Listas de exercícios de Química Orgânica VI

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O
H
O
e
a)
H
O
e
H
O
b)
OO
1,1-dimetoxiciclopentano
H
O
OH
H3O
+
H2O O
O
CH3
+ CH3 OH
O
CHO
O
CH2OH
a)
O
CHO
OH
CHO
b)
O
O
c)
O
OH
O
O
d) OH
O
H
 
 
 
 
 
 
1. Explique a diferença de reatividade entre os pares de substâncias abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
2. Proponha um mecanismo para a adição de água ao cloral (tricloroetanal) catalisada 
por ácido. 
 
3. Mostre como o 1,1-dimetoxiciclopentano pode ser sintetizado. Proponha um 
mecanismo para a hidrólise ácida deste composto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
 
 
 
 
 
5. Mostre como você realizaria as seguintes sínteses. Utilize quaisquer reagentes 
adicionais necessários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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e)
O O
OH
f)
O
Br
O
O OH
NH2g)
O N
H
h)
NH2
NH
Et
CHO
H3O
+
N
N
Et
N OHa) OH CNb)
N
c)
N
d)
O
O
e) OHf)
OH
g) h)
O
O
O
O
N
N
H NO 2
NO 2
i) N
N NH2
O
H
j)
CHO
O
Zn(Hg)
HCl, H2O
OHOH1eq.
H3O
+
C D
Cl
O
A B
AlCl3
OHOH1eq.
H3O
+CHO
O
E
1) NH2NH2
2) KOH
∆
F
H3O
+
G
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
 
 
 
 
 
7. Mostre como você sintetizaria as seguintes substâncias a partir de um composto 
carbonílico correspondente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Dê as estruturas das substâncias de A a G.