Lista de Síntese - Compostos Carbonilados
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Lista de Síntese - Compostos Carbonilados

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O
H

O

e

a)
H

O
e

H

O
b)

OO

1,1-dimetoxiciclopentano

H

O

OH

H3O
+

H2O O

O
CH3

+ CH3 OH

O

CHO

O

CH2OH

a)
O

CHO

OH

CHO

b)

O

O

c)
O

OH

O

O

d) OH

O

H

1. Explique a diferença de reatividade entre os pares de substâncias abaixo.

2. Proponha um mecanismo para a adição de água ao cloral (tricloroetanal) catalisada
por ácido.

3. Mostre como o 1,1-dimetoxiciclopentano pode ser sintetizado. Proponha um
mecanismo para a hidrólise ácida deste composto.

4. Proponha um mecanismo para a seguinte reação:

5. Mostre como você realizaria as seguintes sínteses. Utilize quaisquer reagentes
adicionais necessários.

���������	
��
���
����
����
��
�

�������������	������

�������
���������������������
��
��������
����

e)
O O

OH

f)
O

Br

O

O OH
NH2g)

O N
H

h)

NH2

NH

Et

CHO

H3O
+

N

N

Et

N OHa) OH CNb)

N

c)

N

d)

O

O

e) OHf)

OH

g) h)

O

O
O

O

N
N

H NO 2

NO 2

i) N
N NH2

O

H

j)

CHO

O

Zn(Hg)
HCl, H2O

OHOH1eq.

H3O
+

C D

Cl

O

A B

AlCl3

OHOH1eq.

H3O
+CHO

O

E
1) NH2NH2

2) KOH
∆

F
H3O

+

G

6. Proponha um mecanismo para a seguinte reação:

7. Mostre como você sintetizaria as seguintes substâncias a partir de um composto
carbonílico correspondente.

8. Dê as estruturas das substâncias de A a G.