Lista de Exercícios 04 Reações de Substituição Aromática Eletrofílica

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Centro Universitário de Belo Horizonte 
 
INSTITUTO DE ENGENHARIA E TENOLOGIA – IET 
Curso: 
 Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 
 
Professor: Rabigdonataro Rodrigues Costa Lista de Exercícios 04 
 
Aluno: Assunto: Reações de Substituição Aromática 
Eletrofílica 
 
1) Represente todas as estruturas de ressonância para o 
carbocátion intermediário formado pela cloração do 
benzeno. 
 
2) A reação de benzeno com ácido clorossulfônico 
resulta na formação de cloreto de benzenossulfonila. 
Mostre todas as etapas do mecanismo para esta reação. 
 
3) A presença de cumeno na gasolina leva a um 
aumento no índice de octano desta. A produção de 
cumeno em refinarias de petróleo se dá pela reação 
entre propeno e benzeno em meio ácido. Represente 
todas as etapas do mecanismo para esta reação. 
 
4) A reação de acilação de Friedel-Craft intramolecular é 
um método eficiente para o preparo de cetonas 
benzocíclicas com o composto. Como o composto A. 
Mostre como este composto pode ser obtido 
diretamente a partir de um cloreto de ácido de ácido 
carboxílico. Represente todas as etapas do mecanismo 
para formação de A. 
 
(A)-2,3-di-hidro-1H-inden-1-ona 
 
5) Escreva as fórmulas dos produtos principais 
esperados pela reação do tolueno com ácido 
clorossulfônico. 
 
Escreva o mecanismo e a reação das seguintes reações: 
6) sulfonação do ácido benzenossulfônico. 
7) nitração do p-clorofenilamina (p-cloroanilina), 
incluindo as formas canônicas. 
8) entre o metóxifenol e cloreto de t-butila, em 
presença de FeCl3. 
 
9) Escreva o mecanismo e a reação de formação do 
 
p-metilbenzenossulfônico a partir do benzeno. 
 
10) Demonstre o mecanismo e a reação da síntese da 
1-fenilpentanona, via acilação de Friedel-Craft. 
 
11) Escreva a reação de formação do composto abaixo 
partindo do benzeno. 
 
12) Complete as reações a seguir: 
a) 1-hidróxi-pentan-2-ona + SOCl2 → 
b) (Z)-2-metilbut-2-eno + (1) O3/ (2) Zn, H2O → 
 
13) Partindo do benzeno e adequado cloreto de acila 
demonstre a rota sintética para o butilbenzeno. 
 
14) Demonstre o efeito dos halogênios na SEAr, usando 
formas canônicas. 
 
15) Demonstre a reação e o mecanismo de síntese da 
metilfenilcetona a partir do benzeno e reagente 
adequado, via acilação de Friedel-Craft. 
 
16) Demonstre o mecanismo e a reação de nitração do 
orto-metil-aminobenzeno. 
 
17) Explique a etapa de formação do eletrófilo no 
mecanismo de sulfonação do anel aromático. 
 
18) Demonstre o mecanismo e a reação de sulfonação 
do p-cloronitrobenzeno, incluindo as formas canônicas. 
 
19) Escreva a equação química da reação entre 
3-metilpent-2-eno e (1) O3/ (2) Zn, H2O. 
 
20) Demonstre o mecanismo e reação de formação do 
ácido 3-metil-5-nitrobenzenosssulfônico, 
a partir do benzeno. 
 
21) Representar com mecanismos a reação do benzeno 
com o cloreto de terc-butila. 
 
22) Ao reagirmos cloreto de propila com benzeno, 
obtemos uma mistura contendo 20% de propilbenzeno 
 
 e 80% de isopropilbenzeno. Explique. 
 
23) Escreva o mecanismo da sulfonação do 
N-feniletanamida, incluindo as formas 
de ressonância. 
 
24) Demonstre todas as formas de ressonância e circule 
a que mais contribui para a estabilidade. 
 
 
 
25) Mostre como a perda de um próton pode ser 
representada usando cada uma das três estruturas de 
ressonância para o íon arênio, e mostre como cada 
representação leva a formação de um anel benzeno 
com três ligações duplas alternadas. 
 
26) Desenhe todas as etapas em um mecanismo 
razoável para a formação de isopropilbenzeno a partir 
de propeno e benzeno em HF liquido. 
 
27) Quando o benzeno reage com o álcool propílico na 
presença de trifluoreto de boro, propilbenzeno e 
isopropilbenzeno são obtidos como produtos. Escreva o 
mecanismo responsável por isto. 
 
28) Sugira um mecanismo para a reação do benzeno 
com o ácido clorossulfônico. 
 
29) Escreva o mecanismo da reação de brometo de t-
butila e cloreto de alumínio que dá t-butil-benzeno. 
 
30) Escreva o mecanismo completo da acilação de 
Friedel-Craft do tolueno pelo cloreto de acetila. Use 
 
cloreto de alumínio como catalisador. 
 
31) Por que o grupo – NH2 é um ativante mais poderoso 
do que – NHCOR? 
 
32) Mostre porque os grupos NH2 e OH são orto e para 
diretores, e por que o grupo NO2 é meta diretor. 
NH2 OH NO2
 
 
Mostre os resultados mais prováveis das reações a 
seguir (faça os mecanismos). Diga se a reação será mais 
rápida ou mais lenta em relação ao benzeno. 
33) 
CH3
HNO3
H2SO4
 
34) 
COOH
Fe2
FeBr3
 
35) Por que o grupo NHCOCH3 é um ativador mais fraco 
que o NH2? 
 
 
 
 
 
 
NH2 HN
C
O
CH3