Lista de Exercícios 02 Reações Radicalares e Reações de Substituição e Eliminação Nucleofílica

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Centro Universitário de Belo Horizonte 
 
INSTITUTO DE ENGENHARIA E TENOLOGIA – IET 
Curso: 
Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 
 
Professor: Rabigdonataro Rodrigues Costa Lista de Exercícios 02 
 
Aluno: Assunto: Reações Radicalares e Reações de 
Substituição e Eliminação Nucleofílica 
 
1) Demonstre a reação e o mecanismo entre os 
seguintes compostos, explicitando a formação de 
todos os produtos: 
a) (R)-2-cloro-3-metilbutano e Br2, com 
aquecimento. 
b) (R)-2-cloro-3-metilbutano e H2O. 
c) CH3O
- e Cis-1-cloro-3-metilcicloexano ( dentre as 
duas conformações possíveis, use a cis mais 
estável). 
 
2) Qual o produto principal da reações da questão 
1? Escreva o nome de cada um. 
 
Represente a fórmula espacial do: 
3) (2S)-(3R)-3-fluor-1-fenil-butan-2-ol 
4) Par de enântiomeros do ácido cloronitroacético, 
indicando qual que é R e qual é S. 
 
5) Demonstre a reação e o mecanismo entre os 
seguintes compostos, explicitando a formação de 
todos os produtos: 
a) 1-cloro-2-metilbutano e Br2, com aquecimento. 
b) 1-cloro-2-metilbutano e H2O. 
c) CH3O
- e Trans-1-cloro-3-metilcicloexano 
( dentre as duas conformações possíveis, use a 
Trans mais estável). 
 
6) Qual o produto principal da reações da questão 
5? Escreva o nome de cada um. 
 
7) No caso de existir carbono quiral em substratos 
e/ou produto dentre os compostos da questão 5, 
identifique se é R ou S. Escreva o nome de cada 
um. 
 
8) Demonstre a reação e o mecanismo entre 
(R)-3-hidroxi-3metilhexano e H2O. Qual o nome 
do(s) produto(s) final(s)? 
 
9) Represente a fórmula espacial do: 
a) (R)-1-fenil-butan-2-ol 
b) (S)-ácido cloronitroacético 
 
10) Demonstre a reação e o mecanismo entre os 
 
seguintes compostos, explicitando a formação de 
todos os produtos: 
a) (S)-3-bromo-3-metilhexno e OH-. 
b) (S)-3-bromo-3-metilhexno e Cl2, com incidência 
de luz. 
 
11) Escreva o nome dos produtos principais da 
questão 10. 
 
12) Represente a equação química da reação que 
ocorre entre Cis-1-cloro-2-terc-butilciclohexano 
( dentre as duas conformações possíveis, use a 
mais estável) e H2O, considerando a reação 
predominante. 
 
13) Escreva a equação da reação entre o 
(R)-3-cloro-3-metilhexano e (CH3)3CO
-. Identifique 
qual o produto principal. 
 
14) Escreva a equação e o mecanismo da reação 
entre 2-metilbutano e Cl2, com aquecimento e dê 
nome a todos produtos finais inclusive o principal. 
 
15) Escreva a conformação Estrelada Gauche do 
1,2-dibromo-1,2-difeniletano. 
 
16) Demonstre a reação e o mecanismo entre os 
seguintes compostos, explicitando a formação de 
todos os produtos: 
a) (R)-2-cloro-3-metilpentano e Br2, com 
aquecimento. 
b) (R)-2-cloro-3-metilpentano e H2O. 
c) CH3O
- e Trans-1-cloro-3-metilcicloexano 
( dentre as duas conformações possíveis, use a 
Trans mais estável). 
 
17) Qual o produto principal da reações da questão 
16? Escreva o nome de cada um. 
 
18) Represente todas conformações do 
2,3-diclorobuano através das projeções de 
Newman, indicando quais são estrelas gauchi ou 
estreladas anti, eclipsadas, e qual a conformação 
mais estável e porque. 
 
19) As reações via SN1 ocorrem com maior 
velocidade em solvente prótico e as reações via 
SN2 em solventes apróticos. Explique essa 
afirmação. 
 
20) Dê a fórmula dos nucleófilos necessários para 
converter o 1-bromo-3-metilbutano nos seguintes 
compostos: 
 
 
21) Demonstre o mecanismo da reação 
responsável pela formação de cada um dos dois e 
justifique as porcentagens de rendimento 
apresentadas. 
 
22) Liste os seguintes radicais em ordem 
decrescente de estabilidade e o motivo dessa 
estabilidade: 
 
 
23) Qual o reagente ideal para um mecanismo de 
SN2 e por quê? 
 
24) Por que na estereoquímica do mecanismo SN2 
ocorre inversão de configuração? 
 
25) No mecanismo de SN1 qual composto favorece 
o substrato? Explique. 
 
26) Por que no mecanismo de E2 iodetos são mais 
reativos que fluoretos? 
 
27) De que depende a velocidade do mecanismo 
E1 ? 
 
28) Por que haletos de alquila primarios formam 
somente reações de E2? 
 
29) Quando um susbtrato e um haleto primário,por 
que favorece a substituição? 
 
30) Quando um susbtrato e um haleto secundário, 
por que favorece a eliminação? 
 
31) Com os haletos terciários uma reação SN2 não 
pode ocorrer, favorecendo a reação de eliminação. 
Explique. 
 
32) Em altas temperaturas reacionais , por qual 
motivo, favorece a reação E1 e E2 ? 
 
33) Você esperaria que a reação de brometo 
de propila com cianeto de sódio (NaCN) fosse mias 
rápida na dimetilformamida (DMF) ou etanol? 
Explique. 
 
34) Escreva o mecanismo da reação de eliminação 
E2 entre os reagentes abaixo (na segunda reação, 
mostre a estereoquímica do mecanismo): 
 
 
 
 
 
 
 
35) Explique os rendimentos obtidos nas reações 
de eliminação abaixo e faça os mecanismos das 
mesmas: 
 
 
 
 
 
 
36) Apesar de o brometo de etila e o brometo de 
isobutila serem, ambos, haletos primários, o brometo 
de etila sofre reacoes SN2 10 vezes mais rápido do que 
o brometo de isobutila. Quando cada composto e 
tratado com uma base/nucleófilo forte (CH3CH2O-), o 
brometo de isobutila resulta em um rendimento maior 
de produtos de eliminação do que produtos de 
substituição enquanto o brometo de etila este 
comportamento e o inverso. Qual o fator responsável 
por estes resultados? 
 
H3C C
H
H
H
H
BrHO +
 
H3C C
H
C2H5
H
C5H6
BrHO +
R S
 
HO+
O
Br
69%
+
31%
+
Br
28%
+
73%
CH3
H3C
CH3