordagem é conhecida como Combinação linear de Orbitais Atômicos 
(CLOAs). 
 
 A combinação constrututiva é conhecida como OM 
ligante. (o pontinho representa o núcelo do átomo) 
 
 
 A combinação destrutiva é conhecida como OM 
antiligante. 
 
Pela TOM, o número de OMs gerados deve ser o mesmo do número de OAs que lhes deu 
origem. Existe um ganho energético na formação dos OMs ligantes, ou seja, sua energia é 
menor que a dos OAs que lhes deram origem. Isso confere a estabilidade a ligação química 
com seus elétrons ali. Já os OMs antiligantes são maior em energia, o que desfavorece a 
ligação química, assim sendo, a energia necessária para quebrar a ligação química. 
 Vejamos alguns exemplos de como a TOM funciona para descrever a ligação na molécula de 
H2. 
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A molécula de H2 resulta da combinação dos dois átomos de H (HA e HB) 
 
A ligação σσσσ C-C surge da combinação de orbital 2p orientados horizontalmente em cada 
carbono. E visualizada na tabela abaixo: 
 
Orbitais Moleculares ligantes de uma ligação C-C simples 
O eixo de simetria significa que a ligação sigma pode girar livremente sem quebrar a mesma... 
 
Orbitais Moleculares antiligantes de uma ligação C-C simples 
 
 
 
 
 
combinam
fora de
fase
OM * (antiligante)
simetria sob
este eixo.
OA 2p OA 2p
plano nodal
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A ligação pipipipi (C=C) surge da combinação de orbital 2p em cada carbono, orientados 
paralelamente entre si. E visualizada na tabela abaixo: 
 
Orbitais Moleculares ligantes de uma ligação dupla C=C 
A falta do eixo de simetria significa que a ligação pi não pode girar livremente sem quebrar a 
mesma... 
 
Orbitais Moleculares antiligantes de uma ligação dupla C=C 
 
 
A ligação dupla C=C resultante da combinação de orbitais atômicos 2pz 
 
No decorrer do curso, exemplos específicos de como orbitais moleculares determinam a 
reatividade de determinadas moléculas serão estudados mais a fundo. Resolva os problemas 
do capítulo 1 do livro do John McMurry (Problemas extras optativos cap. 2 e 4 do Clayden).